色氨酸

色氨酸

生長素生物合成的前體物質
人體内95%以上的色氨酸由肝細胞的色氨酸-2,3-加氧酶分解。當肝細胞受損傷時,此酶的數量減少和活力降低。色氨酸代謝過程發生障礙所緻的疾病可見于肝功能衰退、色氨酸尿症、羟基犬尿氨酸尿症和黃酸尿症等,後3者為遺傳性疾病,是由于從色氨酸到煙酸及輔酶Ⅰ的主要代謝途徑發生障礙[1]。
    中文名:色氨酸 外文名:Tryptophan 别名: 化學式: 分子量: CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點: 沸點: 水溶性: 密度:1.362g/cm3 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 拼音名:Seansuan 學名:β-吲哚基丙氨酸 CAS号:73-22-3

性能

本品為白色或微黃色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。熔點281~282℃(右旋體),289℃分解,左旋體。外消旋體微溶于水(0.4%,25℃)和乙醇,溶于甲酸、稀酸和稀堿,不溶于氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH為5.5~7.0。

生産方法

1、3-吲哚乙腈與氨基脲縮合後,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。

2、以3-吲哚甲醛與苯胺縮合,然後與a-硝基乙酸脂縮合,經氫化水解得到DL-色氨酸。

3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛與N-丙二酸基乙酸胺在乙醇鈉存在下縮合,然後與苯肼縮合、環化,經水解脫羧得到外消旋産品。

鑒别

本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜一緻。

含量測定

取本品約0.25g,精密稱定,加無水甲酸3ml溶解後,加冰醋酸50ml,照電位滴定法(附錄ⅦA),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的結果用空白試驗校正。

每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于20.42mg的C11H12N2O2。

測定法

方法名稱:色氨酸原料藥—色氨酸的測定—電位滴定法

應用範圍:本方法采用滴定法測定色氨酸原料藥中色氨酸的含量。

方法原理:供試品加無水甲酸溶解後,加冰醋酸,照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,并将滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算色氨酸的含量。

試劑:

1.無水甲酸

2.冰醋酸

3.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

4.結晶紫指示液

5.基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備:電位滴定儀

試樣制備:

1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸适量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。

标定:取在105℃幹燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,并将滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。

2.結晶紫指示液

取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步驟:精密稱取供試品約0.15g,加無水甲酸3mL溶解後,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于20.42mg的C11H12N2O2。

貯藏

遮光,密封,在涼處保存。

生理作用

色氨酸是植物體内生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通過色氨酸合成生長素,有兩條途徑:

(1)色氨酸首先氧化脫氨形成吲哚丙酮,再脫羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相應酶的催化下最終氧化為吲哚乙酸。

(2)色氨酸先脫羧形成色胺,然後再由色胺氧化脫氨形成吲哚乙酸。

用途

本品是重要的營養劑。可參與動物體内血漿蛋白質的更新,并可促使核黃素發揮作用,還有助于煙酸及血紅素的合成,可顯着增加懷孕動物胎仔體内抗體,對泌乳期的乳牛和母豬有促進泌乳作用。當畜禽缺乏色氨酸時,生長停滞,體重下降,脂肪積累降低,種公畜睾丸萎縮。在醫藥上用做癞皮病的防治劑。

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