蒽

有机化合物
蒽,有机化合物,工业上用来制造有机染料,可以从分馏煤焦油中提取。[1]一种含三个环的稠环芳烃,分子式C14H10。蒽的三个环的中心在一条直线上,是菲的同分异构体。蒽分子中9,10位的化学活性较高,用硝酸氧化,生成9,10-蒽醌(结构式见蒽醌),是合成蒽醌染料的重要中间体;用钠和乙醇还原,生成9,10-二氢化蒽;加氯生成9,10-二氯化蒽,后者加热失去一分子氯化氢,变成9-氯蒽;蒽还可以作为共轭二烯,与顺丁烯二酐等在9,10位发生狄尔斯-阿尔德反应。工业上从分馏煤焦油所得蒽油馏分中用结晶法分出粗蒽,再经升华提纯。高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。
  • 中文名:蒽
  • 外文名:anthracene
  • 别名:
  • 化学式:C14H10C6H4(CH)2C6H4
  • 分子量:178.22
  • CAS登录号:120-12-7
  • EINECS登录号:204-371-1
  • 熔点:215(℃)
  • 沸点:340(℃)
  • 水溶性:不溶
  • 密度:1.24
  • 外观:浅黄色针状结晶,有蓝色荧光
  • 闪点:121(CC)
  • 应用:
  • 安全性描述:
  • 危险性符号:
  • 危险性描述:
  • UN危险货物编号:
  • CN危险货物编号:
  • 英文名:anthracene

毒理学数据

1、刺激性:小鼠经皮标准德雷兹实验:118ug轻度刺激

2、急性毒性:大鼠经口LD50:>16g/kg;小鼠经口LD50:4900mg/kg;小鼠经口LD:>17g/kg

3.急性毒性LD50:430mg/kg(小鼠静脉)

4.刺激性小鼠经皮:118μg,轻度刺激。

生态学数据

1.生态毒性LC50:0.36mg/L(24h)(黑头呆鱼);11.9μg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼,幼鱼)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):1200~11040

厌氧生物降解(h):4800~44160

3.非生物降解性

水相光解半衰期(h):0.58~1.7

光解最大光吸收波长范围(nm):251.5~374.5

水中光氧化半衰期(h):1111~38500

空气中光氧化半衰期(h):0.501~5.01

4.生物富集性BCF:162(金鱼);1029(食蚊鱼);4400~9200(虹鳟鱼);759~912(蚤状蚤);7760(绿藻

分子结构数据

1、摩尔折射率:61.93

2、摩尔体积(cm3/mol):157.6

3、等张比容(90.2K):414.9

4、表面张力(dyne/cm):47.9

5、介电常数(F/m):3.08

6、极化率(10-24cm3):24.55

计算化学数据

1.疏参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:154

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

基本性质

物理性状带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。

(纯品为白色带紫色荧光)

相对密度1.25(27℃),1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压

0.13kPa/145℃

不溶于水、难溶于乙醇和乙醚,较易溶于热苯。

稳定性稳定

用途用作发光材料(如在闪烁计数器中),特别是用于涂层(如用于吸收紫外光)。

用于制造蒽醌和染料等。也用作杀虫剂、杀菌剂、汽油阻凝剂等。

制备或来源在蒸馏煤焦油最后阶段得到,可由煤焦油的蒽油部分分出。

危险标记20(腐蚀品)

衍生物蒽酚蒽醌

贮存方法

1.储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种,热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.生产设备要求密闭,生产现场需通风良好,操作人员应穿戴防护用具,皮肤可涂擦一些保护性软膏。用内衬塑料袋外层麻袋包装。每袋25kg或50kg。贮存于阴凉、通风、干燥处。

合成方法

1.在煤焦油中,蒽的含量为1.4%。焦油连续蒸馏所得的I蒽油馏分段,占焦油12-14%,初馏点为300℃,在350℃前的馏出量为95%。I蒽油经冷却结晶、真空过滤或用离心机脱除部分油分,离心后的粗蒽含油分大于20-25%,其余成分是:蒽25-30%,咔唑20-25%、菲30%左右。其中蒽的收率占焦油中蒽源的58-87%。除了苯和萘以外,蒽是煤焦油中最重要的组分之一。在蒽的工业生产中,因为必须把沸点相近的菲和咔唑分离掉,所以比萘的制造困难得多。即使把蒸馏、结晶及溶剂抽提巧妙地结合起来,其产率也只有40-50%。从粗蒽中提取和精制蒽,是先利用菲易溶于油的特性使菲与蒽、咔唑分离。进一步分离蒽与咔唑的方法有蒸馏分离法和钾熔法。

2.在蒸馏煤焦油最后阶段得到。

用途

1.用以检定茚。制造蒽醌及茜素染料等。本品主要用于制造染料中间体蒽醌及单宁。可用作杀虫剂、杀菌剂和汽油阻凝剂。高纯蒽用于制取单晶蒽,用在闪烁计数器上。

2.用于蒽醌生产,也用作杀虫剂、杀菌剂、汽油阻凝剂等。

3.用于萌化

毒性介绍

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:纯品基本无毒。工业品因含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增大。由于本品蒸气压很低,故经吸入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜有刺激性;易引起光感性皮炎。

已被ECHA列为REACH第一批SVHC(高度关注物质)。

毒理学资料及环境行为

毒性:微毒。

急性毒性:LD50430mg/kg(小鼠静注)

亚急性和慢性毒性:小鼠腹腔500mg/kg/日×7日,1/10死亡,体质增长减慢;大鼠经口6mg/日×33个月,9/31死亡,未见肿瘤;大鼠皮下5mg/周×4个月,1/5死亡。

刺激性:家兔经眼:250μg,重度刺激。家兔经皮:10mg(24小时),轻度刺激。

致癌性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):18g/kg(78周,间断),致癌阳性。

在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5~10mg/L的液体,在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被生物降解。

危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

应急处理

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好面罩,穿相应的工作服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。

眼睛防护:一般不需特殊防护。

防护服:穿工作服。尽可能减少直接接触。

手防护:戴防护手套。

其它:工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水冲洗。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

食入:误服者给充分漱口、饮水,就医。

灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

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