乙酰乙酸乙酯:有機合成原料-中文百科頻道

基本信息

化學式：C6H10O3

分子量：130.14

CAS号：141-97-9

EINECS号：205-516-1

理化特性

物理特性

1.性狀：無色液體，有芳香味。

2.沸點：180.8ºC at 760 mm Hg

3.熔點（酮式）：-39℃

4.熔點（烯醇式）：-44℃

5.密度：1.0282g/cm3

6.折射率（20ºC）：1.4194

7.黏度（25ºC）：1.5081mPa·s

8.閃點（閉口）：84.4℃

9.臨界溫度：400ºC

10.溶解性：微溶于水，溶于有機溶劑

化學特性

遇三氯化鐵呈紫色。用稀酸或稀堿水解時，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在強堿作用下，生成兩分子乙酸和乙醇。催化還原時生成β-羟基丁酸。新蒸餾的乙酰乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷卻至-78ºC時，析出結晶狀态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的鈉衍生物懸浮于二甲醚中，在-78℃時通入略少于中和量的幹燥氯化氫氣體，可得到油狀的烯醇式化合物。

分子結構數據

1.摩爾折射率：31.65

2.摩爾體積（cm3/mol）：128.1

3.等張比容（90.2K）：300.6

4.表面張力（dyne/cm）：30.2

5.極化率（10-24cm3）：12.54

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.2

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：3

4、可旋轉化學鍵數量：4

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：43.4

6、重原子數量：9

7、表面電荷：0

8、複雜度：118

9、同位素原子數量：0

10、确定原子立構中心數量：0

11、不确定原子立構中心數量：0

12、确定化學鍵立構中心數量：0

13、不确定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

毒理學數據

急性毒性；

大鼠經口LD50：3980 mg/kg；

小鼠經口LC50：5105 mg/kg。

貯存運輸

1.應遠離火源置陰涼通風處貯存。

2.用鋁桶包裝，桶蓋密封性要好，貯于陰涼通風處，防火。按易燃有毒化學品規定貯運。

3.運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要确保容器不洩漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸車船必須徹底清洗、消毒,否則不得裝運其它物品。船運時，配裝位置應遠離卧室、廚房,并與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規定路線行駛。

合成方法

工業上普遍采用的制備方法是雙乙烯酮和乙醇在濃硫酸催化下進行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再經減壓精餾得成品，具體步驟如下：

在酯化鍋内按配比加入乙醇和濃硫酸，攪拌加熱，當溫度升至82℃時，開始滴加雙乙烯酮，酯化溫度不得超過130ºC。繼續回流到反應溫度不再變化且酯化液無雙乙烯酮時結束反應。将料液溫度降至120ºC以内，在控制回流比1：1的條件下去除低沸物，當低沸物不再餾出時，提高真空度至86.6kPa，繼續去除低沸物，當塔頂溫度升至100ºC以上時，再提高真空度至97.3 kPa，蒸餾出成品，含量大于97%。

也可用乙酸乙酯自縮合反應，具體步驟如下：

将250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中，開始反應很慢，需在水浴上溫熱，一旦反應開始就十分猛烈，需進行冷卻。回流反應後蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流，加入250g食鹽，分出油狀物，用乙醚提取，從提取液回收乙醚，用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣幹燥後，減壓蒸餾，收集76～78ºC/2.4kPa餾分即為成品，收率接近30%。

精制方法：易含雜質有遊離的酸、醇和丙酮。精制時用碳酸鉀或無水硫酸鈉幹燥後減壓蒸餾。