偶氮二異丁腈

偶氮二異丁腈

化學試劑
偶氮二異丁腈(AIBN)是一種常用的自由基引發劑,不溶于水,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、甲苯等有機溶劑和乙烯基單體。AIBN在60℃以上分解形成異丁腈基,從而引發自由基反應。AChemicalbookIBN易燃有毒,當加熱至100℃熔融時急劇分解,釋放出的有機氰化物,對人體危害較大。可用作自由基型加聚反應(如醋酸乙烯酯等)引發劑;泡沫橡膠、塑料的發泡劑;及用作有機合成試劑。[1]
    中文名:偶氮二異丁腈 外文名:2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile) 别名:2,2'-偶氮二異丁腈; 2,2'-二偶氮異丁腈 化學式:C8H12N4 分子量:164.21 密度:1.1(20℃) 外觀:白色晶體 應用:用作聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚苯乙烯、聚丙烯腈等單體的聚合引發劑 熔點:102 至 104 ℃ 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、甲苯、甲醇等多種有機溶劑及乙烯基單體

物質信息

中文名稱:偶氮二異丁腈

中文别名:2,2'-偶氮二異丁腈;2,2'-二偶氮異丁腈;2,2’-偶氮雙(2-甲基丙腈);發泡劑Vazo

英文名稱:2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)

英文别名:2,2-Azobisisobutyronitrile; AIBN; Azo-iso-butyronitrile; 2,2-dimethyl-2,2-azodipropiononitrile; 2,2-Azobsisobutyronitril; 2,2-Azodi(isobutyronitrile); 2,2'-Azodiisobutyronitrile; Azo two different nitrile; 2,2'-(E)-diazene-1,2-diylbis(2-methylpropanenitrile); 2-(1-cyano-1-methyl-ethyl)azo-2-methyl-propanenitrile

CAS号:78-67-1

EINECS号:201-132-3

分子式:C8H12N4

分子量:164.2077

10小時半衰期溫度:65℃

密度:1.1(20℃)

熔點(℃):102~104

半衰期t1/2=0.1h(101℃)、1.0h(82℃)、10h(65℃)

活化能125.5kJ/mol

最大吸收峰:345nm(乙醇)

溶解情況:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、甲苯和苯胺等。

毒性:LD50(mg/kg),小鼠經口700,腹腔注射25。

危險類别:4.1類 UN編碼:3234 包裝類别:II

儲存條件:避光保存,溫度<25℃。

相關類别: Free Radical Initiators;Organics;pharmacetical;聚合物引發劑;引發劑;催化劑;聚合催化劑和樹脂;自由基聚合反應催化劑;氮化合物;生化試劑;标準品;高分子科學;有機原料;有機化合物;标準品和标準物質;氨基酸及其衍生物

Mol文件: 78-67-1.mol

性狀

白色結晶或結晶性粉末,不溶于水,溶于乙醚、甲醇、乙醇、丙醇氯仿、二氯乙烷、乙酸乙酯、苯等,多為油溶性引發劑。遇熱分解,熔點100℃-104℃。應保存于20℃的幹燥地方。遇水分解放出氮氣和含-(CH2)2-C-CN基有機氰化物。分解溫度64℃.室溫下緩慢分解,100℃急劇分解,能引起爆炸着火,易燃、有毒。放出氮氣和有機氰化物,後者對人體危害較大。

分子結構數據

摩爾折射率:49.67

摩爾體積(m3/mol):171.5

等張比容(90.2K):416.7

表面張力(dyne/cm):34.8

極化率(10-24cm3):19.69

類别

易燃固體

毒性分級:中毒

急性毒性:口服- 大鼠 LDL0: 670 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50: 700 毫克/ 公斤

