反应通式
醛和α,β-不饱和酮在噻唑盐的催化下反应制备1,4-二羰基化合物的反应。噻唑盐是氰离子的安全替代试剂。此反应也被称为Michael-Stetter反应,机理和安息香缩合类似。
与此反应构成竞争的是1,2-加成的安息香缩合反应。但安息香缩合反应是可逆的,而Stetter反应的产物又更稳定,因此主要产物是1,4-加成产物。此反应可能的产物有:1,4-二酮,4-酮羰基酸和4-酮羰基腈。
反应通式
反应机理
首先是氰基负离子或噻唑负离子对羰基进行加成,这两个基团可促使 α-碳负离子的生成,从而使亲电性的羰基碳转化为亲核性。然后是碳负离子对不饱和化合物的Michael加成,最后消除氰基负离子或噻唑负离子,得到1,4-二羰基化合物,完成一个催化循环。
反应机理
应用方向
1、从庚醛和丁烯酮制取2,5-十一碳二酮
2,5-十一碳二酮的制备
2、Liu和Rovis最近报道了用手性三唑盐卡宾催化的不对称分子内Stetter反应。不对称分子内Stetter反应















