甲基环戊烯醇酮

甲基环戊烯醇酮

有机化合物
甲基环戊烯醇酮是一种有机化合物,分子式为C6H8O2。分子量112.13,性状:白色结晶,枫槭糖浆味、焦甜、烘烤栗子气味。[1]
    中文名:甲基环戊烯醇酮 外文名:Methylcyclopentenolone 别名:3-甲基-2羟基-2-环戊烯-1-酮 化学式: 分子量:112.13 CAS登录号: EINECS登录号: 熔点: 沸点:242 水溶性: 密度:1.2 外观:白色至淡黄色结晶粉末 闪点: 应用: 安全性描述: 危险性符号: 危险性描述: UN危险货物编号: CN危险货物编号:

物理性质

【外观】白色结晶性粉末,长期裸露在空气中,易氧化则逐渐变黄。

【熔点】(℃)104-108

【闪点】℃(封闭式)

【密度】g/cm3 1

【溶解性能】能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶于乙醚。室温1克MCP可溶于75毫升水中。

【稳定性】易升华,高温易分解。长期裸露在空气中,易氧化则逐渐变黄。

化学性质

【CAS登录号】80-71-7(烯醇式);765-70-8(二酮)

【EINECS登录号】201-303-2(烯醇式);212-154-8(二酮)

【常见的化学反应】由于MCP兼具羰基和羟基两种基团的环烯烃.所以它具有烯烃、羰基和羟基化台物的多重化学性质,遇三氧化铁形成络合物显蓝紫色,能参与酯化、加成、取代和开环反应,容易发生烯醇式互变异构。

【禁配物】氧化剂、强酸、强碱。

【聚合危害】无聚合危害。

主要用途

MCP的感官性能好,广泛应用于糕点、饮料、糖果、烟草、牙膏及医药行业,特别是对咖啡型食品和烟草的增香和定香作用尤为显著。中国《食品添加剂卫生标准》(GB2760-2003)规定为允许使用的食用香料。在做食品添加剂用途时,执行标准为《食品添加剂甲基环戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生产后期加入,单独溶解成稀释溶液或溶于其他香精加入食品中使用。还可以用于洗涤剂、化妆品等产品中。使用限量(mg/kg):软饮料11;冷饮5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁类14;胶姆糖8.0~15;糖浆10。即每公斤食物的允许添加甲基环戊烯醇酮的上限为5-18mg。

制造方法

国内外已有近20种合成MCP的方法.但有工业化价值的只有异戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。 我国一般采用由戊二酸二乙酯和草酸二乙酯经克莱逊缩合、甲基化和脱羧反应制得:

其次,己二酸二酯在碱性催化剂如醇钠、氢化钠等存在下,先发生驮克曼(Dieckman)耦合,环化为2-乙酯基环戊酮,然后与甲基化试剂,如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷发生取代反应,生成2-甲基-2-甲酯基-环戊酮。将所取代环戊酮纯化后,与氯气进行氧氯化反应,生成5,5-二氯-2甲基-2-甲酯基环戊酮,最后经酸性水解脱羧,可得目的产物MCP。

【产业链】上游异戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯、己二酸二乙酯等。下游甲基环戊烯醇酮,食品、饮料等用香精。

【参考质量指标】QB/2641-2004(符合美国FCC标准)

指标名称

指标

1外观

白色结晶粉末

2香气

具有坚果样的甜香味

3含酮量(GC %)

95.0

4熔程(℃)

104--108

6溶解度(25℃)

1克溶于5毫升99%的乙醇中

7砷含量(mg/kg)

3

8重金属含量(以Pb计mg/kg)

10

9水 (%)

0.5

10灼烧残渣(%)

0.1

环境影响

MCP低毒,大鼠口服LD50>1.85g/kg;豚鼠皮试LD50>2g/kg;鸽子,经口LD50:1400mg/kg。

包装贮存

采用内衬聚乙烯塑料袋的纸板桶密封包装。存放于避光、阴凉、干燥、通风的仓库内,远离火源。避免与强氧化剂、强酸、强碱混储、混装、混运。

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