丙烯醛

丙烯醛

有机化合物
丙烯醛,分子式为CH2=CHCHO,无色、有毒、具有强烈刺激性气味的液体,与水部分互溶。其蒸气有强烈催泪性。主要由丙烯氧化而成。是化工中很重要的合成中间体,广泛用于树脂生产和有机合成中。
    中文名:丙烯醛 外文名:Acrolein 别名:烯丙醛、败脂醛 化学式:C3H4O IUPAC名:2-丙烯醛 CAS号:107-02-8 SMILES:C(=O)C=C RTECS:203-453-4 摩尔质量:56.06g·mol−1 外观:无色有强烈刺激性的液体 密度:0.795g/cm3 熔点:-87.7℃ 沸点:52.8℃ 溶解度(水):Soluble.21.25g/100mL 黏度:(20℃)0.393mPa·s 警示术语:R:R10,R26,R28,R34,R41 安全术语:S:S26,S36,S37,S38,S39,S45 主要危害:易燃,有很强刺激性、反应性和很高毒性 闪点:-26℃

性质

1.兼有烯烃和卤代烃的反应性,与卤代氢加成一般生成1,2-二卤化物。低温用浓硫酸处理再用水稀释得到1-氯-2-丙醇。碱性水解生成烯丙醇。与氢氧化钾乙醇溶液反应生成烯丙基乙基醚。与氨反应生成烯丙胺、二烯丙胺和三烯丙胺。与各种有机酸的钠盐在适当的pH值下反应,生成烯丙基酯。n2.稳定性:稳定n3.禁配物:强氧化剂、酸类、硝酸、发烟硫酸、氯磺酸、乙烯亚胺、乙烯二胺、碱类、如氢氧化钠n4.避免接触的条件:受热,接触空气n5.聚合危害:聚合n6.分解产物:氯化氢

工业制法

1959年,美国壳牌公司首先实现丙烯气相氧化工艺的工业化。后来采用了钼-铋系和锑系催化剂,并不断改进,丙烯醛的收率可达80%以上。工艺上,丙烯和空气(丙烯与氧的摩尔比为6~8)经预热后通入固定床或流化床反应器。反应温度300~400℃,压力为0.2~0.3MPa。反应产物除丙烯醛外,还有少量丙烯酸、醋酸、丙酮、乙醛和丙醛。反应气经冷却、洗涤、水吸收和汽提分馏后可获得丙烯醛产品。丙烯醛遇光易聚合,产品需避光并加阻聚剂。

其他方法

1.甘油脱水法

将甘油与硫酸氢钾或硫酸钾、硼酸、三氯化铝在温度215-235℃下共热制得。

2.甲醛--乙醛法

在以硅酸钠浸渍过的硅胶催化作用下,由甲醛和乙醛气相缩合制得。

主要用途

丙烯醛是重要的有机合成中间体,可用于制造蛋氨酸作为畜禽的饲料添加剂。丙烯醛经还原生成的烯丙醇用作生产甘油的原料;经氧化成丙烯酸,可进一步制丙烯酸酯,后者用作丙烯酸酯涂料。此外,丙烯醛的二聚体可用于制二醛类化合物,广泛用作造纸、鞣革和纺织助剂。

国外用作油田注入水的杀菌剂,以抑制注入水中的细菌生长,防止细菌在地层造成腐蚀及堵塞等问题丙烯醛是戊二醛、1,2,6-己三醇及交联剂等的原料,还用于胶体锇、钌、铑的制造。丙烯醛与溴作用可得到2,3-二溴丙醛。2.3-二溴丙醛是医药中间体,用来生产抗肿瘤药甲胺蝶呤等。

安全性

危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:本品有强烈刺激性。吸入蒸气损害呼吸道,出现咽喉炎、胸部压迫感、支气管炎;大量吸入可致肺炎、肺水肿,尚可出现休克、肾炎及心力衰竭。可致死。液体及蒸气损害眼睛;皮肤接触可致灼伤。口服引起口腔及胃刺激或灼伤。

毒性:高毒。

危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。受热分解释出高毒蒸气。在空气中久置后能生成具有爆炸性的过氧化物。与酸类、碱类、氨、胺类、二氧化硫、硫脲、金属盐类、氧化剂等猛烈反应。在火场高温下能发生聚合放热,使容器破裂。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即进行隔离,小泄漏时隔离150米,大泄漏时隔离300米,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性面料或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。灭火剂:在抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

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