爆炸物危險特性:與氧化劑混合可爆;易氧化,不穩定,受熱激烈分解,與庚烷,丙酮加熱爆炸

可燃性危險特性:遇明火、高溫、氧化劑易燃; 遇熱分解可燃性氣體; 燃燒産生有毒氮氧化物煙霧

儲運特性:庫房通風低溫幹燥; 與氧化劑分開存放

滅火劑:水、幹砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

質量指标

指标名稱維綸級 工業級 腈綸級

外觀 白色結晶粉末

AIBN的質量分數/% 99.0 99.0 99.0

熔點/℃ 100~103 99~103 97~103

揮發物/%≤ 0.1 0.3 0.5

甲醇不溶物/%≤ 0.01 0.1 0.5

色點 10個/10g 10個/10g 10個/10g

色調≥ 90 90 90

安全信息

危險品标志 E,Xn,F,Xi

危險類别碼 2-11-20/22-52/53-67-65-48/20-38-63-66-36

安全說明 39-41-47-61-62-36/37-16-26

危險品運輸編号 UN 3234 4.1

WGK Germany 2

RTECS号 UG0800000

F 4.4

HazardClass 4.1

PackingGroup II

毒害物質數據 78-67-1(Hazardous Substances Data)

應用特性

偶氮二異丁腈是油溶性的偶氮引發劑,偶氮類引發劑反應穩定,是一級反應,沒有副反應,比較好控制,所以廣泛應用在高分子的研究和生産。比如氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等單體聚合引發劑,也可用作聚氯乙烯、聚烯烴、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈與丁二烯和苯乙烯共聚物、聚異氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚酰胺和聚酯等的發泡劑。此外,也可用于其它有機合成。

産品用途

用作聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚苯乙烯、聚丙烯腈等單體的聚合引發劑;作為氯乙烯、乙酸乙烯酯、丙烯腈等單體聚合時的引發劑,也作為橡膠、塑料的發泡劑,用量為10%~20%。本品也可用作硫化劑、農藥和有機合成的中間體。本品屬高毒類物質、小鼠口服LD5017.2~25mg/kg,受熱分解放出的有機氰化物對人體有較大毒害。有機合成中間體;用作高分子聚合物的引發劑。

儲運方法

庫房通風低溫幹燥;與氧化劑分開存放

危險品運輸編号:UN 2952/3234

合成方法

(1)将水合肼1份、丙酮3.6份投入反應釜内,攪拌下加熱至回流溫度,繼續加熱保溫回流4~6h,然後降溫到60℃。縮合反應生成嗪(丙酮連氮)。

(2)将70%的硫酸溶液投入發生反應器中,然後攪拌下加入25%~30%的氰化鈉水溶液,即産生氰化氫氣。

(3)産生的氰化氫氣體導入制成的嗪(丙酮連氮)中,控制氰化溫度為55~60℃,密封下,反應5h。之後冷卻降溫至25~30℃,反應2h。然後靜置分層,分出廢水,獲二異丁腈肼。

(4)将二異丁腈肼冷卻降溫至10℃以下,邊攪拌,邊從釜底通入氯氣,溫度會略有升高,需控制在20℃以下。尾氣用水、堿吸收。氧化反應完畢後,靜置沉降,過濾,濾液回收利用,濾餅用水洗滌,分去水後,獲粗品偶氮二異丁腈。

(5)産品精制采用重結晶的方法。用乙醇将偶氮二異丁腈粗品溶解,過濾。濾液經低溫結晶,吸濾,濾液乙醇可循環使用,濾餅低溫幹燥,即得成品。

(6)由水合肼與丙酮于回流溫度下進行縮合反應生成嗪(丙酮連氮)。由70%的硫酸與25%~30%的氰化鈉反應,制得氰化氫氣。然後将得到的氰化氫氣與嗪(丙酮連氮)于55~60℃下反應,之後冷卻降溫繼續反應得到二異丁腈肼。二異丁腈肼與氮氣在20℃以下反應,然後靜置沉降、過濾,濾液回收利用,濾餅用水洗滌,分去水後,獲精品偶氮二異丁腈。用乙醇将偶氮二異丁腈粗品溶解、過濾,濾液經低溫結晶,吸濾,低溫幹燥,即得成品。

