早年經曆
1957年，凱文·麥克海爾出生于美國明尼蘇達州，他在高中的3年裡從1.75米猛長到2.08米。他的教練埃丁頓因材施教，常常和他進行一對一的訓練，使他練就了過硬的籃下技術。
1976年，明尼蘇達大學動用三個獎學金之一和凱文·麥克海爾簽約。在前兩個賽季中他以前鋒首發，麥克海爾在為明尼蘇達效力的4年中，平均每場攻下15.2分和8.5個籃闆。
1979-80賽季，他平均每場攻下17.4分，而且他的投籃命中率高達56.7%，帶領着Gophers（Golden Gophers，明尼蘇達校隊金地鼠隊）獲得了全國邀請巡回賽NIT（National Invitational Tournament）的冠軍。
NBA時期
嶄露頭角
1980年NBA選秀，經奧爾巴赫的一番努力，波士頓凱爾特人隊用探花簽得到了凱文·麥克海爾，他從此開始了在凱爾特人隊13個賽季的生活。
1980-81賽季，凱文·麥克海爾被場均10.0分，他還在那年每場還能搶得4.4個籃闆并有1.84次蓋帽，最終得以入選新秀第一隊（注：最佳新秀被榜眼秀達雷爾·格裡菲斯獲得）。盡管上場時間有限，凱文·麥克海爾仍然證明自己是凱爾特人隊非常關鍵的成員，最終獲得了1981年的NBA總冠軍。
輝煌時期
1984-85賽季，凱文·麥克海爾再次獲得了NBA最佳第六人獎，成為了NBA曆史上第一位連續獲得這一獎項的球員。那個賽季，他投籃命中率達到了57.0%，場均得到19.8分和9.0個籃闆。
在與底特律活塞隊的一場比賽中他得到了個人職業生涯最高的56分，創造了凱爾特人隊的紀錄（不到兩周之後“大鳥”以60分的演出超越了麥克海爾的這一紀錄）。凱爾特人隊那一賽季一鼓作氣取得了63勝19負的常規賽成績，之後在季後賽一路披荊斬棘在總決賽裡再次與湖人隊相遇……這一次湖人隊笑到了最後，他們在第六場獲得了最後的勝利。麥克
海爾季後賽表現搶眼，場均得到22.1分和9.9個籃闆。
在1985-86賽季開賽之前凱爾特人将塞德裡克·麥克斯維爾交易到了洛杉矶快船隊，這樣子凱文·麥克海爾也就順理成章地成為了球隊的先發大前鋒。
盡管他又取得了傑出的一年（場均21.3分），凱文·麥克海爾的腳踝和腳傷初次來襲（在職業生涯後期這一傷病成了一大頑疾）。盡管在職業生涯頭五個賽季隻缺席了三場比賽，疼痛的左腳跟腱讓麥克海爾在1985-86年賽季缺席了14場比賽。
然而，到了季後賽那個強大的凱文·麥克海爾又回來了——季後賽場均24.9分的表現幫助波士頓凱爾特人隊奪得了又一次NBA總冠軍。在總決賽中，這一次與他們對陣的是休斯敦火箭隊，凱文·麥克海爾和帕裡什在決賽裡同休斯敦的雙塔哈基姆·奧拉朱旺和拉爾夫·桑普森打了個平手，這幫助波士頓在第六場獲得了勝利。麥克海爾在賽季末獲得了他連續三個NBA防守第一隊中的第一個。
1986-87賽季是凱文·麥克海爾整個職業生涯的最佳賽季，他場均得到26.1分和職業生涯最高的9.9個籃闆和2.6個助攻。他獲得了連續兩個賽季投籃命中率冠軍中的第一個，并成為有史以來的第一個在同一賽季投籃命中率達到60.0%(60.4%)并且發球命中率達到80.0%(83.6%)的球員。賽季末，他還獲得了他職業生涯唯一一次的NBA第一陣容。
與此同時，凱爾特人隊繼續在大西洋賽區占有統治地位，以59勝23負超出第二名費城76隊14個勝場的戰績打完常規賽。盡管在一開始與底特律活塞隊的東部決賽中遇到了點小麻煩，波士頓還是連續第四個賽季晉級NBA總決賽。
凱文·麥克海爾是頭一個承認1987年的總決賽很可能縮短了他職業生涯，在對陣湖人隊的六場決賽的争奪中，他一直用一條實質上報廢的腳在打比賽。病痛劇烈到他不得不使用在酒店遊泳池邊的躺椅來做代步工具……盡管如此每個比賽的夜晚他還是要上場40分鐘。凱爾特人隊在第六場失利，凱文·麥克海爾也在賽季結束後進行了右腳的手術。
受傷退役
1987-88賽季，凱文·麥克海爾的腳在開賽之時還未痊愈，所以開賽後的14場比賽他一直被放在傷兵名單上。當他回歸的時候他場均得到22.6分和8.4個籃闆并以60.4的命中率連續第二個賽季領跑NBA。第四次作為全明星出賽，并在那一個賽季得到了他職業生涯的第10000分。但是1988年的NBA季後賽标志着東部局勢的變化。當年在東部決賽中将凱爾特人隊2：4淘汰出局。之後幾個賽季“大鳥”和凱文·麥克海爾都一直飽受傷病困擾，活塞隊成了東部的老大并且連續三年進軍NBA總決賽，其中奪取了1989年和1990年兩屆總冠軍。
