烷

飽和烴
烷,一系列飽和脂肪烴CnH2n+2(如甲烷、乙烷等)的任一種,此類化合物是構成石油的主要成分。烷即飽和烴,是隻有碳碳單鍵的鍊烴,是最簡單的一類有機化合物。烷烴分子中,氫原子的數目達到最大值,它的通式為CnH2n+2。分子中每個碳原子都是sp3雜化。最簡單的烷烴是甲烷。
    中文名:烷 通式:CnH2n 2 來源:石油 化學性質:氧化反應,鹵化反應,裂化反應 屬性:有機物 分類:飽和脂肪烴

命名方式

單核烷及其命名

“烷”(-ane後綴)實際上并不僅僅指碳元素的飽和氫化物,而是可以指所有母體分子不含不飽和鍵的分子型氫化物。單核氫化物直接以“元素+烷”命名。

例如:

AlH3——鋁烷

(CH3CH2CH2)3B——三丙基硼烷

(CH3CH2)4Pb——四乙基鉛烷

分子式

BH3

CH4

SiH4

GeH4

SnH4

PbH4

NH3

PH3

PH5

名稱

硼烷

碳烷

矽烷

鍺烷

錫烷

鉛烷

氮烷

磷烷

λ⁵-磷烷

分子式

AsH3

AsH5

SbH3

SbH5

BiH3

H2O

H2S

SH4

SH6

名稱

砷烷

λ⁵-砷烷

銻烷

λ⁵-銻烷

铋烷

氧烷

硫烷

λ⁴-硫烷

λ⁶-硫烷

分子式

H2Se

H2Te

H2Po

HF

HCl

HBr

HI

IH3

IH5

名稱

硒烷

碲烷

钋烷

氟烷

氯烷

溴烷

碘烷

λ³-碘烷

λ⁵-碘烷

“甲烷”的使用過于普遍,以至于被誤認為是系統命名。但實際上,“碳烷(Carbane)”才是該物質的系統命名。這個名稱雖極不常用,但知道其來曆很有好處。

有些變價元素的不同氫化物采用同一烷的名稱,非标準成鍵數的氫化物用前綴“λ”以示區别。由上表可知一般飽和烷的命名。

标準成鍵數:鹵族1,氧族2,氮族3,碳族4,硼族3。

例如:

C6H5-SH5——苯基-λ⁶-硫烷

(C6H5)3PH2——三苯基-λ⁵-磷烷

直鍊烷命名

由相應的數字開頭,碳烷不引入碳元素詞頭,非碳烷則必須加入核元素詞頭。

例如:

H2N-NH2——乙氮烷

HS-SH4-SH——2λ⁶-丙硫烷

PH2(PH)15PH2——十七磷烷

直鍊雜烷命名

母體原子被其他原子替代時,命名應附加雜原子相應詞頭修飾。當烷的骨架鍊電子被其他雜原子無規則占有時,用雜原子前綴詞頭修飾原命名,但在計骨架鍊總電子時應将雜原子數計入。

例如:

SiH3OSiH2O(SiH2)2OSiH2SiH3——2,4,7-三氧雜壬矽烷

若雜原子與主鍊原子交替出現在鍊上,且鍊兩端元素相同,則以鍊段原子為雜原子命名。不必說鍊原子數。

例如:

SiH3NHSiH3——二矽雜氮烷

NH2(SiH2NH)3SiH2NH2——五氮雜矽烷

烷烴

烷烴中,每個碳原子都是四價的,隻有碳碳單鍵,碳氫單鍵。采用sp3雜化軌道,與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵。連接了1、2、3、4個碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氫原子分别叫做伯、仲、叔氫。

為了使鍵的排斥力最小,連接在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是标準的正四面體形态,其鍵角為109°28′。

理論上說,由于烷烴的穩定結構,所有的烷烴都能穩定存在。但自然界中存在的烷烴最多不超過50個碳,最豐富的烷烴還是甲烷。

由于烷烴中的碳原子可以按規律随意排列,所以烷烴的結構可以寫出無數種。直鍊烷烴是最基本的結構,理論上這個鍊可以無限延長。在直鍊上有可能生出支鍊,這無疑增加了烷烴的種類。所以,從4個碳的烷烴開始,同一種烷烴的分子式能代表多種結構,這種現象叫同分異構現象。随着碳數的增多,異構體的數目會迅速增長。

烷烴還可能發生光學異構現象。當一個碳原子連接的四個原子團各不相同時,這個碳就叫做手性碳,這種物質就具有光學活性。

烷烴失去一個氫原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烴也可以用通式RH來表示。

烷烴最早是使用習慣命名法來命名的。但是這種命名法對于碳數多,異構體多的烷烴很難使用。于是有人提出衍生命名法,将所有的烷烴看作是甲烷的衍生物,例如異丁烷叫做2-甲基丙烷。

