鹽酸洛美沙星:喹諾酮類抗真菌藥-中文百科頻道

基本信息

中文名稱：鹽酸洛美沙星

英文名稱：Lomefloxacin Hydrochloride

英文别名：1-Ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Hydrochloride

CAS号：98079-52-8

分子式：C17H19F2N3O3.HCl

分子量：387.81

純度：>98.0%

MDL号：MFCD00214312

合成方法

(1).6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯的制備，在反應瓶中加入6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.22mol)、無水碳酸鉀50g(0.36mol)、碘化鉀18g(0.11mol)和DMF240ml,攪拌加熱至90 ºC,滴加1-溴-2-氟乙烷42g(0.33mol),滴畢,保溫攪拌反應10h.減壓回收DMF,冷至室溫,入水适量,過濾,濾餅用水洗,乙醇洗,得類白色固體64.5g,收率92.5%,mp182~184 ºC.

(2).6,8- 二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯的制備在反應瓶中加入6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯64g(0.2mol)和N-甲基哌嗪160g(1.6mol),攪拌加熱至110 ºC,攪拌反應6h.減壓回收N-甲基哌嗪(約110g),冷卻,加适量水稀釋,析出固體過濾,水洗濾餅,得類白色固體6,8- 二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 70.5g,收率88.8%,mp155~159 ºC.(該步反應中加适量K2CO3對反應有促反應完全作用.)

(3).鹽酸氟羅沙星的合成在反應瓶中加入6,8- 二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.15mol)與3% NaOH溶液600ml,攪拌加熱至85 ºC,保溫攪拌反應1h.過濾,濾液用乙酸調至PH7.2,降溫,過濾,濾餅依次用适量水、乙醇洗，幹燥得白色固體 45.5g,收率82.2%.取36.9g(0.1mol)、370ml乙醇,攪拌混合,加入18%鹽酸水溶液,加熱回流4h.冷卻析晶,過濾,濾液依次用冷乙醇洗,乙醚洗,抽幹,用水重結晶得6,8- 二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 38.0g,收率93.6%

适應症

鹽酸洛美沙星是人們生活中經常會用到的一種滴眼藥水，常常用于治療急性，慢性細菌性結膜炎，睑緣炎，麥粒腫，淚囊炎，角膜炎和角膜潰瘍等外眼部感染。但是鹽酸洛美沙星除了滴眼液這種水劑以外，另外還有乳劑，鹽酸洛美沙星乳膏主要用來治療細菌感染性引起的皮膚病，比如膿疱瘡，毛囊炎，足癬的繼發化膿性感染，還有濕疹等等。