化合物資料
基本信息
中文名稱：酚酞
中文别名：3,3-二(4-羟苯基)-3H-異苯并呋喃酮
英文名稱：Phenolphthalein
CAS登錄号：77-09-8
EINECS登錄号：201-004-7
理化性質
性狀：白色或淺黃色三斜細小結晶，無味，在空氣中穩定。1g溶于12mL乙醇、約100mL乙醚，溶于稀堿溶液呈深紅色，極微溶于氯仿，幾乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中為無色，在堿性溶液中為紫紅色，極強酸性溶液中為橙色，極強堿性溶液中無色。當加熱到分解就散發出刺鼻的煙霧和刺激性煙霧。
分子式：C20H14O4
熔點：258-263℃
密度：1.386 g/cm³(32°C)
沸點：557.79 ℃ at 760 mmHg
蒸氣壓：7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性：<0.1 g/100 mL
油水分配系數：log Kow = 2.41
離解常數：pKa = 9.7(25℃ )
折射率：1.57 (7.9ºC)
穩定性：穩定。與強氧化劑和堿不相容。
儲存條件：密封保存在陰涼、幹燥和風良好的區域，遠離不相容物質。
安全信息
符号： GHS02 GHS07 GHS08
信号詞：危險
危害聲明：H226; H319; H341; H350
警示性聲明：P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海關編碼：29322910
危險品運輸編碼：UN 1993
危險類别碼：R22; R40
安全說明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
RTECS号：SM8380000
危險品标志：Xn
變色反應
實驗1
把酚酞溶液滴入NaOH溶液（濃度>2mol/L），顯現紅色（如圖1），在振蕩過程中溶液退成無色。為了驗證這個退色現象是否系空氣中CO2溶解所造成的（就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞為指示劑，當呈現淺紅色時表示滴定已達終點，後因CO2的溶解，溶液退成無色），往無色液中再滴加酚酞。如果現象是：呈無色液，則表示退色是因為CO2溶解；若呈紫紅色，表明溶液仍為堿性。實驗現象是，再次滴入酚酞，溶液呈現紅色，振蕩過程中又退成無色。若再滴入酚酞，溶液再現紫紅色，振蕩，表明酚酞在稍濃（>2mol/L）些NaOH溶液中為無色。
實驗2
把酚酞液滴入濃H2SO4，呈現橙色，不論振蕩多長時間，其顔色不變。若把橙色液倒入大量水中，得無色液。其實酚酞在不同的條件下，因結構的改變而呈現4種相應的顔色。
酚酞顔色随條件而變的事實強調了：在一定條件下所呈現的現象，當條件改變時，現象可能有相應的改變。
實驗3
取少量碘置于蒸發皿中微熱，預先用兩根玻璃棒分别用水“粘住”澱粉試紙和碘化鉀澱粉試紙，置于I2蒸氣中。現象是：碘化鉀澱粉試紙先顯色，而且顔色比澱粉試紙呈現的顔色要深些。表明碘和澱粉的顯色反應和有無KI有關。現已證實：在有I-時，将和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），較易進入澱粉的結構而顯色。
酚酞變色反應的本質
由右圖2可知，酚酞結構從強堿到強酸環境，越來越質子化，但是隻有在強酸環境與堿性環境顯現出顔色。這是因為在這兩種環境下中心的碳原子為sp2雜化，所有碳原子在同一平面，形成整個分子的離域π鍵（在強酸環境下是19中心18電子π鍵，堿性環境下是19中心19電子π鍵）。
由此可知，存在大的共轭體系的分子溶液容易表現出顔色。這是由于大共轭體系中的自由電子可以吸收特定波長的電磁波，從而顯現出顔色。
此外，過氧化氫還可破壞酚酞結構，使酚酞遇堿不變色。
溶液配制
酚酞指示劑（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，無需加水，稀釋至100mL。
用無水乙醇也是可以的，因為不能用水配置的原因是因為在水中溶解度小，況且，在用酚酞的時候是要往水溶液中滴加的，自然就會遇水，因此用無水乙醇，肯定不會有其他的什麼壞處的，用95%的乙醇是考慮到成本原因，因此沒必要用無水乙醇。
用途
酚酞是一種弱有機酸，在pH<8.2的溶液裡為無色的内酯式結構，當pH>8.2時為紅色的醌式結構。
酚酞的變色範圍是8.2～10.0，所以酚酞隻能檢驗堿而不能檢驗酸。
