DCC

DCC

二環己基碳二亞胺
DCC(Dicyclohexylcarbodiimide)二環己基碳二亞胺,是一個常用的失水劑,化學式為C13H22N2,分子量為206,在多肽合成時尤其重要。不屬于危險化學品。
  • 中文名:二環己基碳二亞胺
  • 外文名:Dicyclohexylcarbodiimide
  • 别名:
  • 化學式:C13H22N2
  • 别稱:DCC
  • 分子量:206.18

基本信息

N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC)n

産品編号:SDT008n

中文名稱:N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC),≥99%(GC)n

英文名稱:NN'Dicyclohexylcarbodien

DCC(N,N'-二環己基碳化二亞胺)結構式n

DCC(N,N'-二環己基碳化二亞胺)結構式n

英文别名:DCC線性分子式:C6H11N=C=NC6H11n

純度:≥99%CAS号:538-75-0n

分子式:C13H22N2n

分子量:206.18

著名反應

DCC可與DMSO(二甲亞砜)混合形成Pfitzner-Moffatt試劑,其氧化醇生成羰基化合物的反應被稱作Pfitzner-Moffatt氧化。

這個反應需加入H3PO4進行催化。n

由于一級醇在Pfitzner-Moffatt試劑的作用下可生成産率很高的醛,所以常用這個反應合成醛類。n

反應機理如下:n

Pfitzner-Moffatt試劑氧化醇的反應機理n

Pfitzner-Moffatt試劑氧化醇的反應機理n

反應中DCC接受一分子水生成脲的衍生物,DMSO變為二甲硫醚。這個反應也可用于氧化二級醇。n

性能描述

性狀描述:白色或淡黃色晶體

檢測方法:GCn

物理參數:沸點:122-124°C/6mmHg(lit.)熔點:34-35°C(lit.)

用途說明

用于阿米卡星及氨基酸的合成脫水,是一種很好的低溫生化脫水劑,也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本,用于谷胱甘肽的脫水劑,占總消費的90%。該品作為脫水縮合劑時,可在常溫下經短時間反應即成,反應後産物為二環己基脲。

由于該産物在有機溶劑中溶解度很小,所以反應産物易于分離;同時,由于該品很難溶于水,因此即使是在水溶液中,反應仍然可以進行下去。該品還用于肽、核酸的合成,使用本品可以在室溫下很容易由具有遊離羧基的化合物和具有遊離氨基的化合物合成肽,并且收率很Chemicalbook高。

用于生産增血壓素、環磷酸腺苷。用途用作生化試劑和有機合成脫水縮合劑用途主要用于阿米卡星及氨基酸的合成脫水,是一種很好的低溫生化脫水劑用途主要用于多肽人工合成中氨基酸的縮合。

如Fmoc-固相合成中,氨基酸的羧基與另一個氨基酸的氨基形成酰胺鍵。為使羧基更易接受親核試劑進攻,帶負電荷的氧原子需先被活化成一個較好的離去基團,DCC發揮此作用。氨基酸上羧基的氧原子作為親核試劑進攻DCC分子中間的碳原子使DCC與羧基結合形成酯結構,使得氨基的親核進攻容易進行。

危險說明

危險代碼:T

危險等級:22-24-41-43n

安全等級:24-26-37/39-45

聯合國編号:UN2811

相關詞條

相關搜索

其它詞條