介紹
雙酚A，學名2，2-二（4-羟基苯基）丙烷，簡稱二酚基丙烷。白色晶體，熔點156～158℃。主要用于制備環氧樹脂（約占65%）和聚碳酸酯（約占35%），其鉀鹽或鈉鹽是生産聚砜的原料，少量用作橡膠防老劑（見橡膠助劑）。
雙酚A是重要的有機化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，主要用于生産聚碳酸酯、環氧樹脂、聚砜樹脂、聚苯醚樹脂等多種高分子材料。也可用在增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩定劑、橡膠防老劑、農藥、塗料等精細化工産品。
工業上雙酚A系由苯酚和丙酮在酸性介質中縮合制得：
為了使反應完全，丙酮應略過量；當以硫酸為催化劑時，酸濃度為72.5-76.3%，反應溫度約40℃。反應在攪拌釜中進行，可采用間歇法生産，也可以安排連續生産的裝置。産物經中和，離收分離得粗雙酚A，用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的設備較少，工藝簡單，但産品質量差，原料消耗高，“三廢”較多，隻适合中小型間歇生産。
為了得到質量好的聚合級雙酚A，普遍采用的工業制法是以氯化氫氣體作催化劑的方法。将丙酮與苯酚混合，用幹燥的氯化氫作催化劑在常壓下進行反應，反應于50-60℃進行8-9h，氣相氯化氫濃度保持在96%以上。反應除生成雙酚A外，還生成一些異構體、三羟基或一羟基副産物。這些少量的雜質并不影響用于制造環氧樹脂。但用于制造聚碳酸酯時，則必須精制。虎克法工藝是在壓力下蒸餾與萃取結晶來精制雙酚A，使産品成本降低。
理化性質
基本性質
【中文名稱】2,2-雙（4-羟基苯基）丙烷；2,2-雙酚基丙烷；雙酚A；2,2-二酚基
丙烷；4,4`-二羟基二苯丙烷；4,4`-（1-甲基亞乙基）雙酚；4,4`-異亞丙基雙酚
【英文名稱】2,2-bis（4-hydroxyphenyl)propane;bisphenolA;
4,4'-（1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'-Isopropylidendiphenol
【InChI編碼】InChI=1/CHO/c1-15（2,11-3-7-13（16）8-4-11）12-5-9-14（17）10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
【毒性】大鼠經口LD4200mg/kg。
【性狀】白色針狀晶體。
【溶解情況】溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、醚、苯和堿性溶液，微溶于四氯化碳，難溶于水。
【用途】用于制環氧樹脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量應用于生活塑料制品中，包括飲用水瓶，嬰兒奶瓶等。同時也應用于金屬表面的塗層，使罐頭食品不易惡化、變質。
【毒性】有毒，及嚴重的不确定副作用，LD4200mg/kg。2008年7月，歐洲食品安全局（EFSA）最新得出實驗數據顯示，當成年人或嬰兒接觸到塑料中允許含量水平以下的雙酚A後，可以将其迅速轉換并從體内排出，不會危害健康。
【制備或來源】在巯基乙酸、含氯乙酸、氫氧化鋇等催化劑或離子交換樹脂存在下，由苯酚和丙酮縮合而制得。
【其他】受熱到180℃時分解。
分子結構數據
1、摩爾折射率：68.16
2、摩爾體積（m/mol）：199.5
3、等張比容（90.2K）：519.7
4、表面張力（dyne/cm）：46.0
5、極化率（10-24cm）：27.02
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：3.3
2、氫鍵供體數量：2
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：2
5、互變異構體數量：3
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：40.5
7、重原子數量：17
8、表面電荷：0
