二羟基丙酮

二羟基丙酮

化工中间体
二羟基丙酮是最简单的多羟基酮糖,带有甜味的白色粉末状结晶,易溶于水、乙醇、丙酮和乙醚等溶剂。广泛应用于化妆品中,能阻止皮肤水份的过度蒸发,对皮肤起到保湿和防晒作用,防紫外线辐射;作为白癜风病人皮肤的覆盖剂,使病人皮肤呈正常皮肤颜色。
    中文名:二羟基丙酮 外文名: 所属品牌: 别名:1,3-二羟基丙酮 英文名:1,3-Dihydroxyacetone 缩写:DHA 化学式:C3H6O3 CAS号:96-26-4 摩尔质量:90.078 g·mol−1 外观:白色粉末状结晶 熔点:75-80℃ 溶解度(水):>250g/L

简介

二羟基丙酮(1,3-Dihydroxyacetone)或1,3-二羟基丙酮(Dihydroxyacetone),简称DHA,是多羟基酮糖,为单糖中的非还原糖,丙糖的一种,是最简单的酮糖,主要用作免晒助褐产品成分。可从甜菜和甘蔗等植物中提取,也可由甘油发酵得到。

物化性质

 外观是白色粉末状结晶,有凉的甜味和特征性气味。易吸湿并分解,易溶于水、乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂,熔点为75-80℃,水溶性>250g/L(20℃),在pH为6.0时稳定。 且无不对称碳原子,故无旋光性。

通常以二聚体存在,二聚体可缓慢溶于1份水与15份乙醇的混合液中。刚制备的二羟丙酮可在溶液中迅速转化为单体。

生产方法

主要有化学合成法和微生物发酵法。 

生产方法以化学合成法为主,包括甲醛缩合法和甘油氧化法(即由甘油的温和氧化得到,反应也会产生甘油醛)。

微生物法生产DHA的工艺,是利用微生物产生的甘油脱氢酶,催化甘油的2位的羟基进行脱氢反应,生成1,3-二羟基丙酮(DHA)。微生物发酵法具有反应条件温和,底物利用率高,副产物少,工艺简单易于控制等优点,从技术经济性和环境友好性看,微生物发酵法更具经济性和社会效益。

用途

二羟基丙酮是一种重要的化工原料、医药中间体和功能添加剂。其用途主要分为2类:直接用途和间接用途( 化学中间体) 。

直接用途

二羟基丙酮是一种天然存在的酮糖, 具有生物可降解性,可食用且对人体和环境无毒害,是一种具有多功能的添加剂,可用于化妆品、医药和食品行业。 

1、用于化妆品工业 

二羟基丙酮主要用作化妆品的配方原料, 尤其作为防晒霜有特殊效果, 能阻止皮肤水分的过度蒸发, 起到保湿、防晒和防紫外线辐射的作用 。另外, DHA 中的酮官能团可与皮肤角蛋白的氨基酸和氨基基团起反应形成褐色聚合物, 使人们皮肤产生一种人造褐色, 所以还可用作日晒肤色的模拟剂, 得到看起来与长时间暴露于太阳光下所得结果一样的棕色或棕褐色的皮肤, 使其看上去很美。

2、提高猪的瘦肉率 

二羟基丙酮是糖代谢的中间产物,在糖代谢过程中起着重要作用,具有降低猪体脂肪的作用,提高瘦肉率。日本科技人员经过试验证明,在猪饲料中加入一定量的DHA 和丙酮酸盐( 钙盐) 的混合物( 按3:1的重量比配合), 能减少猪背肉的脂肪含量12%~ 15%,腿肉和背最长肌肉的脂肪含量也相应减少,蛋白质含量增高。 

3、用于功能性食品 

补充二羟基丙酮((特别是和丙酮酸联用)能够提高机体代谢率和脂肪酸氧化,可潜在地有效燃烧脂肪而降低体脂和延缓体重获得( 减肥作用) ,并减少相关疾病的发病率,也可以改善胰岛素敏感性和降低高胆固醇膳食所致的血浆胆固醇水平, 长期补充可使血糖利用率增加而节省肌糖元, 对运动员则可以提高有氧耐力成绩。 

4、其它用途 

二羟基丙酮还可直接作为一种抗病毒试剂, 如在鸡胚胎培养中,使用DHA 能大大抑制鸡瘟病毒的感染,杀死51% ~ 100% 的鸡瘟病毒。在制革工业中,DHA 可作为皮革制品的保护剂。另外,以DHA 为主要成分的保鲜剂可用于果蔬、水产品、肉制品的防腐保鲜等。

间接用途

二羟基丙酮分子中含有3个官能团( 2个羟基、1个羰基),化学性质活泼,能广泛参与诸如聚合、缩合等反应,是一种重要的医药、农药合成中间体。与脒、亚胺基醚类等物质反应可制得咪唑、呋喃等杂环化合物;通过酯化反应可制得各种甘油三酯;还可合成酮位取代化合物。其衍生物也是有机合成化学中一类非常重要的中间体,用途极其广泛;经生物或化学法还原可得到具有光学活性的仲醇;用于羟醛缩合反应制取各种手性化合物;直接用于光化学反应中的Diels

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