之後的五個賽季，凱文·麥克海爾的平均得分逐漸下降，盡管如此他還是1989年、1990年、1991年的全明星球員。
1989-90賽季，凱文·麥克海爾82場比賽全勤并場均貢獻20.9分。但是在此之後麥克海爾的腳傷阻礙了他達到最佳狀态。
1990-91賽季，凱文·麥克海爾缺席了14場比賽。
1991-92年賽季，凱文·麥克海爾更是因為數不勝數的腿傷和腳踝傷缺席了26場。
1992-93賽季，凱文·麥克海爾每場能得到10.7分，這創造了自他新秀賽季以來的最低記錄。在第一輪對陣夏洛特黃蜂隊的系列賽中他場均得到了19.0分。其中第二場比賽在波士頓花園球場一舉砍下了30分。并在第四場中得到了19分。夏洛特黃蜂隊在第四場比賽赢得了整個系列賽，之後麥克海爾宣布退役。
1994年1月30日，波士頓花園球場，在18分鐘的中場慶典上凱文·麥克海爾的32号球衣正式退役。
職業生涯13年獲得3次總冠軍，在971場常規賽中場均17.9分，7.3個籃闆，1.7次助攻，一共得到了 17355分、7122個籃闆、1690個蓋帽和職業生涯55.4%的命中率。截至1994年至1995年賽季，他是凱爾特人隊曆史上第五名的得分手，僅落後于約翰·哈夫利切克、保羅·皮爾斯、“大鳥”拉裡·伯德和“酋長”羅伯特·帕裡什。
執教生涯
進入管理層
1993-94賽季，麥克海爾以電視評論員和特别助理的身份參加到明尼蘇達森林狼隊的工作中。
1994年夏天，麥克海爾被新的球隊擁有者格倫·泰勒（Glen Taylor）晉升為總經理助理。
1994-95賽季，麥克海爾繼續扮演着狼隊電視主持和執行董事的雙重角色。
1995年5月11日，麥克海爾被提升為籃球俱樂部的副主席。在常規賽結束之後，他接替了退休的Jack McCloskey（成為主席）。
1996-1997賽季，經過麥克海爾2年的精心運營，森林狼隊在引進了年輕明星凱文·加内特和斯蒂芬·馬布裡，并在這一賽季球隊曆史上第一次打進了NBA季後賽。
2004-05賽季，森林狼炒掉主帥菲利普·桑德斯之後，麥克海爾擔任球隊臨時主教練，帶領球隊獲得19勝12負戰績，但球隊最終沒能挺進季後賽。
2008-2009賽季，麥克海爾再度擔任了一段時間的森林狼主帥，但球隊戰績慘不忍睹，僅為20勝43負。
2009年之後，麥克海爾從森林狼離職，幹起了自己的老本行——電視評論員。
執教火箭
北京時間2011年5月28日《休斯敦紀事報》報道，在經過長達一個月的面試以及讨論之後，火箭隊終于敲定讓凱文·麥克海爾出任球隊的新任主帥，麥克海爾是在擊敗了德維恩·凱西以及勞倫斯·弗蘭克之後成功上位的。麥克海爾與火箭簽訂的是一份“3+1”合同，即3年合同外加1年的球隊選項。
2011-12賽季，休斯敦火箭隊取得34勝32負的戰績，名列西部聯盟第九，無緣季後賽。
2012-13賽季，休斯敦火箭隊取得45勝37負的戰績，名列西部聯盟第八，但在季後賽首輪以2-4的總分不敵俄克拉何馬雷霆隊。
2013-14賽季，休斯敦火箭隊取得54勝28負的戰績，名列西部聯盟第四，但火箭隊在季後賽首輪以2-4不敵波特蘭開拓者隊。
2014-15賽季，休斯敦火箭隊取得56勝26負的戰績，名列西部聯盟第二。2015年5月17日，休斯敦火箭隊主場113-100戰勝洛杉矶快船隊，赢下搶七跻身西部決賽。18年後火箭隊再進西決，他們成為史上第9支1-3落後時實現翻盤逆轉的球隊。 但在西部決賽中，火箭隊1-4的大比分不敵金州勇士隊，結束2014-15賽季的征途。
2015年11月18日，凱文·麥克海爾被火箭隊解雇。
獲獎記錄
職業數據
外界評價
一旦他拿到了球，他就是聯盟曆史上最難防守的低位球員。他簡直無法阻擋。縱然對手比他高，彈跳比他好，但是他速度快如旋風，動作變化多端，加之一雙長臂，使得他總能找到從容出手投籃的角度。（胡比·布朗評）
安排他做第六人和使人相信他的價值這很重要，你必須要有闆凳得分，而且每個比賽的晚上都要有。凱文（麥克海爾）就有這個能力。（比爾·菲奇評）
球員時代無比輝煌，教練履曆平淡無奇，這就是麥克海爾。（騰訊網評）
