羟基

羟基

化學物質
羟基又稱氫氧基,由氫和氧兩種原子組成的一價原子團(-OH)。羟基與水有某些相似的性質,羟基是典型的極性基團,與水可形成氫鍵,在無機化合物水溶液中以帶負電荷的離子形式存在(OH-1),稱為氫氧根。在無機物中,通常含有羟基的物質為堿或其它的堿式鹽。羟基是有機化學中最常見的官能團之一,無論是醇羟基還是酚羟基均容易被多種氧化劑所氧化。因此在多官能團化合物的合成過程中,羟基或者部分羟基需要先被保護,阻止它參與反應,在适當的步驟中再被轉化。[1]
    中文名:羟基 所屬學科:化學 英文名:The hydroxyl 拼音:qiǎng jī 又稱:氫氧基

詞語釋義

“羟”是化學家發明的字,以“氫”與“氧”二字各取一部份造出。讀音則是“氫”的聲母(qīng)加上“氧”的韻母及聲調(yǎng)利用反切的方式合成一個字。因為j/q/x後面必須接i或ü,所以拼音作qiǎng。

羟基分類

性質

在有機物中,在有機化學的系統命名中,羟基與脂肪族烴基相連的化合物的稱作醇,羟基與苯環直接相連的化合物稱作酚。

醇羟基不體現出酸性(阿倫尼烏斯酸堿理論中),酚羟基和羧羟基體現出弱酸性(因而苯酚可與鈉反應),酚羟基酸性比碳酸弱,強于碳酸氫根。

羟基的分類

在有機化合物中羟基可以分為兩類:醇羟基和酚羟基

醇羟基

醇羟基與伯、仲或叔碳原子相連為伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基數目可分為一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相鄰碳原子上時,叫做鄰醇羟基,具有與一羟醇相似的性質,也有一定的特性。

醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的順序減弱,因此,在-OH鍵斷裂的反應中,其反應速度依次下降,在R—OH鍵斷裂反應中,叔醇的反應速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇氧化成醛(但用較強的氧化劑會使生成的醛轉化成羧酸);仲醇氧化為酮(通常穩定.不會進一步氧化);一般叔醇不易被氧化。 [1]  

酚羟基

酚羟基(-OH) 為酚類的官能團。在C—O—H結構中,氧原子含有孤對p電子,p電子雲和苯環的大π電子雲從側面有所重疊,使氧原子上的p電子雲向苯環轉移,使氫氧原子間的電子雲向氧原子方向轉移,結果C—O鍵更牢固,O—H鍵更易斷裂。羟基中氫原子較易電離,使苯酚顯示一定的酸性,能和強堿發生中和反應(乙醇則不能)。 [2]  

理化性質

化學反應

1.還原性:可被氧化成醛或酮或羧酸。

2.弱酸性:酚羟基與氫氧化鈉反應生成酚鈉。雖然呈偏酸性,但很多含羟基有機物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇(CH3OH)、乙醇(CH3CH2OH)等。

3.可發生消去反應:如乙醇脫水生成乙烯。

4.可發生置換反應:醇羟基與金屬鈉反應置換了羟基中的氫原子,生成了氫氣。

5.可發生取代反應:分子間脫水成醚(R-O-R')R與R'為烴基。

與氫氧根的區别

在很多情況下,由于在示性式中,羟基和氫氧根的寫法相同,因此很容易和氫氧根混淆。

區别:1、電子數不同:氫氧根為十電子,羟基為九電子;2、二者電子式不同:氫氧根的氧原子有8個電子包圍,羟基的氧原子外有7個電子包圍。

雖然氫氧根和羟基均為原子團,但羟基為官能團,而氫氧根為離子。而且含氫氧根的物質在水溶液中呈堿性,而含羟基的物質的水溶液則多呈偏酸性。氫氧根和羟基在有機化學上的共性是親核性。

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