酚酞的醌式或醌式酸鹽，在堿性介質中很不穩定，它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式；遇到較濃的堿液，會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以，酚酞試劑滴入濃堿液時，酚酞開始變紅，很快紅色退去變成無色。
酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體，難溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。當酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時，會出現白色渾濁物，這是由于酒精可以與水按任意比例互溶，使試劑中難溶于水的酚酞析出的緣故。
酚酞的用途主要有：
（1）制藥工業醫藥原料：醫藥輕瀉劑，能刺激腸壁，引起腸的蠕動促進排便。适用于習慣性頑固便秘，有片劑、栓劑等多種劑型；
（2）用于有機合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物，該類聚合物由于具有優良的耐熱性、耐水性、耐化學腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性，由其制成的纖維、塗料及複合材料等很多被廣泛應用于電子電器、機械設備、交通運輸、宇航、原子能工程和軍事等領域；
（3）用于堿指示劑，非水溶液滴定用指示劑，色層分析用試劑。
生産方法
方法一
由鄰苯二甲酸酐與苯酚混合後和硫酸共熱制得。
方法二
将160kg的苯酚熔化，維持溫度在80～90℃，邊攪拌邊加入120kg的鄰苯二甲酸酐、40kg的氯化鋅、5.5kg硫酸，進行反應5h，然後升溫至180℃，反應40h；反應結束後加水，不斷攪拌下，用蒸汽煮沸，然後停止加熱，靜置，吸出上層廢酸液，沉澱用水洗至pH>5，離心甩幹，再水洗至無色，低于80℃幹燥。在幹燥的粗品酚酞中加入4倍的工業乙醇（ω>95%），并加入活性炭，攪拌下蒸汽加熱回流5min。停止加熱，過濾。濾液蒸發濃縮，回收乙醇，濃縮至适當程度時，迅速離心甩幹，并用乙醇洗滌1～2次，幹燥，40目篩過篩即可。
儲存
避光密封保存。
藥典标準
來源（名稱）、含量（效價）
本品為3,3-雙-(4-羟基苯基)-1-(3H)-異苯并呋喃酮。按幹燥品計算，含C20H14O4應為98.0%～102.0%。
性狀
本品為白色至微帶黃色的結晶或粉末；無臭，無味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中幾乎不溶。
熔點
本品的熔點（2010年版藥典二部附錄ⅥC）為260～263℃。
鑒别
（1）取本品數毫克，加氫氧化鈉試液或熱的碳酸鈉試液2mL，即溶解成紅色的溶液；再加過量的酸，紅色即消失。
（2）取含量測定項下溶液，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA）測定，在275nm的波長處有最大吸收，在259nm的波長處有最小吸收。
（3）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》）一緻。
檢查
乙醇溶液的顔色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解後，溶液應無色或幾乎無色。
氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加熱至沸，放冷，濾過，取續濾液10ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與标準氯化鈉溶液5.0ml制成的對照液比較，不得更濃（0.01%）。
硫酸鹽
取氯化物項下濾液20ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與标準硫酸鉀溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
熒光母素
取本品，加無水乙醇制成每1mL中約含20mg的溶液，作為供試品溶液；另取熒光母素對照品，加無水乙醇制成每1mL中約含0.10mg的溶液，作為對照品溶液。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗，吸取上述供試品溶液25μL與對照品溶液5μL，分别點于同一矽膠G薄層闆上，以無水乙醇-環己烷-二甲苯（1:1:4）為展開劑，展開，晾幹，噴以硫酸-無水乙醇（1:1），在105℃加熱5～10分鐘，置紫外光燈（365nm）下檢視。供試品溶液如顯與對照品溶液對應的雜質斑點，其熒光強度與對照品溶液的主斑點比較，不得更強（0.1%）。
