甲基環戊烯醇酮

甲基環戊烯醇酮

有機化合物
甲基環戊烯醇酮是一種有機化合物,分子式為C6H8O2。分子量112.13,性狀:白色結晶,楓槭糖漿味、焦甜、烘烤栗子氣味。[1]
    中文名:甲基環戊烯醇酮 外文名:Methylcyclopentenolone 别名:3-甲基-2羟基-2-環戊烯-1-酮 化學式: 分子量:112.13 CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點: 沸點:242 水溶性: 密度:1.2 外觀:白色至淡黃色結晶粉末 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号:

物理性質

【外觀】白色結晶性粉末,長期裸露在空氣中,易氧化則逐漸變黃。

【熔點】(℃)104-108

【閃點】℃(封閉式)

【密度】g/cm3 1

【溶解性能】能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶于乙醚。室溫1克MCP可溶于75毫升水中。

【穩定性】易升華,高溫易分解。長期裸露在空氣中,易氧化則逐漸變黃。

化學性質

【CAS登錄号】80-71-7(烯醇式);765-70-8(二酮)

【EINECS登錄号】201-303-2(烯醇式);212-154-8(二酮)

【常見的化學反應】由于MCP兼具羰基和羟基兩種基團的環烯烴.所以它具有烯烴、羰基和羟基化台物的多重化學性質,遇三氧化鐵形成絡合物顯藍紫色,能參與酯化、加成、取代和開環反應,容易發生烯醇式互變異構。

【禁配物】氧化劑、強酸、強堿。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

MCP的感官性能好,廣泛應用于糕點、飲料、糖果、煙草、牙膏及醫藥行業,特别是對咖啡型食品和煙草的增香和定香作用尤為顯著。中國《食品添加劑衛生标準》(GB2760-2003)規定為允許使用的食用香料。在做食品添加劑用途時,執行标準為《食品添加劑甲基環戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。主要用以配制槭、熏煙、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生産後期加入,單獨溶解成稀釋溶液或溶于其他香精加入食品中使用。還可以用于洗滌劑、化妝品等産品中。使用限量(mg/kg):軟飲料11;冷飲5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁類14;膠姆糖8.0~15;糖漿10。即每公斤食物的允許添加甲基環戊烯醇酮的上限為5-18mg。

制造方法

國内外已有近20種合成MCP的方法.但有工業化價值的隻有異戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。 我國一般采用由戊二酸二乙酯和草酸二乙酯經克萊遜縮合、甲基化和脫羧反應制得:

其次,己二酸二酯在堿性催化劑如醇鈉、氫化鈉等存在下,先發生馱克曼(Dieckman)耦合,環化為2-乙酯基環戊酮,然後與甲基化試劑,如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷發生取代反應,生成2-甲基-2-甲酯基-環戊酮。将所取代環戊酮純化後,與氯氣進行氧氯化反應,生成5,5-二氯-2甲基-2-甲酯基環戊酮,最後經酸性水解脫羧,可得目的産物MCP。

【産業鍊】上遊異戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯、己二酸二乙酯等。下遊甲基環戊烯醇酮,食品、飲料等用香精。

【參考質量指标】QB/2641-2004(符合美國FCC标準)

指标名稱

指标

1外觀

白色結晶粉末

2香氣

具有堅果樣的甜香味

3含酮量(GC %)

95.0

4熔程(℃)

104--108

6溶解度(25℃)

1克溶于5毫升99%的乙醇中

7砷含量(mg/kg)

3

8重金屬含量(以Pb計mg/kg)

10

9水 (%)

0.5

10灼燒殘渣(%)

0.1

環境影響

MCP低毒,大鼠口服LD50>1.85g/kg;豚鼠皮試LD50>2g/kg;鴿子,經口LD50:1400mg/kg。

包裝貯存

采用内襯聚乙烯塑料袋的紙闆桶密封包裝。存放于避光、陰涼、幹燥、通風的倉庫内,遠離火源。避免與強氧化劑、強酸、強堿混儲、混裝、混運。

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