9、複雜度：209
10、同位素原子數量：0
11、确定原子立構中心數量：0
12、不确定原子立構中心數量：0
13、确定化學鍵立構中心數量：0
14、不确定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
用途、生産與危害
用途
雙酚A是世界上使用最廣泛的工業化合物之一，主要用于生産聚碳酸酯、環氧樹脂、聚砜樹脂、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂等多種高分子材料。也可用于生産增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩定劑、橡膠防老劑、農藥、塗料等精細化工産品。
在塑料制品的制造過程中，添加雙酚A可以使其具有無色透明、耐用、輕巧和突出的防沖擊性等特性，尤其能防止酸性蔬菜和水果從内部侵蝕金屬容器，因此廣泛用于罐頭食品和飲料的包裝、奶瓶、水瓶、牙齒填充物所用的密封膠、眼鏡片以及其他數百種日用品的制造過程中。
健康危害
雙酚A在生活中應用廣泛，成為人們經常能接觸到的物質。因此，其安全性問題成為了公衆的關注的焦點，但其應用存在争議。
安全性研究及争議
在國内外雙酚A的毒性研究資料主要為動物調查和實驗研究結果，關于雙酚A毒性作用的人群流行病學調查和人體試驗研究的報道相對較少。
資料表明，雙酚A屬低毒性化學物。動物試驗發現雙酚A有模拟雌激素的效果，即使很低的劑量也能使動物産生雌性早熟、精子數下降、前列腺增長等作用。此外，有資料顯示雙酚A具有一定的胚胎毒性和緻畸性，可明顯增加動物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌症的發生。同時，研究顯示，雙酚A與小白鼠患哮喘相關聯，初步人體實驗顯示孕婦在妊娠早期受雙酚A影響可能會導緻嬰兒感染哮喘。
中國科學家專門針對雙酚A對男性内分泌的影響進行了以人體作為試驗對象的研究。在這項試驗中，研究人員将一組在中國工廠裡暴露于雙酚A環境中5年以上的男性工人，與另一組5年之内沒有暴露于雙酚A環境中的工人進行對比研究。結果表明，暴露于雙酚A環境中的男性工人發生勃起功能障礙的風險是對照組的4倍，且出現射精困難的可能性是對照組的7倍。本研究結果是關于長期暴露于雙酚A環境對健康有害的第一項直接證據。
但有研究表明雙酚A并不是人類緻癌危險因素。雖然一些研究結果提示，塑料奶瓶等塑料制品中的雙酚A可能會影響嬰幼兒的成長發育，并對兒童大腦和性器官造成損傷，但是迄今未有充足證據證明嬰兒或者兒童因攝取PC奶瓶釋放的雙酚A成分而受到傷害。
研究表明，制造塑料容器的PC材質可能會釋放有毒的雙酚A，溫度愈高釋放愈多速度也愈快。然而，塑料容器是否真會釋放雙酚A，仍存在很大争議，各界學者說法不一。
使用及争議
雙酚A對健康有害已經是一個不言自明的結論，政府立即禁止雙酚A的使用似乎是理所當然的事情，但事實并非如此。含雙酚A的塑料容器，在世界上包括中國在内的絕大多數國家都在正常使用。
但在“劑量大小決定危害”的傳統毒理學觀點引導下，人們一直以為：日常生活環境中人們接觸的雙酚A濃度很低，不足以構成對人體的危害。直到20世紀80年代，官方沿用标準方法檢測雙酚A之後給出的結論仍然是：隻有當雙酚A的劑量遠遠高于當前人體内的含量時，才有可能引起器官衰竭、白血病和體重急劇下降。在這樣的認識下，雙酚A被人們放心地廣泛應用。在民間與廠商、官方之間久拖未決的“低劑量雙酚A有害還是安全”的争論中，各大化工廠商仍在不停地生産各種含雙酚A的産品，并遠銷海外。
由于關于雙酚A的各項研究結果和不良事件的發生，如“含雙酚A的嬰兒奶瓶”事件，許多國家都對這種化學物質的生産和使用進行了整頓。比如，美國已經率先禁止嬰兒奶瓶等食品和飲料容器中使用化學物質雙酚A；加拿大政府令禁止進口和銷售含雙酚A成分的聚碳酸酯塑料嬰兒奶瓶；法國參議院人員也開始制定雙酚A禁止政策；中國衛生部等六部門也于2011年5月30日下達禁令，禁止雙酚A用于嬰幼兒奶瓶。
國際态度
業界反應
加拿大最大的運動産品零售商ForzaniGroup從其500多個商店撤下了所有含有雙酚A的水瓶，其它零售商則緊随其後；
