簡介
叔丁醇鉀(英文Potassium tert-butanolate),常溫下為白色或類白色固體粉末,密度0.929,熔點256-258℃,沸點275℃,與水反應。叔丁醇鉀堿性強而親核性相對較弱,溶于THF,常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應。本品是有機堿性腐蝕品,強吸濕,應密封保存,在貯運中注意防火、防曬以及要存放在陰涼通風幹燥處。可擠壓幹燥。易吸濕。
溶于叔丁醇,常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應,其溶液較穩定。暴露于空氣中分解。遇水分解成氫氧化鉀與叔丁醇。可由叔丁醇與金屬鉀反應後,減壓蒸去叔丁醇制得。強堿性縮合劑,其堿性較甲醇鈉、乙醇鈉強。廣泛用于有機合成的縮合、重排和開環等反應中,一般用叔丁醇溶液。
主要用途
叔丁醇鉀在有機化學中用途廣泛,因為它是一種非親核性強堿。它的堿性沒有氨基堿強,例如二異丙基氨基锂(簡稱LDA),但比氫氧化鉀強得多。叔丁基較大的空間位阻影響了它參與親核取代反應,例如威廉姆遜合成或SN2。叔丁醇鉀能從許多有機物中奪取質子,例如末端炔烴和活潑亞甲基化合物。它在鹵代烴脫去鹵化氫形成烯烴的β-消除反應中也很常用。
用于農藥、醫藥、印染、催化劑等。廣泛應用于化工、醫藥、農藥等有機合成中的縮合、重排和開環等反應中。二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、六甲基磷酰三胺(HMPA)以及18-冠醚-6等能與鉀離子發生相互作用,用于調節叔丁醇鉀的反應活性。使得這種醇鹽的堿性增強。堿性更強的施洛瑟堿就是叔丁醇鉀與烷基锂(例如丁基锂)的混合物。
制備方法
1,将金屬鉀在氮氣環境下加入到新蒸的叔丁醇中,回流至鉀完全融解後保溫1h,蒸掉過量的叔丁醇,剩餘白色固體在油浴180~190℃真空減壓幹燥10h以上,可得到叔丁醇鉀的晶體粉末,需要氮氣下保存使用,不能遇空氣、水分,不然會變成粉紅色,收率以鉀來算的話在99%以上。
2,甲醇鉀與叔丁醇通過醇交換法制備叔丁醇鉀,該實驗通過反應精餾技術來實現。
改進
化學家們已經作出了許多改進來調節叔丁醇鉀的反應活性。這種化合物采用複雜的原子簇結構(右側的圖片僅僅是簡化的示意圖),改變原子簇的結構将使它的反應活性發生變化,例如DMF、DMSO、六甲基磷酰胺(HMPA)以及18-冠-6能與鉀離子發生相互作用,使得這種醇鹽的堿性增強。堿性更強的施洛瑟堿就是叔丁醇鉀與烷基锂(例如正丁基锂)的混合物。
安全信息
叔丁醇鉀溶于叔丁醇,常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應,其溶液較穩定。可由叔丁醇與金屬鉀反應後,減壓蒸去叔丁醇制得。強堿性縮合劑,其堿性較甲醇鈉、乙醇鈉強。廣泛用于有機合成的縮合、重排和開環等反應中,一般用叔丁醇溶液。是有機堿性腐蝕品,強吸濕,應密封保存,在貯運中注意防火、防曬以及要存放在陰涼通風幹燥處。



















