球員生涯
1948年4月12日，裡皮出生于意大利托斯卡納大區北部的維亞雷焦，少年時代的裡皮曾在維亞雷焦的聖保羅（San Paolino）、聖安德烈（Sant’Andrea）、維亞雷焦紅星（Stella Rossa）三支足球俱樂部的少年隊踢球，司職清道夫。
1969年7月，裡皮加入意甲桑普多利亞足球俱樂部開始職業生涯，但是裡皮在場上的位置被改造成了二前鋒。10月，裡皮被桑普多利亞租借至意丙薩沃納足球俱樂部鍛煉。
1969-70賽季，裡皮代表薩沃納在意丙聯賽中出場21次，打進2球。
1970年6月，裡皮在租借期滿後回到了桑普多利亞。9月27日，在桑普多利亞1比2負于卡利亞裡的聯賽中，裡皮迎來了意甲首秀。1970-71賽季，裡皮代表桑普多利亞共出場28次，打進1球，并逐漸回到了清道夫的位置上。
1971年2月17日，裡皮受到時任意大利國青隊主教練恩佐·貝阿爾佐特的征召，在意大利U23青年隊參加了2場比賽。
1977-78賽季，桑普多利亞降入意乙聯賽，已經成為隊長的裡皮在俱樂部降級且發不出工資的情況下時常安撫隊友，成為凝聚全隊戰鬥力的核心人物。
1979年，裡皮回到家鄉，加盟意乙聯賽的皮斯托伊塞足球俱樂部，并被任命為隊長。
1979-80賽季，裡皮代表皮斯托伊塞在意乙聯賽中出場29次，幫助球隊升入了意甲聯賽。
1981年，裡皮轉會至意丙的盧切塞足球俱樂部。
1981-82賽季，34歲的裡皮在賽季結束後正式宣布退役，其職業生涯共在意甲聯賽出場293次。
執教生涯
執教早期
1982年，裡皮在退役後正式出任桑普多利亞足球俱樂部青年隊主教練，但是裡皮的執教生涯首秀卻迎來了一場0比5的大敗，在之後的三年時間裡，裡皮治下的桑普多利亞青年隊沒有取得長足的進步。
1985年，裡皮離開桑普多利亞青年隊，轉而出任意丙彭特德拉足球俱樂部主教練，在彭特德拉執教了一個賽季後，裡皮先後在意丙的錫耶納、皮斯托伊塞和卡拉雷塞任教。
1989年，裡皮首次執教意甲聯賽，成為切塞納足球俱樂部主教練。
1989年8月27日，在切塞納0比3負于AC米蘭的意甲首輪聯賽中，裡皮迎來了意甲執教首秀。1989-90賽季，切塞納在裡皮的率領下以28分的積分位列意甲第13名，從而成功保級。
1990-91賽季，裡皮治下的切塞納降入了意乙聯賽。賽季結束後，裡皮離開了球隊。
1991年至1994年，裡皮在意乙的盧切塞和意甲的亞特蘭大、那不勒斯各執教了一個賽季。其中在1993-94賽季，裡皮率領重建中的那不勒斯奪得聯賽第六名，獲得了參加1994-95賽季歐洲聯盟杯的資格。
尤文圖斯
1994年7月，裡皮出任意甲尤文圖斯足球俱樂部主教練。
1994-95賽季，裡皮在入主尤文圖斯後，減少了對核心球員羅伯托·巴喬的使用，重用了當時隻有20歲的意大利前鋒亞曆桑德羅·德爾·皮耶羅。
該賽季，裡皮率領尤文圖斯在34輪意甲聯賽中取得24場比賽的勝利，幫助尤文圖斯以73分的積分在時隔八年後奪得意甲聯賽冠軍；在意大利杯決賽中，裡皮率領尤文圖斯以兩回合3比0的總比分擊敗帕爾馬，加冕賽季雙冠王。該賽季，裡皮榮膺1994-95賽季金闆凳獎。
