苯胺:阿尼林油-中文百科頻道

性質

物理性質

苯胺 Aniline；其他名稱，胺基苯，阿尼林油，是無色油狀液體，漏置在空氣中會逐漸變為深棕色，就隻則變為棕黑色。有令人不愉快的氣味。又名氨基苯；阿尼林；阿尼林油。分子式為C6H7N。其分子結構為苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，N原子以sp3雜化軌道成鍵。其折光率（20℃）：1.5863，飽和蒸氣壓(kPa)： 2.00(77℃) ，燃燒熱(kJ/mol)： 3389.8，辛醇/水分配系數的對數值： 0.94，爆炸上限%(V/V)：11.0，爆炸下限%(V/V)： 1.3 ，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

化學性質

苯胺呈堿性，與酸易生成鹽。其氨基上的氫原子可被烴基或酰基取代，生成二級或三級苯胺及酰基苯胺。當苯胺進行取代反應時，主要生成鄰、對位取代産物。苯胺與亞硝酸反應生成重氮鹽，由此鹽可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。

共轭結構

苯胺中的N近乎sp2雜化（實際上還是sp3雜化），孤對電子占據的軌道可與苯環共轭，電子雲可分散于苯環上，使氮周圍的電子雲密度減小。

計算化學數據

分子量:93.12648[g/mol]

分子式:C6H7N

疏水參數計算參考值（XlogP）:0.9

氫鍵供體數量:1

氫鍵受體數量:1

可旋轉化學鍵數量:0

準确質量:93.057849

同位素質量:93.057849

拓撲分子極性表面積（TPSA）:26

重原子數量:7

形式電荷:0

複雜度:46.1

同位素原子數量:0

确定原子立構中心數量:0

不确定原子立構中心數量:0

确定化學鍵立構中心數量:0

不确定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

功能3d供體數量:1

功能3d陽離子數量:1

功能3d環數量:1

有效轉子數量:0

構象異構體抽樣RMSD:0.4

CID構象異構體數量:1

制備

目前苯胺生産工藝路線主要有硝基苯鐵粉還原法、苯酚氨化法和硝基苯催化加氫法，分别占苯胺總生産能力的5%、10%和85%，開發的新工藝路線中以苯直接胺化法較有前途，但與實現工業化還有一定距離。

1.硝基苯鐵粉還原法

該法是最早的苯胺工業生産方法，其污染環境，設備腐蝕嚴重，操作維護費用高，難以連續化生産，現已基本淘汰，目前隻有拜爾在西維吉尼亞洲的新馬丁斯維勒的裝置采用此工藝。　

2.苯酚胺化法

苯酚胺化的理論産率為99%，優點是原料易得、生産方法簡單、催化劑廉價、産品質量好、“三廢”少，适于大規模連續生産，并可根據需要聯産二苯胺，但比硝基苯催化加氫工藝成本高，目前隻有美國阿裡斯特克化學公司和日本三井石油化學公司采用此工藝。

3.硝基苯催化加氫法

該法以硝基苯為原料，氫氣為還原劑，銅/矽、鎳或鉑/钯為催化劑，以氫為還原劑，将硝基苯還原生成苯胺，理論産率為99%，我國全部采用該法生産。該法的硝化環節很關鍵，設備投資占總固定投資的50% 以上。硝基苯催化加氫生産主要采用混酸硝化法，可采用等溫或絕熱硝化工藝，等溫硝化能耗大，反應時間長，副産物多，收率低，産品質量差；絕熱硝化工藝突破了反應必須在低溫下恒溫操作的傳統觀念，物料停留時間短，副反應少，是當前最有前途的一種硝化技術。國外采用絕熱硝化工藝的公司較多，而國内的主流技術為等溫硝化工藝。胺化過程包括固定床氣相加氫、流化床氣相加氫以及硝基苯液相催化加氫工藝。除德國巴斯夫公司采用流化床外，其他公司多采用固定床反應器。我國除山東煙台萬華聚氨酯集團有限公司采用固定床反應器外，其他公司均采用流化床反應器。

