甲基橙:有机物-中文百科频道

理化性质

物理性质

熔点：300℃

密度：0.987g/cm3

闪点：37℃

PSA：93.54000

LogP：4.15290

外观：黄色至橙黄色粉末

化学性质

甲基橙本身为弱碱性，变色范围介于pH值3.1~4.4。甲基橙的变色范围是pH≦3.1时呈红色，3.1~4.4时呈橙色，pH≧4.4时呈黄色。

制备方法

实验室制法

【药品及用量】

对氨基苯磺酸2.1g（0.01mol）、亚硝酸钠0.8g（0.11mol）、N，N-二甲基苯胺1.2g（1.3mL，0.01mol）

【实验操作】

1.重氮盐的制备（重氮化反应）

在烧杯中放入对氨基苯磺酸，10mL5%氢氧化钠溶液，温热使溶。另取一小试管，将0.8g亚硝基酸钠溶解在6mL水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中，用冰盐浴将其冷却至5°C以下。

将3mL浓硫酸（或浓盐酸）用10mL水稀释，不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中，保持温度在5°C以下，加完后，用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可。另外，若不显蓝色，再补加亚硝基酸钠溶液。

2.偶合反应

在一试管内混合1.3mLN，N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸，将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min，再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液（约25mL），直到反应物变成橙色。粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min，冷却至室温，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压干。

溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用稀氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。

工业制法

1、由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯胺反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。

2.在盛有6L2mol/L的氢氧化钠的搪瓷容器中，加入2kg对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解（溶液对石蕊试纸呈碱性）。然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L2mol/L盐酸和10kg碎冰的混合液中，冷却，静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点（试纸变蓝）。制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200gN，N-二甲苯胺与10L1mol/L冰醋酸的冷溶液中，混合均匀后，静置10min，慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性，沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶。粗品加热至全部溶解后，加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解，用水冷却结晶，抽滤，然后再用少量热蒸馏水溶解（每20mL热水溶解1g结晶），趁热过滤，滤液冷却结晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗涤，干燥即得成品。

主要用途

酸碱指示剂，pH值变色范围3.1（红）～4.4（黄），测定多数矿酸、强碱和水的碱度；容量测定锡（热时Sn2+使甲基橙褪色）；强还原剂（Ti3+、Cr2+）和强氧化剂（Chemicalbook氯、溴）的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。

用作染料，强还原剂和强氧化剂的消色指示剂，细胞浆质指示剂，组织学对比染色剂、花粉管染色。

甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。印染工业中织布上残留的酸碱度要用指示剂测定而洗净，使织布呈现中性。如果布Chemicalbook上带有酸度，用活性染料染色或印花时会影响它的发色和牢度。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，现在已被广泛指示剂所代替。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。

降解方法

一种石墨烯负载二氧化钛光催化降解甲基橙的方法，包括以下步骤：

（1）将氧化石墨烯分散成浓度为50mg/L～500mg/L混合液，超声30min；

（2）将100ml～300ml混合液转移到45～60℃恒温水浴中，在磁力搅拌作用下，滴加质量浓度为15％～20％TiCl3溶液1～3ml，加入0.05ml滴壬基酚聚氧乙烯醚化铵表面活性剂，反应120min，待混合物冷却；

（3）将混合物倒入水热反应Chemicalbook釜中，在150℃～180℃烘箱中放置8～10h，自然冷却，离心，用蒸馏水，无水乙醇洗涤2～3次，80℃～90℃烘箱中烘干，得到固体粉末，为GO/TiO2复合材料；

（4）将制备的GO/TiO2复合材料0.1～1g分别置于100mL浓度为20mg/L甲基橙溶液中，超声30min，避光搅拌30min，将1～3mL过氧化氢滴加到混合溶液中，放置光源下，溶液距离光源6cm，在光照射下降解甲基橙。

酸碱滴定指示剂

甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱滴定指示剂，其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1（红）～4.4（黄），适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在，在酸性溶液中转化为磺酸，这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式（成对醌结构），成为一个含有对位醌式结构的共轭体系，所以颜色随之改变，不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。Chemicalbook还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并用于生物染色等。甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。

印染工业中织布上残留的酸碱度要用指示剂测定而洗净，使织布呈现中性。如果布上带有酸度，用活性染料染色或印花时会影响它的发色和牢度。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，现在已被广泛指示剂所代替（见“酚酞”）。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。