縮合反應

縮合反應

兩個有機分子結成大分子的反應
縮合反應是兩個或兩個以上有機分子相互作用後以共價鍵結合成一個大分子,并常伴有失去小分子(如水、氯化氫、醇等)的反應。
  • 中文名縮合反應外文名:condensation
  • 反應類型羟醛縮合反應 克萊森縮合反應反應器:塔式反應器
  • 類别科學所屬學科:化學

縮合反應器

用于進行縮合反應的反應器。

為了較精确的控制反應溫度,一般采用設有中間冷卻器的塔式反應器或是套管式反應器。反應熱随冷卻水排出。

有時也可用普通的反應釜

縮合反應類型

醛縮合反應

為醛、或羧酸衍生物等羰基化合物羰基旁形成新的碳-碳鍵,從而把兩個分子結合起來的反應。這些反應通常在酸或堿的催化作用下進行。一個基化合物在反應中生成烯醇或烯醇負離子後進攻另一個羰基的碳原子,從而生成新的碳-碳鍵。最簡單的例子是乙醛的羟醛縮合反應,産物3-羟基丁醛有可能進一步失水而成2-丁烯醛,酸催化有利于失水反應的進行。由乙醛生成 2-丁烯醛的反應是羰基與亞甲基發生縮合的例子,這類縮合都以羟醛縮合的形式開始,并随即失水而得碳-碳雙鍵的産物。

克萊森(Claisen)縮合反應

含有α-活潑氫的類在醇鈉三苯甲基鈉等堿性試劑的作用下,發生縮合反應形成β-酮酸酯類化合物,稱為克萊森縮合反應,反應可在不同的酯之間進行,稱為交叉酯縮合;也可将本反應用于二元羧酸酯的分子内環化反應,這時反應又稱為迪克曼反應(Dieckmann reaction)。例如,乙酸乙酯在乙醇鈉作用下生成乙酰乙酸乙酯

珀金(Perkin)縮合反應

芳香醛與脂肪族羧酸酐在相應羧酸鈉作用下生成肉桂酸型化合物。

苯偶姻縮合反應

芳香族醛在氰化鉀作用下發生兩分子縮合,生成苯偶姻類化合物。

斯托貝縮合反應

醛或酮與丁二酸酯在強堿作用下生成2-亞烷基丁二酸衍生物。

偶姻縮合反應

羧酸酯與鈉發生雙分子還原,生成偶姻類化合物。如以适當的鍊狀二元羧酸酯為原料,通過這個反應,使發生分子内偶姻縮合,能制得中環化合物。

曼尼希(Mannich)反應

曼尼希反應

醛或酮與甲醛二級胺或一級胺在弱酸性條件下發生氨甲基化反應。應用這個反應可在很溫和的條件下合成一些複雜的、原僅天然存在的有機含氮化合物。例如,用等摩爾丁二醛3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液,在35℃、

的條件下縮合,生成托品酮

維蒂希(wittig)反應

醛或酮與維蒂希試劑發生縮合,是合成烯烴的重要方法。

烏爾曼縮合反應

鹵代芳烴在銅粉(或氯化亞銅氧化銅、硫酸銅、醋酸銅等)存在下與芳胺反應,生成高一級芳胺。當鹵代芳烴有吸電子基團和芳胺有給電子基團,則有利于反應進行。除芳胺外,其他的親核試劑如酚、硫酚等也能參與本反應。可利用本法由芳胺制備高一級的芳胺。

羅賓森增環反應

偶姻縮合反應

烯醇負離子或其他負碳離子(如CN-)在堿性條件下進攻

不飽和羰基化合物或

不飽和腈等親電共轭體系時,負碳離子進攻β-碳原子并發生 1,4-加成。這類反應稱為邁克爾加成反應。通過邁爾克反應得到的産物為1,5-二酮時,可使之發生分子内羟醛縮合,從而形成一個環己烯酮環系,稱為羅賓森增環反應

達參(Darzen)縮合反應

縮合反應

醛或酮與α-鹵代羧酸酯在強堿作用下發生類似于羟醛縮合的反應後,失去鹵離子而得到

環氧羧酸酯。它經水解後容易失羧而生成高一級的醛或酮。

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