沃爾瑪超市以及其他一些主要零售商，已動手将含雙酚A的食物容器下架；
一些嬰兒用品商店也在逐步淘汰含有雙酚A的産品；
有生産廠家開始宣傳推廣不含雙酚A的嬰兒奶瓶。
各國的雙酚A限制法規
瑞典：2013年3月，瑞典法典公布了法規SFS2012:991，禁止3歲以下兒童食品包裝塗料和塗層中含雙酚A(BPA)，新規修訂了食品法規2006:813，并将于2013年7月1日生效。
挪威：最早将雙酚A納入受限物質的應是原定于2008年1月1日生效，後因許多議題尚未達成共識而延期的挪威RoHS指令，在其對消費性産品中的禁止使用的10種物質中就包括雙酚A(BPA）。
加拿大：2008年10月18日，加拿大宣布雙酚A為有毒化學物質，由此成為世界上第一個将雙酚A列為有毒化學物質的國家，并禁止在嬰兒奶瓶的制作過程中使用雙酚A。
美國
1）聯邦：2009年3月份提案禁止在“可重複使用的食品容器”和“其他食品容器”中使用(BPA）。這一禁令在正式通過180天後開始生效。
2）紐約州薩福克縣：2009年4月2日公布的決議将于90天後開始生效。根據此法律，在薩福克縣任何人不得銷售或為銷售提供含有BPA供3歲以下兒童使用的嬰兒奶瓶和兒童飲料容器。
3）伊利諾斯州：2010年7月1日起，任何人不得銷售、為銷售提供、分銷或為分銷提供含有雙酚A的運動水瓶，或适用于3歲或以下兒童的兒童食品容器，不論該容器是否裝有食品或飲料。
4）馬裡蘭州：規定兒童護理品不得含有雙酚A或其他任何緻癌或對生殖系統有毒害的物質，同時生産商須在産品上标注不含雙酚A。違反上述規定每項可被處以最高1萬美元的罰款。
中國：2011年5月30日，衛生部等6部門對外發布公告稱，鑒于嬰幼兒屬于敏感人群，為防範食品安全風險，保護嬰幼兒健康，禁止雙酚A用于嬰幼兒奶瓶。
國内生産現狀
苯酚丙酮縮合催化劑研制及應用通過對雙酚A核心催化技術的研究，解決中國從上世紀90年代開始在雙酚A技術攻關中一直未能突破的核心催化劑技術難題，率先在天津完成了萬噸級雙酚A長周期工業試驗。由于該項目研制的催化劑活性高、選擇性好、壽命長，在江蘇省内推廣後，徹底解決了無錫樹脂廠兩套引進裝置的改造與國産化問題，使用該項目所研制的催化劑，2.5萬噸/年雙酚A日本引進裝置少排廢渣480噸/年，苯酚丙酮單耗大大下降。新催化劑從2002年應用至2005年7月，新增銷售6.72億元，出口創彙2573萬美元。
2005年2月23日訊：改革開放以來，中國環氧樹脂工業的年均發展速度達到了20%以上，遠遠超過同期世界環氧樹脂工業3%的平均增速。這樣的發展速度有力的刺激了中國雙酚A生産的發展，其中藍星新材料無錫樹脂廠建成了具有國際水平的25000噸/年裝置，産品受到國際化工巨頭首肯，同時還掌握了具有自主知識産權的先進雙酚A生産工藝。但雙酚A在中國仍屬幼稚産業，面對在巨大的市場誘惑下紛紛介入的跨國公司，中國雙酚A産業的發展壯大還需各方的大力扶持。
雙酚A主要用于生産環氧樹脂、聚碳酸酯，是目前中國需求量增長最快的化工産品之一，在國内主要用途是制備環氧樹脂。曆史上，中國環氧樹脂生産廠家都自己生産雙酚A，當時市場上并無雙酚A商品供應。改革開放後，用戶對環氧樹脂質量、品種有了高的要求，當時無錫樹脂廠、上海樹脂廠紛紛展開雙酚A生産工藝的研究。
為了革除長期沿用的硫酸法生産雙酚A的工藝，自上世紀80年代初期開始中國無錫樹脂廠、上海染化二廠、大連油漆廠幾乎同時開展了離子法雙酚A的試驗工作，同時也想借鑒國外的先進經驗，計劃引進雙酚A的先進技術來發展中國的雙酚A，可是這兩條前進的道路都遇到了困難。據中國環氧樹脂行業協會專家查文海介紹：前者在進入500噸/年工業試驗時，遇到後處理設備、技術過不了關的問題；後者逾越不了西方國家限制對華輸入戰略性技術關鍵的防線。
在這樣的形勢下，無錫樹脂廠于上世紀80年代末從波蘭引進了較為先進的離子法生産雙酚A的工藝，縮小了與世界先進水平的差距，解決了環氧樹脂發展中遇到的原料上的困難，使國産環氧樹脂在激烈的市場競争中争得一席之地。
市場現狀
塑料奶瓶PP材質已占主角，PC奶瓶已漸漸退出市場