靈敏度
取本品0.10g，加乙醇10mL溶解後，取溶液0.50mL，加新沸過的冷水50mL混勻，加氫氧化鈉滴定液（0.02mol/L）0.25mL，應顯粉紅色。
幹燥失重
取本品，在105℃幹燥至恒重，減失重量不得過1.0%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。
熾灼殘渣
不得過0.1%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N）。
重金屬
取本品1.0g，加稀鹽酸10mL，置水浴上加熱5分鐘，放冷，濾過；濾液置水浴上蒸幹後，加醋酸鹽緩沖液（pH 3.5）2mL與水适量使成25mL，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第一法），含重金屬不得過百萬分之十。
含量測定
取本品約38mg，精密稱定，置100mL量瓶中，加乙醇約60mL，振搖使溶解，加0.01mol/L鹽酸溶液10mL，混勻，用乙醇稀釋至刻度，搖勻，精密量取10mL，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混勻，用0.01mol/L鹽酸溶液稀釋至刻度，搖勻，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄Ⅳ A），在275nm的波長處測定吸光度，按C20H14O4的吸收系數為134計算，即得。
類别
瀉藥。
貯藏
密封保存。
制劑
酚酞片
版本
《中華人民共和國藥典》2010年版
藥物說明
分類
消化系統藥物>促瀉藥物
劑型
片劑：每片50mg，100mg。
果導片：為含酚酞的片劑，每片50mg，睡前服1～2片。
藥理作用
酚酞為刺激性輕瀉藥，主要作用于大腸。口服後在腸道堿性環境中形成可溶性鈉鹽，刺激腸壁内神經叢，直接作用于腸道平滑肌，使腸蠕動增加。同時酚酞又抑制腸道内水分的吸收，使水和電解質在結腸蓄積，産生緩瀉作用。其作用強度與腸中堿性大小有關，且其作用溫和，很少引起腸道痙攣。
藥代動力學
酚酞口服後6～8h起效。口服後約有15%被吸收，吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經腎髒或糞便排出，部分還能經膽汁排洩至腸，在腸中被再吸收，形成腸肝循環，從而延長作用時間，所以單次給藥後作用可持續3～4天。未吸收部分經糞便排出。酚酞也可通過乳汁分泌。
适應症
1.用于習慣性頑固性便秘。
2.在結腸、直腸内鏡檢查或X線檢查時用作清潔腸道。
禁忌症
1.對酚酞過敏者。
2.嬰兒。
3.闌尾炎。
4.直腸出血未明确診斷者。
5.充血性心力衰竭。
6.高血壓。
7.腸梗阻。
8.腎功能不全。
9.糞塊阻塞者。
注意事項
1.幼兒及孕婦慎用。
2.應睡前服用，避免濫用酚酞。
不良反應
酚酞是一種易被患者接受的應用廣泛的緩瀉藥。偶見腸絞痛、出血傾向，罕見過敏反應。藥物過量或長期紊亂，誘發心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠乏力等症狀。
用法用量
每次50～200mg，睡前頓服。卧床不起者每次200mg。極量為每次500mg，每天1g。根據患者情況而增減。
藥物相互作用
酚酞與碳酸氫鈉、氧化化鎂等堿性藥合用，可引起尿液變色。
中毒
酚酞（非諾夫他林；果導為含本藥的片劑）為一緩瀉劑，由于小量吸收後進行肝腸循環的結果，作用可持續3～4d。常用量為睡前0.05～0.2g。中毒時主要損害肝、腎髒。
臨床表現
1.一般毒性反應：常見有眼睑水腫、結膜淤斑、鼻部疱疹、舌部潰瘍、口腔炎、胃炎、指甲萎縮等；或大小便紅色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.嚴重中毒時，可引起出血性腎炎、肝髒損害、黃疸。偶有發生腦脊髓炎，病人煩躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。兒童可引起嚴重腸炎和大出血。
3.過敏反應：可出現皮疹、皮炎、腸炎、心悸、呼吸困難甚至休克。
診斷
酚酞中毒的診斷要點為：
有酚酞應用史，出現上述表現。