1996年1月17日，裡皮率領尤文圖斯在意大利超級杯決賽中1比0戰勝帕爾馬奪得冠軍。5月22日，裡皮率領尤文圖斯在歐洲冠軍聯賽決賽中通過點球大戰以4比2戰勝阿賈克斯奪得冠軍。
1995-96賽季，裡皮當選1996年IFFHS世界俱樂部最佳教練、蟬聯金闆凳獎。
1996年7月，裡皮治下的尤文圖斯從法甲波爾多足球俱樂部引進了法國前腰齊内丁·齊達内。1996-97賽季，尤文圖斯先後奪得豐田杯、歐洲超級杯、意甲聯賽三項冠軍。
與此同時，裡皮還率領尤文圖斯連續第二年殺進歐冠決賽，但最終尤文圖斯在決賽中以1比3負于多特蒙德獲得亞軍。該賽季，裡皮獲得1997年意甲奧斯卡最佳教練獎。
1997-98賽季，裡皮先後率領尤文圖斯奪得意大利超級杯冠軍和意甲聯賽冠軍，并連續第三年殺進了歐冠決賽，但最終尤文圖斯以0比1負于皇家馬德裡，連續第二個賽季獲得歐冠亞軍，裡皮當選1998年度IFFHS世界俱樂部最佳教練、歐洲足聯俱樂部年度最佳教練，并蟬聯意甲奧斯卡年度最佳教練獎。
1998年9月至12月，裡皮治下的尤文圖斯在意甲前13輪聯賽中僅取得5場勝利。1999年2月7日，在尤文圖斯2比4負于帕爾馬的意甲第20輪聯賽結束後，裡皮因戰績不佳遭到了尤文圖斯俱樂部的解雇。
國際米蘭
1999年7月，裡皮在馬西莫·莫拉蒂的邀請下出任國際米蘭足球俱樂部主教練。
1999年夏，裡皮在國際米蘭獲得了1.23億歐元的轉會費用，并以創當時轉會費記錄的5000萬美元從拉齊奧引進了意大利中鋒克裡斯蒂安·維埃裡，從而組成了羅納爾多、羅伯托·巴喬的鋒線三人組合。
除此之外，裡皮還将當時國際米蘭的隊長吉烏塞普·貝爾戈米排除在了主力名單之外，以至于後者在賽季開始前宣布退役。1999-00賽季，裡皮率領國際米蘭在意甲聯賽中獲得17勝7勝10負的戰績，以58分的積分位列聯賽第四。
與此同時，裡皮還帶領國際米蘭殺進了意大利杯決賽，但最終國際米蘭以兩回合1比2的總比分不敵拉齊奧，獲得亞軍。
2000年8月至9月，國際米蘭在歐洲冠軍聯賽附加賽中以兩回合0比1的總比分負于瑞典的赫爾辛堡，從而無緣歐冠正賽，裡皮為此受到國際米蘭俱樂部高層的質疑。
10月1日，國際米蘭在2000-01賽季意甲首輪1比2負于雷吉納的聯賽結束後，裡皮遭到了國際米蘭俱樂部的解雇。
重回尤文
2001年7月，裡皮重新回到尤文圖斯足球俱樂部擔任主教練。
2001年7月9日，尤文圖斯俱樂部以6450萬美元的轉會費将齊内丁·齊達内出售給了皇家馬德裡足球俱樂部，裡皮之後利用這筆費用先後引進了吉安路易吉·布馮、利利安·圖拉姆、帕維爾·内德維德等球員。
2001-02賽季，尤文圖斯從意甲第4輪至第10輪遭遇了6輪不勝，同時馬塞洛·薩拉斯、伊戈爾·圖多爾等球員因傷缺陣，主力中場埃德加·戴維斯又因禁賽不能出場，裡皮在此之後經過不斷的變陣和調整球員位置幫助尤文圖斯在冬歇期之後迎來一波聯賽8連勝，尤文圖斯最終在意甲聯賽最後一輪以2比0戰勝烏迪内斯，從而以1個積分的優勢力壓羅馬奪得意甲聯賽冠軍。
2002年8月25日，裡皮率領尤文圖斯在意大利超級杯決賽中2比1戰勝帕爾馬奪得冠軍。9月，裡皮從帕爾馬以租借的形式引進意大利前鋒馬爾科·迪瓦約。2003年5月10日，裡皮率領尤文圖斯在意甲第32輪2比2戰平佩魯賈，從而提前2輪衛冕意甲冠軍。
