二苄叉丙酮

二苄叉丙酮

化學物質
二苄叉丙酮,由苯甲醛和丙酮發生羟醛縮合反應制得,反應在乙醇水溶液中進行,是CAS号為538-58-9的化學物質。
    中文名: 外文名: 别名: 化學式:C17H14O 分子量:234.30 CAS登錄号:538-58-9 EINECS登錄号: 熔點:60℃ 沸點:130℃ 水溶性: 密度: 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 名稱:二苄叉丙酮 英文名:Dibenzylideneacetone

性質

反-反式為結晶固體,熔點110-111℃;順-反式為淡黃色針狀結晶,熔點60℃;順-順式為黃色油狀液體,沸點130℃(2.7Pa)。溶于乙醇、丙酮、氯仿,不溶于水。

安全事項

1.切勿吸入粉塵。

2.避免與皮膚和眼睛接觸。

制備

由苯甲醛和丙酮反應得到。反應在乙醇水溶液中進行,反應溫度20-25℃,産率78%。

2PhCHO+CH3COCH3―――→PhCH=CH——COCH=CHPh

在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛縮合反應中,通過改變反應物的投料比可得到兩種不同産物,如果苯甲醛和丙酮按1:1比例反應則生成苄叉丙酮。

羟醛縮合反應:兩分子具有α-活潑氫的醛酮在稀酸或稀堿催化下發生分子間縮合反應生成β-羟基醛酮即羟醛酮;若提高反應溫度則進一步失水生成α,β-不飽和醛酮,這種反應叫羟醛縮合反應。這是合成α,β-不飽和羰基化合物的重要方法,也是有機合成中增長碳鍊的重要方法。

羟醛縮合分為自身縮合和交叉羟醛縮合兩種。如沒有α-活潑氫的芳醛可與有α-活潑氫的醛酮發生羟醛縮合,得到α,β-不飽和醛酮,這種交叉的羟醛縮合稱為Claisen-Schmidt反應。這是合成側鍊上含兩種官能團的芳香族化合物及含幾個苯環的脂肪族體系中間體的重要方法。

應用

二苄叉丙酮是重要的有機合成中間體

利用再沉澱法成功制備出了二苄叉丙酮亞微米環結構,實驗表明二苄叉丙酮分子在水中首先聚集形成二維帶狀結構,随後卷曲愈合形成亞微米環。光譜研究表明,二苄叉丙酮亞微米環的吸收相對于單體的吸收發生了明顯的藍移,而熒光發射光譜發生了紅移現象,與二苄叉丙酮聚集體中分子間的作用力和分子的空間排列有關。

用途:用于防日光制品。

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