理化性質
中文名稱：甲基丙烯酸縮水甘油酯
别名：GMA；甲基丙烯酸失水甘油酯
CAS号：106-91-2
EINECS号：203-441-9
分子量：142.1525
密度：1.095g/cm3
閃點：76.1°C
風險術語：R20/21/22:；R36/38:；R43:
安全術語：S26:；S28A:
上遊原料：環氧氯丙烷、環氧氯丙烷、甲基丙烯酸、氫氧化鈉
自燃點或引燃溫度（ºC）：389
爆炸下限（%,V/V）：1.1
性狀：無色透明液體
溶解性：可溶于有機溶劑，不溶于水
主要用途
因為GMA分子中有活潑的乙烯基及有離子性反應的環氧基兩個官能團，可以以官能團方式聚合，也能以離子反應方式聚合，所以，可用于乙烯型聚合物及縮聚型聚合物的改性，GMA能以三種方式介入聚合，其一是乙烯聚合時，使環氧基位于支鍊上，即“O”型聚合物;其二是環氧開環，使乙烯基位于支鍊上，即“V”型聚合物[3];其三是具活潑氫的化合物與GMA反應，在環氧基上開環成鍊。利用上述三種方式中的任何一種，在聚合時，使聚合物改質。在塗料方面，由于GMA的加入，可提高塗膜的硬度、光澤度、附着力及耐氣候性等，可用于丙烯酸塗料、丙烯酸酯塗料、醇酸樹脂塗料、氯乙烯樹脂以及某些水性塗料。
用于粘接劑及無紡布，用于丙烯酸乳劑時，可改善其對金屬、玻璃、水泥、聚氟乙烯等的粘接力；用于合成膠乳的無紡布時，在不影響手感的情況下，提高其耐洗性。用于合成樹脂材料加工時，可改善其噴射成型性、擠出成型性，并明顯改善樹脂與金屬的粘接力。用于合成纖維，對染色較差的纖維，可改善其着色力，并提高着色牢度，提高防皺、防縮能力。本品可以提高感光樹脂的感度、解像度、耐蝕性。本品與聚烯烴接枝，可改善拉伸強度、彎曲強度。此外，本品還可用作離子交換樹脂、螯合樹脂、醫療用選擇性濾過膜、抗血凝劑、牙科用材料、免溶吸附劑等的原料。也用于橡膠改性。
制備方法
傳統制法
使表氯醇(3-氯-1，2-環氧丙烷)與甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸堿金屬鹽進行反應，再脫氯，可制得甲基丙烯酸縮水甘油酯。但這種方法所産生的酸(或鹽)，需要采取環保措施。
新制法
甲基丙烯酸甲酯與堿金屬的氫氧化物在低分子醇和高沸點溶劑中，在阻聚劑的存在下進行反應，生成（甲基）丙烯酸堿金屬鹽，幹燥除去水和低分子醇等揮發物之後，加入環氧氯丙烷（ECH）和相轉移催化劑，進行酯化反應，得到含（甲基）丙烯酸縮水甘油酯的粗酯産物，不經固液分離，直接将粗酯送入特殊的精餾塔進行精制。對于MAA（甲基丙烯酸）為原料的工藝路線，也可以使用這種方法進行精制。同現有技術相比本發明工藝路線短，工藝指标先進，産品純度和收率均高達98%以上。
酯交換法
以縮水甘油與甲基丙烯酸甲酯為原料，進行酯交換，可制得甲基丙烯酸縮水甘油酯。
主要生産企業
美國陶氏化學，日本三菱化學等
主要代理公司
廣州市珍林貿易有限公司
毒理學數據
1、刺激性：兔子刺激皮膚：500ul/24H嚴重刺激。兔子刺激眼睛：100mg中等強度刺激。
2、急性毒性：大鼠經口LD50：500mg/kg；小鼠經口LD50：390mg/kg；
兔徑皮LD50：480mg/kg；大鼠吸入LC50：45ppm/4H。
3、對皮膚、黏膜有刺激性。
4、本品對小鼠腹腔注射LD50：1.122mg/kg，大鼠經口LD50：770mg/kg，家兔皮膚塗抹LD50：450mg/kg。
生态學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、摩爾折射率：35.39
2、摩爾體積（cm3/mol）：129.7
3、等張比容（90.2K）：318.0
4、表面張力（dyne/cm）：36.1