5月14日，在歐洲冠軍聯賽第二回合半決賽中，裡皮率領尤文圖斯在首回合1比2落敗的情況下3比1戰勝皇家馬德裡，從而以兩回合4比3的總比分晉級決賽。
5月26日，裡皮率領尤文圖斯在歐冠決賽中對陣AC米蘭，雙方在120分鐘内戰成0比0，點球大戰中，尤文圖斯先後罰失三粒點球，最終以2比3告負，獲得亞軍。2002-03賽季，裡皮率領尤文圖斯在56場比賽中取得31場勝利，奪得2003年意甲奧斯卡最佳教練獎。
2004年4月29日，裡皮宣布在2003-04賽季結束後離開尤文圖斯足球俱樂部。2003-04賽季，裡皮率領尤文圖斯取得31勝9平11負的戰績，奪得意大利超級杯冠軍、意甲聯賽季軍，并殺進意大利杯決賽。
意大利國家隊
2004年6月25日，裡皮接替喬瓦尼·特拉帕托尼出任意大利國家隊主教練。在接手球隊後，裡皮大力提拔新人，盧卡·托尼、法比奧·格羅索等一批球員先後進入了意大利國家隊。
2004年8月18日，在意大利隊0比2負于冰島隊的友誼賽中，裡皮迎來了執教意大利國家隊的首秀。2005年10月8日，裡皮率領意大利隊在世界杯歐洲區預選賽小組賽中1比0戰勝斯洛文尼亞隊，從而提前鎖定了參加2006年德國世界杯正賽的資格。
2006年5月15日，裡皮公布了意大利國家隊參加2006年德國世界杯的23人大名單。7月12日，裡皮率領的意大利隊憑借安德烈亞·皮爾洛和文森佐·亞昆塔的進球以2比0戰勝加納隊，取得了世界杯首場小組賽的勝利。
7月22日，意大利隊在第三場小組賽中對陣捷克隊，裡皮在比賽的第17分鐘用馬爾科·馬特拉齊替換下因傷提前結束世界杯征程的亞曆山德羅·内斯塔，最終憑借馬爾科·馬特拉齊和菲利波·因紮吉的進球，意大利隊以2比0戰勝捷克隊，以小組頭名的身份晉級淘汰賽階段。
7月26日至8月4日，裡皮在八分之一決賽意大利隊淘汰澳大利亞隊之後，将意大利隊的陣型由4-3-1-2改為立足于防守的4-4-1-1，為此意大利隊在四分之一決賽和半決賽中分别以3比0和2比0的比分先後淘汰了烏克蘭隊和東道主德國隊，其中在對陣德國隊的半決賽中，裡皮一改意大利隊防守的作風，先後換上三名前鋒主動進攻，意大利隊最終在加時賽的最後時刻擊敗德國隊晉級決賽。
7月9日，裡皮率領意大利隊在決賽中迎戰法國隊，雙方在120分鐘内戰成1比1平，法國隊核心齊内丁·齊達内由于在加時賽的第110分鐘用頭頂撞馬爾科·馬特拉齊而被紅牌罰下。
點球大戰中，裡皮在下半場換上的達尼埃萊·德羅西和亞曆山德羅·德爾·皮耶羅相繼将點球罰中，意大利隊最終以總比分6比4戰勝法國隊奪得世界杯冠軍。7月12日，裡皮在合同到期後辭去意大利國家隊主教練職務。
12月12日，裡皮獲得意大利足協頒發的金闆凳特殊貢獻獎。12月15日，裡皮被英國《世界足球》雜志評為年度世界最佳教練。
2007年1月11日，裡皮被IFFHS評為2006年世界國家隊最佳主教練。
重回意大利國家隊
2008年6月，裡皮在羅伯托·多納多尼下課後再度接任意大利國家隊主教練職務。
2008年11月19日，意大利隊在友誼賽中1比1戰平希臘隊，裡皮迎來了個人在意大利國家隊執教的連續第31場不敗，追平了阿爾菲奧·巴西萊和哈維爾·克萊門特的國家隊執教不敗世界記錄。