歐盟認為雙酚A在加熱時能析出到食物和飲料當中，它可能擾亂人體代謝過程，對嬰兒發育、免疫力有影響，甚至緻癌。歐盟從2011年3月1日禁止生産含雙酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何雙酚A塑料奶瓶進口到成員國。國内現絕大部分超市已經将"PC"标志的奶瓶下架，多數在架的奶瓶為标志為“PP”材質的奶瓶。
在購買的時候一定要看清楚瓶底标志是“pp”還是“pc”或者是數值“5”還是“7”，這些數值是塑料材質的代号分别有如下對應：
1：PET聚對苯二甲酸乙二醇酯
常見礦泉水瓶、碳酸飲料瓶等。耐熱至70℃易變形，有對人體有害的物質融出。1号塑料品用了10個月後，可能釋放出緻癌物DEHP。不能放在汽車内曬太陽；不要裝酒、油等物質
2：HDPE高密度聚乙烯
常見白色藥瓶、清潔用品、沐浴産品。不要再用來做為水杯，或者用來做儲物容器裝其他物品。清潔不徹底，不要循環使用。
3：PVC聚氯乙烯
常見雨衣、建材、塑料膜、塑料盒等。可塑性優良，價錢便宜，故使用很普遍，隻能耐熱81℃.高溫時容易有不好的物質産生,很少被用于食品包裝。難清洗易殘留，不要循環使用。若裝飲品不要購買。
4：PE聚乙烯
常見保鮮膜、塑料膜等。高溫時有有害物質産生，有毒物随食物進入人體後，可能引起乳腺癌、新生兒先天缺陷等疾病。保鮮膜别進微波爐。
5：PP聚丙烯
常見豆漿瓶、優酪乳瓶、果汁飲料瓶、微波爐餐盒。熔點高達167℃，是唯一可以放進微波爐的塑料盒，可在小心清潔後重複使用。需要注意，有些微波爐餐盒，盒體以5号PP制造，但盒蓋卻以1号PE制造，由于PE不能抵受高溫，故不能與盒體一并放進微波爐。
6：PS聚苯乙烯
常見碗裝泡面盒、快餐盒。不能放進微波爐中，以免因溫度過高而釋出化學物。裝酸（如柳橙汁）、堿性物質後，會分解出緻癌物質。避免用快餐盒打包滾燙的食物。别用微波爐煮碗裝方便面。
7：PC其它類
常見水壺、太空杯。百貨公司常用這樣材質的水杯當贈品。很容易釋放出有毒的物質雙酚A，對人體有害。使用時不要加熱，不要在陽光下直曬。
專家解讀
1使用塑料奶瓶消毒别超100℃
2使用數月需要更換；國内有雙酚A限量規定
國際食品包裝協會常務副會長兼秘書長董金獅昨天告訴記者，雙酚A主要是增加透明度，同時抗摔性能好，不容易碎裂。而對于食品包裝中用的雙酚A，中國有國家标準規定。
據介紹，中國隻有一份适應于所有PC瓶的現行國家标準，就是GB14942-1994《食品容器及包裝材料用聚碳酸酯樹脂衛生标準》，裡面對雙酚A用量規定：就是一升蒸餾水中所含的酚須≤0.05mg。
董金獅指出，這個是國家強制标準，按規定每種PC塑料制品都必須要檢測雙酚A這個項目的，并且限量使用。如果使用的是合格的PC材料，一般雙酚A就不會超标。但如果奶瓶使用回收的廢舊光盤、工業塑料來制造，就很容易導緻雙酚A超标。
董金獅說，在超市裡銷售的大品牌塑料奶瓶還是比較能讓人放心的。不過，出于謹慎的考慮，最好選玻璃奶瓶。如果使用塑料奶瓶，消毒時溫度不要超過100℃，不用将奶瓶放在微波爐中消毒。塑料奶瓶在反複消毒後會磨損老化，溶出的雙酚A就會增多，所以使用幾個月就要更換。
除了玻璃奶瓶，還可以選擇PP、PPSU等材質奶瓶，而這些都是不含雙酚A的安全材質。寶寶3個月以前完全可以選用玻璃奶瓶喂奶，3個多月後小家夥開始想要自已抓握時，就換用PP或PPSU的塑料奶瓶。PPSU呈茶色，晶透還耐180℃高溫，不過價格也昂貴許多。一般的工薪階層，最适合的還是PP的，雖然不是很晶透，但比PC安全，絕對不含雙酚A，價格又相對PPSU稍低，比較實惠。
附加資料
中國關于雙酚A的禁令
2011年4月20日公布衛生部官網，衛生部正在就《禁止雙酚A用于嬰幼兒食品容器公告事宜》公開征求意見。據該征求意見稱，拟于2011年6月1日起，禁止雙酚A用于嬰幼兒食品容器（如奶瓶）生産和進口，同時自2011年9月1日起，禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。
2011年4月20日從衛生部向工業和信息化部、商務部、工商總局、質檢總局辦公廳，食品藥品監管局辦公室，食品安全辦綜合司發出的《關于征求禁止雙酚A用于嬰幼兒食品用容器公告意見的函》中獲悉，鑒于嬰幼兒屬于敏感人群，為防範食品安全風險，保護嬰幼兒健康，現決定禁止雙酚A用于嬰幼兒食品容器。
衛生部等6部門關于禁止雙酚A用于嬰幼兒奶瓶的公告（衛生部公告2011年第15号）