用途

苯胺是重要的化工原料，主要用于醫藥和橡膠硫化促進劑，也是制造樹脂和塗料的原料。苯胺對血液和神經的毒性非常強烈，可經皮膚吸收或經呼吸道引起中毒。

可與硫氰酸鉀、烏洛托品配置硝酸酸洗緩蝕劑。也可直接用作鹽酸、硫酸等無機酸的緩蝕劑。

安全性

危害

健康危害：本品主要引起高鐵血紅蛋白血症、溶血性貧血和肝、腎損害。易經皮膚吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、手指發麻、精神恍惚等；重度中毒時，皮膚、粘膜嚴重青紫，呼吸困難，抽搐，甚至昏迷，休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒：患者有神經衰弱綜合征表現，伴有輕度紫绀、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。

環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。

燃爆危險：本品可燃，有毒。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣着，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼睑，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱可燃。與酸類、鹵素、醇類、胺類發生強烈反應，會引起燃燒。

有害燃燒産物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。滅火劑：水、泡沫、二氧化碳、砂土。洩漏應急處理。

穩定性

穩定性：極易被空氣中的氧氣氧化。現象：由無色透明液體變為黃色至紅棕色。産物：苯醌，偶氮鹽等。因此苯胺需要保存在棕色試劑瓶中并置于陰暗處。

禁配物：強氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐。

避免接觸的條件：空氣、光照。

洩漏應急處理

應急處理：迅速撤離洩漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸洩漏物。盡可能切斷洩漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量洩漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。

大量洩漏：構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員。用泵轉移至槽車或專用收集器内，回收或運至廢物處理場所處置。

2012年12月31日7時40分，位于長治市潞城市境内的山西天脊煤化工集團股份有限公司發生一起因輸送軟管破裂導緻的苯胺洩漏事故，洩漏苯胺随河水流出省外，引起邯鄲市大面積停水。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作盡可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣洩漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及洩漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過80%。避光保存。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有洩漏應急處理設備和合适的收容材料。

毒理學資料

毒性：中等毒性。

急性毒性：LD50442mg/kg（大鼠經口）；820mg/kg（兔經皮）；LC50175ppm，7小時（小鼠吸入）。

亞急性和慢性毒性：大鼠吸入19mg/m3，6小時/天，23周時高鐵血蛋白升高至600mg/mL。

緻突變性：微粒體誘變試驗：鼠傷寒沙門氏菌100ug/皿。姊妹染色單體交換：小鼠腹腔内210mg/kg。

生産苯胺的有機化工廠、焦化廠及石油冶煉廠等企業，使用苯胺的染料合成，制藥業，印染工業，橡膠促凝劑和防老化劑、打印油墨、2,4,6-三硝基苯甲硝胺、光學白塗劑、照相顯影劑、樹脂、假漆、香料、輪胎抛光劑及許多其他有機化學品的制造。在這些生産和使用苯胺的行業中以及在貯運過程中的意外事故均會造成對環境的污染、對人體危害。

苯胺中毒後無法進行飲酒類活動，否則會有生命危險。

人體危害資料

急性中毒表現

主要引起高鐵血紅蛋白血症和肝、腎及皮膚損害。

短期内皮膚吸收或吸入大量苯胺者先出現高鐵血紅蛋白血症，表現為紫绀，舌、唇、指（趾）甲、面頰、耳廓呈藍褐色，嚴重時皮膚、黏膜呈鉛灰色，并有頭暈、頭痛、乏力、胸悶、心悸、氣急、食欲不振、惡心、嘔吐，甚至意識障礙。高鐵血紅蛋白10%以上，紅細胞中出現赫恩茲小體。可在中毒4天左右發生溶血性貧血。中毒後2-7天内發生毒性肝病。口服中毒出上述症狀外，胃腸道刺激症狀較明顯。

眼睛接觸：可出現結膜角膜炎。

皮膚接觸：可引起皮炎。