2009年10月，在南非舉辦的聯合會杯中，裡皮率領的意大利隊在B組以1勝2負的戰績被淘汰出局。10月10日，裡皮率領意大利隊在世界杯歐洲區預選賽中2比2戰平愛爾蘭隊，從而提前1輪獲得了參加2010年南非世界杯正賽的資格。
整屆預選賽，裡皮率領意大利隊取得7勝3平的不敗戰績。
2010年6月2日，裡皮公布意大利國家隊出征南非世界杯的23人大名單。6月24日，裡皮率領意大利隊在世界杯最後一場小組賽中對陣斯洛伐克隊，最終意大利隊在獲勝即可出線的情況下2比3負于對手，從而以2平1負的小組墊底成績被淘汰出局。
裡皮在比賽結束後主動辭去意大利國家隊主教練職務。
廣州恒大
2012年5月，裡皮正式出任中超廣州恒大足球俱樂部主教練，雙方簽約兩年半。
2012年5月20日，在廣州恒大1比0戰勝青島中能的中超第11輪聯賽中，裡皮迎來了執教廣州恒大的首秀。9月26日，裡皮率領廣州恒大在中國足協杯第二回合半決賽中2比2戰平遼甯宏運，從而以兩回合3比2的總比分淘汰對手，這是廣州恒大俱樂部自建隊以來首次晉級中國足協杯決賽。
10月27日，裡皮在中超第29輪率領廣州恒大在客場對陣遼甯宏運，廣州恒大最終憑借郜林在傷停補時階段的絕殺，以1比0戰勝對手，從而提前1輪衛冕中超冠軍，同時成為了中超聯賽曆史上第一支成功衛冕聯賽冠軍的俱樂部。
11月18日，裡皮率領廣州恒大在中國足協杯第二回合決賽中4比2戰勝貴州人和，從而以兩回合5比3的總比分奪得冠軍，廣州恒大成為賽季雙冠王，裡皮榮膺中國足協杯最佳教練獎。
2012賽季，裡皮率領廣州恒大在中超聯賽、亞冠聯賽、中國足協杯三線作戰，在29場比賽中取得16勝8平5負的戰績。
2013年1月，裡皮先後引進了埃爾克森、曾誠等球員。7月1日，裡皮率領廣州恒大在中超第15輪4比1戰勝武漢卓爾，從而以41分的積分刷新了中超聯賽半程冠軍的積分紀錄。8月25日，裡皮率領廣州恒大在中超第22輪1比0戰勝廣州富力，将該賽季中超聯賽的連續不敗紀錄延長至22場，創造了中超聯賽曆史上單賽季開局最長的不敗紀錄。
10月2日，裡皮率領廣州恒大在亞冠第二回合半決賽中4比0戰勝柏太陽神，從而以兩回合8比1的總比分晉級決賽。10月6日，裡皮率領廣州恒大在中超第27輪4比2戰勝山東魯能，從而提前3輪衛冕中超聯賽冠軍，幫助廣州恒大實現了聯賽三連冠。
11月3日，裡皮率領廣州恒大在中超最後一輪5比0戰勝武漢卓爾，從而取得了該賽季中超聯賽的第24場勝利，創造了中超聯賽單賽季勝場記錄。
與此同時，廣州恒大在單賽季的78個進球、59個淨勝球和領先聯賽第二名18分的分差皆創造了中超聯賽的新紀錄。
11月9日，在亞冠第二回合決賽中，裡皮率領廣州恒大在廣州天河體育場對陣首爾足球俱樂部，最終憑借埃爾克森在第58分鐘的進球，廣州恒大以1比1戰平首爾，從而以兩回合3比3的客場進球優勢奪得亞冠冠軍，廣州恒大成為中國聯賽職業化後第一支奪得亞冠冠軍的中國俱樂部。
2013賽季，裡皮率領廣州恒大在51場比賽中取得38勝9平4負的戰績，當選2013賽季中超聯賽最佳教練獎、2013CCTV體壇風雲人物最佳教練獎。
