正文
白色晶體，熔點153.0～153.1℃。是工業上具有重要意義的二元羧酸，在所有二元羧酸中産量居第二位。主要用于制己二腈進而生産己二胺，并與己二胺一起生産尼龍66（見聚酰胺）。此外，也用于生産不飽和聚酯、己二醇和己二酸酯類等。
1937年，美國杜邦公司用硝酸氧化環己醇（由苯酚加氫制得），首先實現了己二酸的工業化生産。進入60年代，工業上逐步改用環己烷氧化法，即先由環己烷制中間産物環己酮和環己醇混合物(即酮醇油，又稱KA油)，然後再進行KA油的硝酸或空氣氧化。
硝酸氧化KA油法一般用過量的濃度為50％～60％的硝酸,經兩級反應器串聯進行。反應使用的催化劑為銅-釩系(銅0.1％～0.5％、釩0.1％～0.2％),溫度60～80℃，壓力0.1～0.4MPa。收率為理論值的92％～96％。KA油氧化産物蒸餾出硝酸後，再經過兩級結晶精制，便可獲得高純度己二酸。
空氣氧化法是以醋酸銅和醋酸錳為催化劑，醋酸為溶劑，用空氣直接氧化KA油。一般采用兩級反應器串聯：第一級反應溫度160～175℃，壓力0.7MPa（表壓），反應時間約3h；第二級反應溫度80℃，壓力0.7MPa(表壓)，反應時間約3h。氧化産物經兩級結晶精制，回收的溶劑經處理後可循環使用。該法的選擇性與硝酸法相當，無硝酸法的強腐蝕問題，但反應時間為硝酸法的四倍，故采用尚少。
美國科學設計公司将上述兩步合為一步，并實現了工業化生産。
基本理化性質
己二酸基本理化性質
項目内容
外觀白色結晶體
氣味有骨頭燒焦的氣味
分子式C6H10O4
分子量146.14
熔點153℃
沸點332.7℃
密度1.360
閃點209.85℃
燃點（開杯）231.85℃
熔融黏度4.54mPa•s(160℃)
溶解性微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多數有機溶劑。
己二酸在水中的溶解度随溫度變化較大，當溶液溫度由28℃升至78℃時，其溶解度可增大20倍。15℃時溶解度為1.44g/100mL；25℃時溶解度為2.3g/100mL；100℃時溶解度為160g/100mL。
主要用途用作合成高聚物的原料，也用于制增塑劑及潤滑劑
己二酸是白色結晶型固體。易溶于醇、醚,可溶于丙酮,微溶于環己烷和苯。當己二酸中氧氣質量含量高于14%時,易産生靜電引起着火。己二酸粉塵在空氣中爆炸的質量含量範圍為3.9%-7.9%。己二酸是脂肪族二元酸中最有應用價值的二元酸,能夠發生成鹽反應、酯化反應、酰胺化反應等,并能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等。
毒性
健康危害
對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，在工業使用中未見職業性損害的報告。
毒理學資料及環境行為
急性毒性：LD50：1900mg/kg(小鼠經口)；280mg/kg(小鼠皮下)
該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導緻水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導緻湖泊、河流中魚類減少或死亡。
安全
洩漏應急處理
隔離洩漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置于袋中轉移至安全場所。若大量洩漏，用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超标時，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事态搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防毒物滲透工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其他防護：工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣着，用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸：提起眼睑，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
滅火方法
粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定濃度時,遇火星會發生爆炸。受高熱分解,放出刺激性煙氣。
消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、幹粉、二氧化碳、砂土。
KA油與環己醇KA油與環己醇為己二酸主要生産工藝
1.KA油硝酸氧化法工藝
KA油在銅、釩催化劑作用下，用硝酸氧化生成己二酸。這種工藝在己二酸生産中占主導地位，目前國際上主要生産廠家，如美國的杜邦公司、Mon-santo公司，法國ＲhonePoulenl公司均采用這種方國法。我國遼陽石油化纖總公司化工四廠于20世紀70年代末從法國ＲhonePoulenc公司引進了KA油硝酸氧化法生産己二酸的整套生産裝置，其氧化反應采用65%硝酸，6台釜式反應器串聯操作，反應溫度為70～90℃;己二酸結晶采用卧式14室真空絕熱蒸發降溫結晶器;氧化反應副産物的NOx氣體采用三塔串聯吸收;母液酸采用一台濃縮塔濃縮;采用兩台陽離子樹脂塔交替使用吸附銅、釩催化劑。
2.環己醇硝酸氧化法
日本旭化成公司在80年代開發出以環己醇為原料，在銅、釩催化劑存在下，采用硝酸氧化法生産己二酸。結晶器采用自動清洗控制系統，極大延長了連續運轉周期;氧化反應産生的NOx氣體進入吸收塔進行硝酸回收，吸收酸循環使用，大大降低了HNO3的消耗;母液酸采用雙效蒸餾濃縮，有效節省了蒸汽消耗;設有低溫結晶回收DBA中夾帶己二酸的技術，有利于提高己二酸收率，減少了廢物排放;采用連續移動床離子交換樹脂吸附銅、釩系統，有利于提高催化劑回收率;設有獨立的除鐵工序，有利于生産系統保持較低的鐵離子濃度。該生産工藝具有産品質量優、生産成本低、自動化程度高等特點。代表企業為日本旭化成公司和中國平煤神馬集團有限責任公司。
包裝、貯存及運輸
操作注意事項：
密閉操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免産生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及洩漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合适的材料收容洩漏物。
運輸注意事項：
起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要确保容器不洩漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。