新規定稱，拟自2011年6月1日起，禁止雙酚A用于嬰幼兒食品容器（如奶瓶）生産和進口。自2011年9月1日起，禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。不過，雙酚A允許用于生産除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料，遷移量應當符合相關食品安全國家标準規定的限量。
4,4′-二羟基二苯基丙烷（BisphenolA，又稱雙酚A或BPA）是聚碳酸酯、環氧樹脂等多種高分子材料的原料，這些高分子材料被廣泛用于生産化工産品和食品相關産品，如食品包裝材料及容器。雙酚A可通過食品包裝材料及容器遷移至食品中，食品相關産品國家标準規定了其遷移量。科學研究表明，食品相關産品中遷移的雙酚A極其微量，尚未發現雙酚A對人體健康産生不良影響。鑒于嬰幼兒屬于敏感人群，為防範食品安全風險，保護嬰幼兒健康，現決定禁止雙酚A用于嬰幼兒奶瓶。有關事宜公告如下：
一、自2011年6月1日起，禁止生産聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶。自2011年9月1日起，禁止進口和銷售聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶，由生産企業或進口商負責召回。
二、雙酚A允許用于生産除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料，其遷移量應當符合相關食品安全國家标準規定的限量。
三、食品包裝材料及容器生産企業要按照本公告要求依法組織生産經營，相關行業協會要加強行業管理和行業自律，引導企業規範生産經營活動。
四、各有關食品安全監管部門要加大監督執法力度，加強嬰幼兒奶瓶的監督檢查，依法查處不符合本公告要求的違法行為。
特此公告。
塑料制品标識
建議人們在購買和使用塑料産品（尤其是嬰兒産品）時注意查看産品說明标簽中是否含有這種化學物質成分，盡量選擇不含雙酚的産品。
每個塑料容器，身上都有一個小小身份證，一個三角形的符号，一般就在塑料容器的底部。三角形裡邊有1～7數字，每個編号代表一種塑料容器，它們的制作材料不同，使用上禁忌上也存在不同。
“1号”代表聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET，俗稱滌綸樹脂），常用于制作礦泉水瓶、碳酸飲料瓶。飲料瓶使用時耐熱至70℃，隻适合裝暖飲或凍飲，裝高溫液體、或加熱則易變形，會有對人體有害的物質融出。
“2号”代表高密度聚乙烯塑料（HDPE），多用于制作盛放清潔用品、沐浴産品的容器。清潔不徹底建議不要循環使用。
“3号”代表聚氯乙烯（PVC），很少用于食品包裝，最好不要購買。
“4号”代表低密度聚乙烯塑料（LDPE），為生産保鮮膜、塑料膜等常用材料。保鮮膜耐熱性不強，通常，合格的聚乙烯保鮮膜在溫度超過110℃時會出現熱熔現象，留下一些人體無法分解的塑料制劑，因此，應避免使用保鮮膜包着食物表面進行加熱。
“5号”代表聚丙烯（PP），用于生産微波爐餐盒。唯一可以放進微波爐的塑料盒，可在小心清潔後重複使用。
“6号”代表聚苯乙烯（PS），常用于碗裝泡面盒、快餐盒的生産。耐熱、抗寒，但不能放進微波爐中，并且不能用于乘裝強酸（如柳橙汁）、強堿性物質，會分解出對人體有害的聚苯乙烯，易緻癌。
“7号”代表聚碳酸酯（PC）及其他類。PC是被大量使用的一種材料，尤其多用于制造奶瓶、太空杯等。如果你購買的塑料容器的編号為7，可通過下列方法減少危害的發生：①使用時勿加熱；②不用洗碗機、烘碗機清洗容器；③不讓容器在陽光下直射；④第一次使用前，用小蘇打粉加溫水清洗，在室溫中自然烘幹，因為雙酚A會在第一次使用與長期使用時釋出較多；⑤如果容器有任何摔傷或破損，建議停止使用，因為塑料制品表面如果有細微的坑紋，容易藏細菌；⑥避免反複使用已經老化的塑料器具。
如果，你仍擔心塑料産品在高溫下會帶給人體傷害，那麼建議最好别用它裝高溫液體，改用陶瓷、鋼杯、玻璃杯等其他材料的容器來盛裝，這樣不僅可減少對人體的傷害，還能因減少使用石油化學産品，讓環境更美好。