2013年12月，裡皮帶領廣州恒大參加在摩洛哥舉行的國際足聯世界俱樂部杯，廣州恒大成為首支參加該項賽事的中國俱樂部。整屆賽事，廣州恒大在四分之一決賽戰勝非洲的阿爾艾利，之後在半決賽和三四名決賽中先後負于拜仁慕尼黑和米内羅競技，最終獲得第四名。
2014年2月7日，裡皮從意甲博洛尼亞以690萬歐元的轉會費引進意大利前鋒亞曆山德羅·迪亞曼蒂。2月28日，裡皮以及其教練團隊與廣州恒大足球俱樂部簽下了一份為期三年的續約合同。
5月3日，在廣州恒大1比0戰勝上海申鑫的中超第10輪聯賽中，裡皮迎來了個人在廣州恒大執教的第100場比賽。8月20日，在亞冠聯賽四分之一決賽首回合比賽中，廣州恒大在客場0比1負于西悉尼流浪者，裡皮因在賽後質疑當值主裁判而遭到了亞足聯禁賽四場和罰款5000美元的處罰，為此廣州恒大在第二回合的比賽中因客場進球劣勢被淘汰出局。
11月2日，裡皮率領廣州恒大在中超最後一輪以1比1戰勝山東魯能，從而以70分的積分創造了中國職業聯賽史上的首個聯賽四連冠。2014賽季，裡皮率領廣州恒大在44場比賽中取得28勝5平11負的戰績。
2014年11月2日，裡皮宣布在2015賽季辭去廣州恒大主教練職務，轉任俱樂部技術總監。
2015年2月26日，裡皮因個人身體以及家庭原因離開廣州恒大淘寶足球俱樂部（2014年12月更名），并辭去主教練職務。
2016年8月3日，裡皮回到廣州，并與廣州恒大淘寶足球俱樂部簽下執教合同。10月22日，裡皮與廣州恒大淘寶足球俱樂部解除執教合同。
中國國家隊
2016年10月22日，裡皮正式出任中國國家男子足球隊主教練。雙方簽約至2019年亞洲杯結束。
2016年11月15日，在中國隊0比0戰平卡塔爾的世界杯亞洲區預選賽十二強賽第五輪比賽中，裡皮迎來了執教中國隊的首秀。
2017年1月15日，中國隊在中國杯國際足球錦标賽中通過點球大戰以5比4戰勝克羅地亞獲得第三名，裡皮迎來了在中國隊執教的首場勝利。
3月23日，裡皮率領中國隊在世預賽亞洲區十二強賽第六輪中1比0戰勝韓國隊，獲得了十二強賽以來的首場勝利。9月5日，在世預賽亞洲區十二強賽最後一輪比賽中，裡皮率領中國隊在客場2比1戰勝卡塔爾隊，中國隊最終以12分的積分位列A組第五，從而無緣2018年俄羅斯世界杯決賽圈。
整屆十二強賽，裡皮共率領中國隊參加了6場比賽，取得3勝2平1負積11分的成績。12月29日，在2017年度GlobeSoccer頒獎典禮中，裡皮榮獲教練執教生涯成就獎。
2018年3月，中國隊在中國杯國際足球錦标賽中先後以0比6、1比4的比分負于威爾士和捷克，位列中國杯最後一名，裡皮為此召開新聞發布會向球迷道歉。
2018年10月31日，裡皮榮獲金足傳奇獎；同月，裡皮宣布在2019年阿聯酋亞洲杯結束後辭去中國國家男子足球隊主教練職務。
2019年1月7日至11日，在2019年阿聯酋亞洲杯小組賽階段，裡皮率領中國隊先後以2比1戰勝吉爾吉斯斯坦隊和3比0戰勝菲律賓隊，中國隊為此以積6分的成績提前獲得了小組出線權。
1月23日，在亞洲杯八分之一決賽中，裡皮率領中國隊2比1逆轉戰勝泰國隊晉級四分之一決賽。2019年1月25日，在2019年阿聯酋亞洲杯中國隊0比3負于伊朗隊的四分之一決賽結束後，裡皮在賽後新聞發布會中正式宣布結束作為中國國家隊主教練的生涯。