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：14.03
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積38.8
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:162
10.同位素原子數量:0
11.确定原子立構中心數量:0
12.不确定原子立構中心數量:1
13.确定化學鍵立構中心數量:0
14.不确定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
避免與酸類、氧化物、紫外線輻射、自由基引發劑接觸。幾乎溶于所有有機溶劑，不溶于水。本品微毒。
儲存運輸
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。避光保存。應與酸類、氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易産生火花的機械設備和工具。儲區應備有洩漏應急處理設備和合适的收容材料。
合成方法
由甲基丙烯酸鈉與環氧氯丙烷反應而得。原料消耗定額：甲基丙烯酸780kg/t、環氧氯丙烷690kg/t、氫氧化鈉330kg/。也可以通過甲基丙烯酸甲酯與環氧丙醇的酯交換反應而獲得。其中前一種方法原料易得，反應溫和，是世界上普遍采用和方法。工藝流程：（一）甲基丙烯酸鈉鹽的制備在裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及滴液漏鬥的四口瓶中，加入100ml的甲基烯酸，再加入100ml的溶劑，攪拌均勻，緩慢地滴加入103.5g的50%NaOH水溶液。控制反應溫度不超過55℃。滴加反應完畢後，攪拌30min，加入0.2g阻聚劑對羟基苯甲醚，在85-90℃、30.7-36.0KPa條件下進行減壓脫水，幹燥即得到鈉鹽，密封保存備用。（二）GMA的合成。在裝有攪拌器、分水器及溫度計的三口燒瓶中，加入40g幹燥的甲基丙烯酸鈉鹽、0.2g阻聚劑對羟基苯甲醚、1.2g催化劑（分别是幾種季铵鹽，一般用三乙基苄基氯化铵）、250g環氧氯丙烷，攪拌反應，反應溫度控制在105-110℃，反應時間3.0h。反應完畢後，進行過濾去除NaCL，所得濾液在80-80℃/6.7-80.KPa條件下減壓蒸餾出環氧氯丙烷；再在100-105℃/1.1-1.6KPa條件下減壓蒸餾出産品GMA。
用途
1.主要用于粉末塗料，也用于熱固性塗料、纖維處理劑、粘合劑、抗靜電劑、氯乙烯穩定劑、橡膠和樹脂改性劑、離子交換樹脂和印刷油墨的粘合劑。
2.用作聚合反應的功能性單體。主要用于制造丙烯酸類粉末塗料，用作軟單體與甲基丙烯酸甲酯及苯乙烯等硬性單體共聚，可調節玻璃化溫度及撓性，提高塗膜的光澤度、附着力及耐候性等。也用于制造丙烯酸乳劑及無紡布。作為功能性單體，可用于制造感光樹脂、離子交換樹脂、螯合樹脂、醫療用選擇性濾過膜、牙科材料、抗血凝劑、免溶吸附劑等。還用于對聚烯烴樹脂、橡膠及合成纖維進行改性。
3.由于其分子内既含有碳碳雙鍵，又含有環氧基，廣泛地用于高分子材料的合成和改性。用作環氧樹脂的活性稀釋劑、氯乙烯的穩定劑、橡膠和樹脂的改性劑、離子交換樹脂和印刷油墨的黏合劑。還用于粉末塗料、熱固性塗料、纖維處理劑、膠黏劑、抗靜電劑等方面。另外，GMA對膠黏劑、無紡布塗料的粘接性、耐水性、耐溶劑性的改善也非常顯著。
4.在電子方面，用于光緻抗蝕膜、電子線、保護膜、遠紅外線相X線保護膜。在功能性聚合物方面，用于離子交換樹脂、螯合樹脂等。在醫用材料方面，用于抗血液凝固材料、牙科用材料等。
