色氨酸

色氨酸

生长素生物合成的前体物质
人体内95%以上的色氨酸由肝细胞的色氨酸-2,3-加氧酶分解。当肝细胞受损伤时,此酶的数量减少和活力降低。色氨酸代谢过程发生障碍所致的疾病可见于肝功能衰退、色氨酸尿症、羟基犬尿氨酸尿症和黄酸尿症等,后3者为遗传性疾病,是由于从色氨酸到烟酸及辅酶Ⅰ的主要代谢途径发生障碍[1]。
    中文名:色氨酸 外文名:Tryptophan 别名: 化学式: 分子量: CAS登录号: EINECS登录号: 熔点: 沸点: 水溶性: 密度:1.362g/cm3 外观: 闪点: 应用: 安全性描述: 危险性符号: 危险性描述: UN危险货物编号: CN危险货物编号: 拼音名:Seansuan 学名:β-吲哚基丙氨酸 CAS号:73-22-3

性能

本品为白色或微黄色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。熔点281~282℃(右旋体),289℃分解,左旋体。外消旋体微溶于水(0.4%,25℃)和乙醇,溶于甲酸、稀酸和稀碱,不溶于氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH为5.5~7.0。

生产方法

1、3-吲哚乙腈与氨基脲缩合后,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。

2、以3-吲哚甲醛与苯胺缩合,然后与a-硝基乙酸脂缩合,经氢化水解得到DL-色氨酸。

3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛与N-丙二酸基乙酸胺在乙醇钠存在下缩合,然后与苯肼缩合、环化,经水解脱羧得到外消旋产品。

鉴别

本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱一致。

含量测定

取本品约0.25g,精密称定,加无水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法(附录ⅦA),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。

每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的C11H12N2O2。

测定法

方法名称:色氨酸原料药—色氨酸的测定—电位滴定法

应用范围:本方法采用滴定法测定色氨酸原料药中色氨酸的含量。

方法原理:供试品加无水甲酸溶解后,加冰醋酸,照电位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算色氨酸的含量。

试剂:

1.无水甲酸

2.冰醋酸

3.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

4.结晶紫指示液

5.基准邻苯二甲酸氢钾

仪器设备:电位滴定仪

试样制备:

1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0.2%。

标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

2.结晶紫指示液

取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步骤:精密称取供试品约0.15g,加无水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的C11H12N2O2。

贮藏

遮光,密封,在凉处保存。

生理作用

色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,其结构与IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通过色氨酸合成生长素,有两条途径:

(1)色氨酸首先氧化脱氨形成吲哚丙酮,再脱羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相应酶的催化下最终氧化为吲哚乙酸。

(2)色氨酸先脱羧形成色胺,然后再由色胺氧化脱氨形成吲哚乙酸。

用途

本品是重要的营养剂。可参与动物体内血浆蛋白质的更新,并可促使核黄素发挥作用,还有助于烟酸及血红素的合成,可显着增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进泌乳作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。在医药上用做癞皮病的防治剂。

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