2019年4月28日，裡皮與中國足協再度簽約，重回中國國家男子足球隊擔任主教練。11月14日，中國男足在2022年世界杯預選賽亞洲區四十強賽中客場1:2不敵叙利亞隊，基本喪失出線主動權。
中國足協在其官方微博上稱，中國男足的表現“令廣大球迷倍感失望，中國足協對此深表歉意”。對于裡皮的辭職請求，中國足協“接受這一辭職請求”，接下來“将會深刻反思，重組男足國家隊，打好接下來的四十強賽”。
場外生活
個人生活
1973年，裡皮與比自己小七歲的熱那亞姑娘西蒙内塔（Simonetta）戀愛，兩人的相識源于熱那亞地區體育傳媒人賈尼的撮合，而西蒙内塔正是賈尼的女兒。
1974年7月1日，裡皮與西蒙内塔登記結婚。婚後，西蒙内塔辭去了海運貿易經紀人的工作，成為一名全職太太，并為裡皮生下一個兒子和一個女兒，兒子名叫大衛·裡皮，而女兒則叫馬爾切拉。大衛·裡皮在成年後曾經營了一家足球經紀公司。
個人愛好
裡皮非常喜歡抽來自家鄉托斯卡納大區産的小雪茄，在其年輕的時候日均抽過35支煙，在意甲聯賽執教時，裡皮就經常坐在教練席抽煙，直到2004年意甲聯賽實行禁煙令後方才停止。
裡皮對紅酒也很迷戀，在其家鄉托斯卡納出産的紅酒名聲不小，在執教意大利國家隊時，裡皮經常會一邊與隊員聊天，一邊品着來自家鄉的紅酒。裡皮有時甚至還會為紅酒拍攝過廣告片。
裡皮同時也是一個遊艇控。2007年，一位著名的意大利遊艇制造商就送給了裡皮一艘當時價值150萬歐元的Azimut62S型遊艇。
綽号由來
裡皮被中國球迷稱之為“銀狐”。“銀”是指其一頭特色的銀發；而“狐”則是指裡皮在賽場上戰術變化多端，善于調節球員情緒。
其他榮譽
2007年1月9日，時任意大利總統喬治·納波利塔諾向裡皮等在2006年德國世界杯中奪得冠軍的意大利國家隊成員頒發意大利共和國騎士勳章。
2011年11月25日，在首屆意大利名人堂頒獎禮中，裡皮榮膺意大利教練獎。
2015年11月26日，裡皮在意大利米蘭榮獲由意大利和中國基金會頒發的年度中國獎“金獅獎”，這一獎項旨在獎勵2015年度為意中關系作出突出貢獻的意大利文化、體育界人士。
社會評價
裡皮執教生涯最輝煌的成就無疑是2006年的世界杯冠軍，而能夠率領意大利國家隊在德國以不敗戰績奪魁，裡皮所選擇的主要陣型是4-3-1-2及4-4-1-1，但偶爾也會祭出4-3-3的攻擊陣型，由此可見，裡皮的執教理念并非墨守陳規，而能夠根據對手的不同采取不同的戰術安排。（網易體育評）
裡皮的執教風格用一個詞形容就是“穩定”，昔日裡皮治下的尤文圖斯在聯賽中能克敵制勝的法寶就是“後來者居上”，而在其執教理念中，球隊不需要大牌球員。裡皮的戰術精髓是典型的意大利式防守反擊，對後衛的技戰術能力要求一直很高。（遼沈晚報評）
裡皮在廣州恒大執教時期展現出了大師級的風範。在比賽中，裡皮的鍊式防守給廣州恒大帶來了長足的進步，在針對賽場上的各種局面，裡皮通過不斷的變陣來達到效果。
在訓練中，裡皮處處抓細節，訓練中合理分配強度，以達到“訓練即比賽”的效果。除此之外，裡皮還非常知人善任，無論是外援還是本土球員，都在其的指導下得到了最大限度的發揮。（搜狐體育評）
