吗啉

吗啉

吗啡林
吗啉,分子式C4H9NO,或写成O(CH2CH2)2NH。又称吗啡林,常温下是一种无色油状液体。熔点-4.76℃,沸点128.3℃。密度1.0005g/cm3(20℃)。折射率1.4548。闪点38℃(开杯)。与水、丙酮、苯、醚、醇、乙二醇、亚麻子油、松节油、蓖油混溶。有吸湿性和氨的气味。[1]
    中文名: 外文名:morpholine 别名:1,4-氧氮杂环己烷 姓名:吗啉,吗啡啉 分子式:C4H9NO 相对分子质量:87.12 化学品类别:有机物--杂环化合物 管制类型:不管制 储存:密封保存

基本介绍

中文别名吗啡啉;1,4-氧氮杂环己烷;四氢-1,4-恶嗪;1,4-氧氮六环

英文名称,Morpholine

英文别名,1-Oxa-4-azacyclohexane;Tetrahydro-2H-1,4-oxazine;morpholine,sigmaultra;Morpholine-2,2,3,3,5,5,6,6-d8;tetrahydro-1,4-oxazine;Morpholine99+%

EINECS,203-815-1

CAS号:110-91-8

理化性质

物理性质

外观与性状:常温下为无色油状液体

,有氨味。

熔点(℃):-4.6

相对密度(水=1):1.00

沸点(℃):128.4

相对蒸气密度(空气=1):3.0

分子式:CHNO

相对分子质量:87.12

饱和蒸气压(kPa):0.93(20℃)

临界温度(℃):346

辛醇/水分配系数的对数值:-0.86

闪点(℃):35

爆炸上限%(V/V):10.8

引燃温度(℃):310

爆炸下限%(V/V):1.8

溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂

化学性质

吗啉含有仲胺基团,具有仲胺基团的所有典型反应特征。与无机酸反应生成盐,与有机酸反应生成盐或酰胺,可进行烷基化反应,还可以与环氧乙烷、酮反应或进行Willgerodt反应。

作用与用途

主要用于橡胶硫化促进剂的生产,还用于表面活性剂、纺织印染助剂、医药、农药的合成。吗啉还用作顺丁二烯聚合用催化剂、腐蚀抑制剂、光学漂白剂,吗啉也是染料,树脂、蜡、早胶、干酪素等的溶剂。吗啉的盐类也被广泛使用,吗啉盐酸盐等是有机合成的中间体;吗啉脂肪酸盐可作水果或瓜果类蔬菜表皮的被膜剂,可适当抑制基呼吸作用,防止水分的挥发及表皮的萎缩。

由于吗啉所具有的独特的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。

使用注意事项

危险性概述

健康危害:吸入该品蒸气或雾强烈刺激呼吸道粘膜,可引起支气管炎、肺炎、肺水肿。高浓度吸入可致死。蒸气、雾或液体对眼有强烈刺激性,严重者可导致失明。皮肤接触可发生灼伤。吞咽该品液体可灼伤消化道,大量吞咽可致死。

环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。

燃爆危险:该品易燃,具强刺激性。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

消防措施

危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。

灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫复盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

生产方法

1、由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,已成为世界生产吗啉的主要方法。由二恶烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。

2、由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内,在60℃以下滴加HSO,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为世界上生产吗啉的主要方法。精制方法:将吗啉与金属钠一起回流1小时,在干燥氮气流下常压蒸馏精制。或用无水硫酸钙干燥后分馏。也可以将吗啉制成草酸盐,用60%%乙醇重结晶2次,加入浓氢氧化钾水溶液使吗啉游离出来,分离后用固体氢氧化钾干燥,再用金属钠干燥,然后分馏。

3.由二甘醇与氨在氢气和镍催化剂存在下于30~40MPa大气压和150~400℃温度下反应制得。或者由二乙醇胺与过量的浓盐酸(或浓硫酸)作用制得。

4.在酸性环境下使二乙醇胺闭环就能制成吗啉,然后通过精馏提纯。

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