芳香胺

芳香胺

化學物質
芳香胺(英語:Aromaticamine)是指具有一個芳香性取代基的胺--即-NH2、-NH-或含氮基團連接到一個芳香烴上,芳香烴的結構中通常含有一個或多個苯環。苯胺是這類化合物最簡單的實例。芳香胺分子反應活性較高。如苯胺可以吸入、食入或透過皮膚吸收而緻中毒,食入0.25mL就嚴重中毒。β-萘胺與聯苯胺是引緻惡性腫瘤的物質。芳香胺一般為高沸點的液體或者低熔點的固體,具有特殊的氣味,毒性較大。
    中文名: 外文名: 别名: 化學式: 分子量: CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點: 沸點: 水溶性: 密度: 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 英文名:芳香胺 其他外文名:Aromatic amine 分子結構:芳香族化合物苯環與胺基的N相連 氣味:具有特殊的氣味 危害:毒性很大

結構

苯胺的結構在芳香胺中,氮上的孤電子對占據的是SP雜化軌道,和苯環π電子軌道重疊,形成氮和苯環在内的共轭π分子軌道。

性質

物理性質

芳香胺為高沸點的液體或者低熔點的固體,具有特殊的氣味,其毒性很大,如苯胺可以吸入、食入或透過皮膚吸收而緻中毒,食入0.25mL就嚴重中毒。β-萘胺與聯苯胺是引緻惡性腫瘤的物質。

化學性質

芳香胺具有胺的堿性,堿性一般比較弱,可與酸發生成鹽反應,除此之外芳香胺還具有一些特性。

芳香胺的氧化,由于N上有氧極易氧化,随着氧化劑種類及反應條件的不同,氧化産物也不同。

芳香胺的氧化反應芳香胺芳環上的親電取代反應

在芳香胺親電取代反應中,H2N-,RNH-,R2NH-,ArNH-等都是鄰對位定位基,而與之對應的铵鹽H3N+等卻是間位定位基。

鹵代反應1.鹵代:苯胺直接鹵代時,除與碘反應生成碘苯胺外,反應很難停留在一代階段。

酰化反應2.酰化:一級、二級芳香胺的氮上有氫,由于氨基的氮上和苯環的碳上都能發生酰化反應,産率比較低,但是氨基用酰基保護後,芳環碳上的酰化反應可以順利進行。

磺化反應3.磺化:磺化時硫酸首先與苯胺成鹽,若用發煙硫酸為磺化試劑,在室溫進行反應,主要得間位取代産物,若用濃硫酸磺化,反應在長時間加熱的條件下進行,則主要産物是對位取代産物。

硝化反應4.硝化:直接硝化時,氨基易被硝酸氧化,轉化率較低,為防止氨基氧化,制備時常利用胺的乙酰化反應來保護氨基,反應後再将乙酰基除去。

毒校服事件

2013年2月,上海市質監局對上海市生産、銷售的學生服質量進行了抽查,抽查結果讓人有些意外,在抽檢的22批次産品中,有6批次不合格。大部分企業的問題是纖維含量标注不符,PH值檢驗不合格等問題,但一家叫做上海歐霞時裝公司生産的一款冬季校服卻被檢出緻癌物質芳香胺。

芳香胺對人有可緻癌性,且對人體的傷害是不可逆的。因此,這件事引起了上海質監部門的重視,歐霞公司已經被立案調查。同時,要求采購該公司産品的21所學校學生暫停穿着學生服。

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