物質毒性

編号

毒性類型

測試方法

測試對象

使用劑量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

100 mg/kg

1.行為毒性——全身麻醉

2.行為毒性——嗜睡

3.行為毒性——共濟失調

2

急性毒性

吸入

大鼠

>12 gm/m3/4H

1.眼毒性——結膜刺激

2.行為毒性——興奮

3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降

3

急性毒性

腹腔注射

大鼠

25 mg/kg

1.行為毒性——全身麻醉

2.行為毒性——嗜睡

3.行為毒性——共濟失調

4

急性毒性

皮下注射

大鼠

30 mg/kg

1.行為毒性——驚厥或癫痫發作阈值受到影響

2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化

5

急性毒性

口服

小鼠

700 mg/kg

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

6

急性毒性

腹腔注射

小鼠

25 mg/kg

詳細作用沒有報告除緻死劑量以外的其他值

7

急性毒性

皮下注射

小鼠

40 mg/kg

1.行為毒性——驚厥或癫痫發作阈值受到影響

2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化

8

急性毒性

皮下注射

50 mg/kg

1.行為毒性——驚厥或癫痫發作阈值受到影響

2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化

9

急性毒性

皮下注射

豚鼠

50 mg/kg

1.行為毒性——驚厥或癫痫發作阈值受到影響

2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化

10

慢性毒性

口服

大鼠

2200 mg/kg/11D-C

1.胃腸道毒性——其他變化

2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降

3.慢性病相關毒性——死亡

安全說明

危險性

【燃爆危險】

本品易燃,具刺激性。

急救措施

【皮膚接觸】

脫去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

【眼睛接觸】

提起眼睑,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

【吸入】

迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如出現呼吸困難應立即就醫處治

【食入】

誤服入口應立即就醫處治。

消防措施

【危險特性】

遇高熱、明火或與氧化劑混合, 經摩擦、撞擊有引起燃燒爆炸的危險。燃燒時,放出有毒氣體。受熱時性質不穩定,40℃逐漸分解,至103~104℃時激烈分解,放出氮氣及數種有機氰化合物,對人體有害,并散發出較大熱量,能引起爆炸。

【有害燃燒産物】

一氧化碳、二氧化碳、氰化物、氮氧化物、氮氣。

【滅火方法】

盡可能将容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。滅火劑:水、泡沫、二氧化碳、幹粉、砂土。

洩漏應急處理

【應急處理】

隔離洩漏污染區,限制出入。立即切斷洩漏源,冷卻盛裝容器,移出事故區,應急處置人員應佩戴安全防護用品。不要直接接觸洩漏物。用水潤濕,使用無火花工具收集于密閉的塑料桶或紙闆桶中。應将洩漏現場、清洗廢水,污染産品,應急處理用具等進行無害化處理酯達到環保要求。

接觸控制/個體防護

【前蘇聯MAC(mg/m3)】

0.3

【工程控制】

密閉操作,局部排風。

【呼吸系統防護】

可能接觸毒物時,應該佩戴過濾式防塵呼吸器。緊急事态搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。

【眼睛防護】

戴安全防護眼鏡。

【身體防護】

穿透氣型防毒服。

【手防護】

戴防毒物滲透手套。

【其他防護】

工作完畢,淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後備用。

安全術語

S39Wear eye / face protection. 戴護目鏡或面具。

S41In case of fire and / or explosion do not breathe fumes. 一旦發生火災或爆炸,切勿吸入煙霧。

S47Keep at temperature not exceeding... 保持溫度不超過…

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特别說明/安全數據說明書。

風險術語

R2Risk of explosion by shock, friction, fire or other source of ignition. 受沖擊、摩擦、着火或其他引燃源有爆炸危險。

R11Highly flammable. 高度易燃。

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。

R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有害,可能對水體環境産生長期不良影響。

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