應用

由于烷烴的制取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業上不制取烷烴,而是直接從石油中提取。由于烷烴不易發生反應,所以工業上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。

由于烷烴大多來自于石油,所以必須經過分餾的過程,以得到各種不同用途的烷烴類。

異構體

不同的四碳烴類(從左到右):正丁烷和異丁烷為同分異構體,化學式皆為C4H10;環丁烷和異丁烯為同分異構體,化學式皆為C4H8

雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烷烴。

烷類的異構物大多鍊異構(由于支鍊不同而造成的異構物)。超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列,形成同分異構體。烷烴異構物的數目會随着碳數增加而增加。

C1:沒有同素異構體:甲烷

C2:沒有同素異構體:乙烷

C3:沒有同素異構體:丙烷

C4:兩個異構體:正丁烷,異丁烷

C5:三個異構體:正戊烷,異戊烷,新戊烷

C6:五個異構體:己烷

C12:三百五十五個異構體

C32:27711253769個異構體

C60:22158734535770411074184個異構體,其中有很多為非穩定狀态。

分布

烷烴是木星大氣層的主要成分,烷烴在宇宙間分布衆多,其中分布最多的是甲烷,而極少見由50個碳原子以上所構成的烷烴。

太陽系的分布

烷烴分布于太陽系間許多星球的大氣層。有些占了較多的比例,例如天王星(2.3%)、土衛六(5%),但在大多星球上,分布較少,如地球、火星、土星等等。

地球上的分布

地球上的烷烴多為甲烷,而甲烷的濃度随地球緯度降低而遞減,并在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。

分類與用途

    已烷(Hexane)

    主要用途:植物性油脂、魚油、樹脂等之萃取溶劑,制造聚烯烴彈性體及藥省等反應煤介物,制造膠帶黏着劑、凡立水及車胎等之溶劑。

      混合庚烷(Heptane)

      主要用途:可做洋乾漆黏着劑之稀釋劑或擴展劑及有機合工業之溶劑。

        通用溶劑(Multi-Purpose Mineral Spirit)

        主要用途:除用于酒精變性劑外,其用途為油漆稀釋劑、油墨溶劑、膠合溶劑及一般工業用溶劑等。外觀:透明液體,無懸浮物。

          乾洗油(Stoddard Solvent)

          主要用途:溶解力極佳,為紡織品之乾洗溶劑,唯略具味道。具有優良之溶劑特性,印染、殺蟲劑除草劑之制造上應用亦廣.外觀:無色透明液體。

            去漬油(Cleaning Naphtha)

            主要用途:清除紡織品油漬、清洗機件、皮革脫脂、黏着劑及油墨、油漆之稀釋劑.外觀:透明液體,無懸浮物。

              煤油(Paraffin oil)

              主要用途:清洗機件、加熱取暖、稻谷烘乾、煙葉烘乾等燃油。

                油漆溶劑(VM& P Naphtha)

                主要用途:油漆、瓷漆、透明漆、凡立水、油墨、人造皮革、紡織品、防水劑、木材防腐劑及人造樹脂等之溶劑、稀薄劑及稀釋劑。外觀:透明液體,無懸浮物。

                  油漆溶劑-100、150、200(High-Flash Aromatic Naphtha)

                  主要用途:高溶解力之溶劑,廣用于烤漆、油漆、凡立水等塗料調制,工業上多用作殺x劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等之溶劑。外觀:透明液體,無懸浮物。

                    稀釋溶劑-170(Petroleum Thinner-170)

                    主要用途:高溶解力之溶劑,工業上多用作農藥稀釋調制成乳劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等。外觀:透明液體,無懸浮物。

                    烷烴系統命名

                    現命名法使用IUPAC命名法,烷烴的系統命名規則如下:

                    找出最長的碳鍊當主鍊,依碳數命名主鍊,前十個以天幹(甲、乙、丙...)代表碳數,碳數多于十個時,以中文數字命名,如:十一烷。

                    從最近的取代基位置編号:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。

                    有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鍊當主鍊,并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

                    有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以,隔開,一起列于取代基前面。異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結構式。異辛烷是汽油抗爆震度的一個标準,其辛烷值定為100。對于一些結構簡單或者常用的烷烴,還經常用俗名。如,習慣上直鍊烷烴的名稱前面加“正”字,但系統名稱中并沒有這個字。在主鍊的2位有一個甲基的稱為“異”,在2位有兩個甲基的稱為“新”。這雖然隻适合于異構體少的丁烷和戊烷,出于習慣還是保留了下來,甚至給不應該叫“異”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“異辛烷”的名字。

                    化學性質

                    烷烴性質很穩定,因為C-H鍵和C-C雙鍵相對穩定,難以斷裂。除了下面三種反應,烷烴幾乎不能進行其他反應。

                    氧化反應

                    R+O2→CO2+H2O

                    所有的烷烴都能燃燒,而且反應放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就會産生有毒氣體一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。

