定义
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少,而高级酯一般指含碳原子数多。所以这里的低级酯指的是含碳原子数少的酯,高级酯即指含碳原子数多的酯了!之所以称为低级与高级,是因为低级的化合物含碳原子数少,所以结构也就相对简单些;而高级的含碳原子数多,会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体,使结构更加复杂,即所谓的高级些。
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CHO(n≥2,n为正整数)
酯的基本结构可以写成:
O
║
C—O—R′
∣
R
命名
酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸乙酯CH3COOCH3、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2=CHCOOC8H17等。
分类
单甘酯(GMS)
单甘酯化学名为单十八(烷)酸丙三醇酯(Glycerinmonostearate),简称为GMS,分子量358。工业产品通常为无味、无臭、无毒的微黄色蜡样固体或片状,含有少量的二酯及三酯。
产品质量指标:
项目GMS-AGMS-B
单酯含量(%)32—3840—42
色泽白色或浅黄色白色或浅黄色
性状蜡样固体或片状蜡样固体或片状
碘值(gI2∕100g)≤3.0≤3.0
凝固点(℃)≥54≥54
游离酸(以硬脂酸计%)≤2.5≤2.5
重金属(以Pb计,%)≤0.0005≤0.0005
砷(以As计,%)≤0.0001≤0.0001
铁(以Fe计,%)≤0.002≤0.002
季戊四醇油酸酯
季戊四醇油酸酯(PentaerythritolOleate)简称为PETO,分子式为C(CH2OOCC17H33)4。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
产品质量指标:
项目PETO-1APETO-2A
外观无色或淡黄色透明油状液体黄色至棕色透明油状液体
粘度(mm2/s)40℃100℃
酸值(mgKOH/g)≯5≯10
闪点(开口,℃)≮270≮260
倾点(℃)≯-25≯-20
偏苯三酸酯TOTM
偏苯三酸酯(Trimellitate)分子式为C6H3(COOR)3,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
邻苯二甲酸酯:
邻苯二甲酸酯(Phthalate)分子式为C6H4(COOR)2,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体
典型数据:
项目:DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A
外观:无色或淡黄色透明油状液体
季戊四醇油酸酯
季戊四醇油酸酯(PentaerythritolOleate)简称为PETO,分子式为C(CH2OOCC17H33)4。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
产品质量指标:
项目PETO-1APETO-2A
外观
无色或淡黄色透明油状液体黄色至棕色透明油状液体
粘度(mm2/s)40℃100℃
物理性质
酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。
化学性质
在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。
许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。
酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。
制法
酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应):
RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+HO
这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。
低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业,也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。
与卤代烃的对比
卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。
常见谣言
谣言:酯不能跟金属钠反应
驳斥:属于酯的乙酸乙酯可以与金属钠反应,下为详细操作:
将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中,开始反应很慢,需在水浴上温热,一旦反应开始就十分猛烈,需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流,加入250g食盐,分出油状物,用乙醚提取,从提取液回收乙醚,用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后,减压蒸馏,收集76~78℃/2.4kPa馏分即为成品,收率接近30%。



















