叔丁醇鉀

叔丁醇鉀

化學有機物
叔丁醇鉀(英語:Potassium tert-butoxide)是一種常用的醇鹽,這種無色固體是有機合成中常用的強堿,其共轭酸叔丁醇的pKa大約為17。固态時它以四聚的類立方烷原子簇形式存在。在化學文獻中經常用t-BuOK來表示叔丁醇鉀。
    中文名:叔丁醇鉀 外文名:Potassium tert-butanolate 别名: 化學式:C4H9KO 分子量: CAS登錄号:-1 EINECS登錄号: 熔點:256-258 °C 沸點:275°C 水溶性: 密度:0.910g/mL at20°C 外觀: 閃點:54 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: IUPAC名:potassium2-methylpropan-2-olate2-甲基-2-丙醇鉀 摩爾質量:112.21196gmol−1 MSDS:Oxford MSDS

簡介

叔丁醇鉀(英文Potassium tert-butanolate),常溫下為白色或類白色固體粉末,密度0.929,熔點256-258℃,沸點275℃,與水反應。叔丁醇鉀堿性強而親核性相對較弱,溶于THF,常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應。本品是有機堿性腐蝕品,強吸濕,應密封保存,在貯運中注意防火、防曬以及要存放在陰涼通風幹燥處。可擠壓幹燥。易吸濕。

溶于叔丁醇,常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應,其溶液較穩定。暴露于空氣中分解。遇水分解成氫氧化鉀與叔丁醇。可由叔丁醇與金屬鉀反應後,減壓蒸去叔丁醇制得。強堿性縮合劑,其堿性較甲醇鈉乙醇鈉強。廣泛用于有機合成的縮合、重排和開環等反應中,一般用叔丁醇溶液。

主要用途

叔丁醇鉀在有機化學中用途廣泛,因為它是一種非親核性強堿。它的堿性沒有氨基堿強,例如二異丙基氨基锂(簡稱LDA),但比氫氧化鉀強得多。叔丁基較大的空間位阻影響了它參與親核取代反應,例如威廉姆遜合成或SN2。叔丁醇鉀能從許多有機物中奪取質子,例如末端炔烴和活潑亞甲基化合物。它在鹵代烴脫去鹵化氫形成烯烴的β-消除反應中也很常用。

用于農藥、醫藥、印染、催化劑等。廣泛應用于化工、醫藥、農藥等有機合成中的縮合、重排和開環等反應中。二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、六甲基磷酰三胺(HMPA)以及18-冠醚-6等能與鉀離子發生相互作用,用于調節叔丁醇鉀的反應活性。使得這種醇鹽的堿性增強。堿性更強的施洛瑟堿就是叔丁醇鉀與烷基锂(例如丁基锂)的混合物。

制備方法

1,将金屬鉀在氮氣環境下加入到新蒸的叔丁醇中,回流至鉀完全融解後保溫1h,蒸掉過量的叔丁醇,剩餘白色固體在油浴180~190℃真空減壓幹燥10h以上,可得到叔丁醇鉀的晶體粉末,需要氮氣下保存使用,不能遇空氣、水分,不然會變成粉紅色,收率以鉀來算的話在99%以上。

2,甲醇鉀與叔丁醇通過醇交換法制備叔丁醇鉀,該實驗通過反應精餾技術來實現。

改進

化學家們已經作出了許多改進來調節叔丁醇鉀的反應活性。這種化合物采用複雜的原子簇結構(右側的圖片僅僅是簡化的示意圖),改變原子簇的結構将使它的反應活性發生變化,例如DMF、DMSO、六甲基磷酰胺(HMPA)以及18-冠-6能與鉀離子發生相互作用,使得這種醇鹽的堿性增強。堿性更強的施洛瑟堿就是叔丁醇鉀與烷基锂(例如正丁基锂)的混合物。

安全信息

叔丁醇鉀溶于叔丁醇,常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應,其溶液較穩定。可由叔丁醇與金屬鉀反應後,減壓蒸去叔丁醇制得。強堿性縮合劑,其堿性較甲醇鈉、乙醇鈉強。廣泛用于有機合成的縮合、重排和開環等反應中,一般用叔丁醇溶液。是有機堿性腐蝕品,強吸濕,應密封保存,在貯運中注意防火、防曬以及要存放在陰涼通風幹燥處。

上一篇:硬脂酸鋅

下一篇:熊果酸

相關詞條

相關搜索

其它詞條