                    以甲烷為例:

                    CH4+2O2→CO2+2H2O

                    O2供應不足時,反應如下:

                    CH4+2O2→CO2+2H2O

                    CH4+O2→C+2H2O

                    分子量大的烷烴經常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙産生,就是炭黑。汽車尾氣中的黑煙也是這麼一回事。

                    鹵化反應

                    R+X2→RX+HX

                    由于烷烴的結構太牢固,一般的有機反應不能進行。烷烴的鹵代反應是一種自由基取代反應,反應的起始需要光能來産生自由基。以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應可以引起爆炸。鍊引發階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基

                    Cl2→Cl*/*Cl

                    鍊增長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。

                    CH4+Cl*→CH3++HCl(慢)

                    CH3++Cl2→CH3Cl+Cl*

                    鍊終止階段:兩個自由基重新組合

                    Cl*和Cl*,或 R*和Cl*,或 CH3*和CH3*.

                    裂化反應

                    裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬于消除反應,因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。由于每個鍵的環境不同,斷裂的機率也就不同,下面以丁烷的裂化為例讨論這一點:

                    CH3-CH2-CH2-CH3→CH4+CH2=CH-CH3

                    過程中CH3-CH2鍵斷裂,可能性為48%;

                    CH3-CH2-CH2-CH3→CH3-CH3+CH2=CH2

                    過程中CH2-CH2鍵斷裂,可能性為38%;

                    CH3-CH2-CH2-CH2→CH2=CH-CH2-CH3+H2

                    裂化反應中,不同的條件能引發不同的機理,但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基産生,催化裂化過程中産生碳正離子和氫負離子。這些極不穩定的中間體經過重排、鍵的斷裂、氫的轉移等步驟形成穩定的小分子烴。

                    在工業中,深度的裂化叫做裂解,裂解的産物都是氣體,稱為裂解氣。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分适用于各種發動機:

                    C1~C4(40℃以下時的餾分)是石油氣,可作為燃料;

                    C5~C11(40~200℃時的餾分)是汽油,可作為燃料,也可作為化工原料;

                    C9~C18(150~250℃時的餾分)是煤油,可作為燃料;

                    C14~C20(200~350℃時的餾分)是柴油,可作為燃料;

                    C20以上的餾分是重油,再經減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質。

                    此外,烷烴經過裂解得到烯烴這一反應已成為生産乙烯的一種重要方法。

                    物理性質

                    常溫常壓(1大氣壓)下,(甲烷到丁烷)為氣态,5-17之間的(戊烷到十七烷)為液态,18個碳(十八烷)以上為固态。

                    工業烷類

                    一、産品名稱:石油醚

                    别名:石油精

                    英文名字:Petroleum ether,Ligroin,Petroleum benzin,Petroleum spirit,Benzin,Naphtha。

                    二、産品性狀:

                    無色透明液體。有特殊氣味。無熒光。易揮發。能與無水乙醇、苯、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳和油類(蓖麻油除外)混溶,不溶于水。相對密度(d2020)0.625~0.660。沸點30~120℃。閃點-21.7℃。易燃。其蒸氣與空氣混合灼燒能引起爆炸。

                    三、質量标準:(GB/T15894-1995)

                    四、用途:

                    有機溶劑。萃取劑。醫藥,農藥萃取淋洗,電子元件及光盤清洗,去垢。

                    五、包裝與儲運:

                    包裝與儲運按SH0164-92《石油産品包裝儲運及交貨驗收規則》進行。儲存、輸轉和使用應做到專罐、專線、專車,不行與其它油品混裝,絕對禁止混入含四乙基鉛的汽油和被黃曲黴污染的物質,盛裝容器應幹淨。本産品易燃易爆,儲運容器應符合安全規定,防止日曬雨淋,保存于陰涼通風、遠離火源、有防火措施的地方。

                    六、危險性質:

                    按《危險貨物品名表》屬中閃點易燃液體,編号32002

                    石油醚的根據餾程來确定其規格的,初餾溫度為30攝氏度,終餾溫度為60攝氏度的石油醚其規格為30-60,依此類推。

                    烷烴英文名

                    甲烷 methane

                    乙烷 ethane

                    丙烷 propane

                    丁烷 butane

                    戊烷 pentane

                    己烷 hexane

                    庚烷 heptane

                    辛烷 octane

                    壬烷 nonane

                    癸烷 decane

                    十一烷 undecane

                    十二烷 dodecane

                    十三烷 tridecane

                    十四烷 tetradecane

                    十五烷 pentadecane

                    十六烷 hexadecane

                    十七烷 heptadecane

                    十八烷 octadecane

                    十九烷 nonadecane

                    二十烷 icosane

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