腈

有機化合物
腈(漢語拼音:jīng),含有烴基和氰基的碳原子連接而成的有機化合物,是一類含有機基團-CN的有機物。腈可以通過氰化鉀和鹵代烷在水或與水化學特性類似的溶液中,通過親核取代反應(nucleophilic substitution)制取,腈的通式為(Ar)R—CN。無色液體或固體,有特殊氣味,遇酸或堿分解。均劇毒,遇明火、高熱、強酸和氧化劑能引起燃燒或爆炸。常用于合成樹脂、纖維、橡 膠、醫藥、農藥和染料等。着火時,可用泡沫、霧狀水、二氧化碳、砂土等撲救。
    中文名:腈 外文名: 别名: 拼音:jīng 部首:月 形态:有機物 制取:親核取代反應 筆畫:12 是否有毒:是 存在:可存在在溶液中

物理性質

沸點:與相對分子質量相同的化合物相比,腈的沸點較高,與醇相近,低于酸。

溶解性:低級腈溶于水。腈能溶劑鹽等離子化合物,常用做萃取劑。

化學性質

腈可以看作氫氰酸HCN的氫原子被烴基取代而生成的化合物。某些高級腈存在于植物精油中,例如,苯乙腈存在于獨行菜、苦橙和鈴蘭花油中,苯丙腈存在于水田芥中,乙烯基乙腈也存在于多種植物中。

最簡單的腈是乙腈,它能與水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高級的腈一般隻微溶于水。低級腈多是無色液體,C14以上的腈則多是結晶形的固體。腈的沸點一般略高于相應的脂肪酸。腈有芳香氣味,一般都很穩定。

腈可進行兩大類反應:①在腈基上的反應,例如在酸或堿性溶液中水解成酰胺或羧酸,與格利雅試劑加成、水解生成酮,還原成一級胺等;②α活潑氫的反應,例如在堿作用下進行烴基取代(見取代反應),或與羰基化合物縮合(見縮合反應)等。

定義

指以三價氮基N≡為特征的一類化合物〖nitrile〗,并可從含氧酸得到,其法是從含氧酸的铵鹽中完全除去水的成分;通常指以氰基為特征的化合物(如 * ,苯腈),可從羧酸或它的酰胺得到,完全水解時産生酸。n化學性質

腈可以看作氫氰酸HCN的氫原子被烴基取代而生成的化合物。某些高級腈存在于植物精油中,例如,苯乙腈存在于獨行菜、苦橙和鈴蘭花油中,苯丙腈存在于水田芥中,乙烯基乙腈也存在于多種植物中。

最簡單的腈是乙腈,它能與水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高級的腈一般隻微溶于水。低級腈多是無色液體,C14以上的腈則多是結晶形的固體。腈的沸點一般略高于相應的脂肪酸。腈有芳香氣味,一般都很穩定。

腈可進行兩大類反應:①在腈基上的反應,例如在酸或堿性溶液中水解成酰胺或羧酸,與格利雅試劑加成、水解生成酮,還原成一級胺等;②α活潑氫的反應,例如在堿作用下進行烴基取代(見取代反應),或與羰基化合物縮合(見縮合反應)等。

制法

腈主要由CN與鹵化烷反應或由酰胺脫水制得:

芳香腈則可由重氮鹽與氰化亞銅作用得到:

毒性

腈的毒性一般較氫氰酸低,有一些低級腈和不飽和腈毒性較大,如丙腈和丁腈的毒性與氫氰酸相近。大鼠吞食半(數)緻死劑量為30~40毫克/千克。多氰基化合物的毒性往往更大些。高級的腈一般是低毒或無毒的。

其毒性及毒作用特征,在很大程度上取決于其析出氰離子(CN-)的速度和量。氰離子抑制細胞色素氧化酶,引起細胞内窒息,是毒作用主要機制。如丙烯腈等在體内迅速析出氰離子,故毒性很高,易造成急性中毒。而氰酸酯、異氰酸酯、氨基腈及二氰胺類等不能析出氰離子,一般毒性低,僅以局部刺激作用為主。二異氰酸甲苯酯則可緻過敏性支氣管哮喘。毒性的種屬差異甚大,狗、豚鼠最敏感,小鼠、兔次之,而大鼠不敏感。人的敏感屬中等,防治措施參見氰化物中毒。

用途

腈是重要的化工原料和合成中間體,例如,己二腈是制備耐綸66的原料,它在氫化和水解後分别生成己二胺和己二酸,再經縮聚反應(見聚合反應)後便得到耐綸66。丙烯腈則是生産聚丙烯腈的單體。它與其他單體共聚合,可用于生産合成橡膠和工程塑料。生産丙烯腈的副産物乙腈是很好的有機溶劑。有些高級腈可以用作香料,如十一腈有核桃香味,十二腈有柑橘和葡萄香味,十四腈有持久的柑橘香味。

上一篇:文明5:美麗新世界

下一篇:花朝節

相關詞條

相關搜索

其它詞條