DCC

DCC

二环己基碳二亚胺
DCC(Dicyclohexylcarbodiimide)二环己基碳二亚胺,是一个常用的失水剂,化学式为C13H22N2,分子量为206,在多肽合成时尤其重要。不属于危险化学品。
  • 中文名:二环己基碳二亚胺
  • 外文名:Dicyclohexylcarbodiimide
  • 别名:
  • 化学式:C13H22N2
  • 别称:DCC
  • 分子量:206.18

基本信息

N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)n

产品编号:SDT008n

中文名称:N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC),≥99%(GC)n

英文名称:NN'Dicyclohexylcarbodien

DCC(N,N'-二环己基碳化二亚胺)结构式n

DCC(N,N'-二环己基碳化二亚胺)结构式n

英文别名:DCC线性分子式:C6H11N=C=NC6H11n

纯度:≥99%CAS号:538-75-0n

分子式:C13H22N2n

分子量:206.18

著名反应

DCC可与DMSO(二甲亚砜)混合形成Pfitzner-Moffatt试剂,其氧化醇生成羰基化合物的反应被称作Pfitzner-Moffatt氧化。

这个反应需加入H3PO4进行催化。n

由于一级醇在Pfitzner-Moffatt试剂的作用下可生成产率很高的醛,所以常用这个反应合成醛类。n

反应机理如下:n

Pfitzner-Moffatt试剂氧化醇的反应机理n

Pfitzner-Moffatt试剂氧化醇的反应机理n

反应中DCC接受一分子水生成脲的衍生物,DMSO变为二甲硫醚。这个反应也可用于氧化二级醇。n

性能描述

性状描述:白色或淡黄色晶体

检测方法:GCn

物理参数:沸点:122-124°C/6mmHg(lit.)熔点:34-35°C(lit.)

用途说明

用于阿米卡星及氨基酸的合成脱水,是一种很好的低温生化脱水剂,也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本,用于谷胱甘肽的脱水剂,占总消费的90%。该品作为脱水缩合剂时,可在常温下经短时间反应即成,反应后产物为二环己基脲。

由于该产物在有机溶剂中溶解度很小,所以反应产物易于分离;同时,由于该品很难溶于水,因此即使是在水溶液中,反应仍然可以进行下去。该品还用于肽、核酸的合成,使用本品可以在室温下很容易由具有游离羧基的化合物和具有游离氨基的化合物合成肽,并且收率很Chemicalbook高。

用于生产增血压素、环磷酸腺苷。用途用作生化试剂和有机合成脱水缩合剂用途主要用于阿米卡星及氨基酸的合成脱水,是一种很好的低温生化脱水剂用途主要用于多肽人工合成中氨基酸的缩合。

如Fmoc-固相合成中,氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基形成酰胺键。为使羧基更易接受亲核试剂进攻,带负电荷的氧原子需先被活化成一个较好的离去基团,DCC发挥此作用。氨基酸上羧基的氧原子作为亲核试剂进攻DCC分子中间的碳原子使DCC与羧基结合形成酯结构,使得氨基的亲核进攻容易进行。

危险说明

危险代码:T

危险等级:22-24-41-43n

安全等级:24-26-37/39-45

联合国编号:UN2811

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