常見官能團
烷烴:碳碳單鍵(C—C)(每個C各有三鍵)【注】碳碳單鍵不是官能團,其異構是碳鍊異構。
烯烴:碳碳雙鍵(>C=C<)加成反應、氧化反應。(具有面式結構,即雙鍵及其所連接的原子在同一平面内)。
炔烴:碳碳叁鍵(-C≡C-)加成反應。(具有線式結構,即三鍵及其所連接的原子在同一直線上)。
鹵代烴:鹵素原子(-X),X代表鹵族元素(F,Cl,Br,I)。
醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羟基可以和NaOH反應生成水,與NaCO反應生成NaHCO,二者都可以和金屬鈉反應生成氫氣。
醚:醚鍵(-C-O-C-)可以由醇羟基脫水形成。最簡單的醚是甲醚(二甲醚DME)。
硫醚:(-S-)由硫化鉀(或鈉)與鹵代烴或硫酸酯反應而得易氧化生成亞砜或砜,與鹵代烴作用生成锍鹽(硫翁鹽)。分子中硫原子影響下,α-碳原子可形成碳正、負離子或碳自由基。
醛:甲酰基(-CHO);可以發生銀鏡反應,可以和斐林試劑反應氧化成羧基。與氫氣加成生成羟基。
酮:羰基(>C=O);可以與氫氣加成生成羟基。由于氧的強吸電子性,碳原子上易發生親核加成反應。其它常見化學反應包括:親核還原反應,羟醛縮合反應。
羧酸:羧基(-COOH);酸性,與NaOH反應生成水(中和反應),與NaHCO、NaCO反應生成二氧化碳,與醇發生酯化反應。
酯:酯(-COO-)在酸性條件下水解生成羧酸與醇(不完全反應),堿性條件下生成鹽與醇(完全反應)。
硝基化合物:硝基(-NO2);亞硝基(-NO)。
胺:氨基(-NH).弱堿性。
磺酸:磺基或磺酸(-SOH)酸性,可由濃硫酸取代生成。
酰:(-CO-)有機化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反應統稱為酰化。HO-NO硝酸-NO硝酰基HO-SO-OH硫酸R-SO-磺酰基。
腈:氰基(-C≡N)氰化物中堿金屬氰化物易溶于水,水解呈堿性。
胩:異氰基(-NC)。
腙:(=C=NNH)醛或酮的羰基與肼或取代肼縮合。
巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化。
膦:(-PH)由磷化氫的氫原子部分或全部被烴基取代。
肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烴胺中的氨基縮合。
環氧基:-CH(O)CH-。
偶氮基:(-N=N-)。
芳香環(如苯環),其特征是容易發生親電取代,難以發生加成反應,并且光譜上這種大共轭體系一般具有特征吸收峰,對于核磁共振,芳香環對于連接其上的氫一般有很強的去屏蔽效應。
注:無論高中教材說的是什麼,但是事實上苯環是官能團,高中教材中沒有明确說苯環為官能團隻是相對而言的,并非錯誤,因為官能團本身就是一個相對概念,在有機物中許多原子或原子團都可以決定其化學性質,而高中教材中則是學習一些具有特殊性的。
作用
種類
有機物的分類依據有組成、碳鍊、官能團和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據有所不同,可由下列兩表看出來。
烴的分類法:
烴的衍生物的分類法:
位置、種類異構
中學化學中有機物的同分異構種類有碳鍊異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種。對于同類有機物,由于官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構,如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構。
對于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團,從而形成了不同的有機物類别,這就是官能團的種類異構。如:相同碳原子數的醛和酮,相同碳原子數的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。
化學性質
官能團對有機物的性質起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質。因此,學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質,含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質,不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質,這是學習有機化學特别要認識到的一點。
例如,醛類能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認為這是醛類較特征的反應;但這不是醛類物質所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。
其它性質
有機物分子中的基團之間存在着相互影響,這包括官能團對烴基的影響,烴基對官能團的影響,以及含有多官能團的物質中官能團之間的的相互影響。
①醇、苯酚和羧酸的分子裡都含有羟基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團不同,在酸性上存在差異。
R-OH中性,不能與NaOH、NaCO反應;與苯環直接相連的羟基成為酚羟基,不與苯環直接相連的羟基成為醇羟基。
CH-OH極弱酸性,比碳酸弱,但比HCO-(碳酸氫根)要強。不能使指示劑變色,能與NaOH反應。苯酚還可以和碳酸鈉反應,生成苯酚鈉與碳酸氫鈉;
R-COOH弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、NaCO反應。
顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羟基中的氫易于電離。
②醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個氫原子,而酮中羰基碳原子上連接着烴基,故前者具有還原性,後者比較穩定,不為弱氧化劑所氧化。
③同一分子内的原子團也相互影響。如苯酚,-OH使苯環易于取代(緻活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H)。果糖中,多羟基影響羰基,可發生銀鏡反應。
由上可知,我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質,也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應,加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個羟基,故為多羟基醛。
有機化學反應主要發生在官能團上,因此,要注意反應發生在什麼鍵上,以便正确地書寫化學方程式。
如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上,氧化發生在醛基的碳氫鍵上;鹵代烴的取代發生在碳鹵鍵上,消去發生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上;醇的酯化是羟基中的O—H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應,聚合時,将雙鍵碳上的基團上下甩,打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。



