治療
酚酞中毒的治療要點為：
1.如用藥過量，應立即進行催吐，繼用藥用炭混懸液洗胃，其後給予硫酸鎂或甘露醇導瀉。
2.如有嚴重過敏反應，給予糖皮質激素。有過敏性休克應按抗休克措施搶救。
3.5%～10%葡萄糖液或5%糖鹽水靜滴，促進排洩并維持體液平衡。
4.對症、支持治療。
專家點評
酚酞屬刺激劑。用于慢性便秘。能直接刺激腸黏膜或活化腸内平滑肌的神經末梢而增加腸的推進力。因産生過度緩瀉而導緻體液與電解質障礙。長期使用可損害腸神經系統，且很可能是不可逆的。
停售停用
2021年1月14日，國家藥監局發布關于注銷酚酞片和酚酞含片藥品注冊證書的公告，自即日起停止酚酞片和酚酞含片在我國的生産、銷售和使用，并注銷藥品注冊證書（藥品批準文号）。
酚酞片
藥物名稱：酚酞片
藥物别名：酚酜片，果導片，非諾夫他林
英文名稱：Phenolphthalein
藥品類别：瀉藥及鎮吐藥。
說明：片劑：每片50mg；100mg。果導片：為含本品的片劑，每片50mg，睡前服1～2片。
功用作用：口服後在腸内遇膽汁及堿性液形成可溶性鈉鹽，刺激結腸粘膜，促進其蠕動，并阻止腸液被腸壁吸收而起緩瀉作用。由于小量吸收後（約15%）進行腸肝循環的結果，其作用可持續3～4日。适用于習慣性頑固便秘。
藥理毒理：主要作用于結腸，口服後在小腸堿性腸液的作用下慢慢分解，形成可溶性鈉鹽，從而刺激腸壁内神經叢，直接作用于腸平滑肌，使腸蠕動增加，同時又能抑制腸道内水分的吸收，使水和電解質在結腸蓄積，産生緩瀉作用。其作用緩和，很少引起腸道痙攣。
藥代動力學：口服後約有15%被吸收，吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經尿或随糞便排出，部分還通過膽汁排洩至腸腔，在腸中被再吸收，形成腸-肝循環，延長作用時間。用藥後4～8小時排出軟便，一次給藥排出需要3～4日。本品也從乳汁分泌。
适應症：用于治療習慣性頑固性便秘。
不良反應：由酚酞引起的過敏反應臨床上罕見，偶能引起皮炎、藥疹、瘙癢、灼痛及腸炎、出血傾向等。禁忌症：闌尾炎、直腸出血未明确診斷、充血性心力衰竭、高血壓、糞塊阻塞、腸梗阻。
孕婦及哺乳期婦女用藥：孕婦慎用，哺乳期婦女禁用。
兒童用藥：幼兒慎用，嬰兒禁用。
藥物相互作用：本品如與碳酸氫鈉及氧化鎂等堿性藥并用，能引起糞便變色。
藥物過量：藥物過量或長期濫用時可造成電解質紊亂，誘發心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠無力等症狀。
注意事項：
1.酚酞可幹擾酚磺酞排洩試驗（PSP），使尿色變成品紅或桔紅色，同時酚磺酞排洩加快。
2.長期應用可使血糖升高、血鉀降低。
3.長期應用可引起對藥物的依賴性。
貯藏：密閉保存。
酚酞試液
1、酚酞試液化學式：C20H14O4
酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體。熔點258-262℃。溶于乙醇（難溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用），溶于稀堿溶液呈深紅色，溶于酸性溶液顔色不發生變化,微溶于醚，不溶于水，無臭，無味。由鄰苯二甲酸酐和苯酚在加入脫水劑的條件下加熱至115-120℃進行縮合制得。
2、酚酞溶液是一種酸堿指示劑。
酚酞是一種弱有機酸，在pH<8.2的溶液裡為無色的内酯式結構，在pH＞8.2的溶液裡為醌式結構。酚酞的變色範圍是8.2～10.0，所以酚酞隻能檢驗堿而不能檢驗酸。
酚酞作為一種常用指示劑，廣泛使用于酸堿滴定過程中。通常情況下酚酞遇酸溶液不變色，遇中性溶液也不變色，遇堿溶液變紅色。然而，酚酞在強堿中由紅色迅速退為無色，而在濃酸中也會變色，在稀酸溶液中酚酞滴加過量造成沉澱，使溶液變成白色渾濁。這是由于酒精易溶于水，使試劑中難溶于水的酚酞析出。酚酞的醌式或醌式酸鹽，在堿性介質中很不穩定，它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式；遇到較濃的堿液，會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以，酚酞試劑滴入濃堿液時，酚酞開始變紅，很快紅色退去變成無色。酚酞遇濃硫酸變橙色。
3、酚酞指示劑的配制
中華人民共和國國家标準：酚酞指示劑（0.5%酚酞乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，并稀釋至100mL，無需加水。
