對氯苯酚

對氯苯酚

純品為無色晶體
對氯苯酚,又名對氯酚(英文名稱p-chlorophenol)、4-氯苯酚(4-chloro phenol)、4-氯-1-羟基苯、對氯羟基苯(4-chloro-1-hydroxybenzene)。純品是無色晶體,工業品是黃色或粉紅色晶體或粉末。易揮發,蒸汽具有不愉快的刺激氣味。易燃,微溶于水,在水中溶解度(20℃)27.1g/L,能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固定油和揮發油。1%水溶液使石蕊顯酸性,其酸性小于苯酚,強于苯。本品主要用于農藥、醫藥、染料、塑料等工業,亦用作乙醇變色劑、精煉礦物油選擇性溶劑等。在農藥工業中主要用于合成粉鏽甯、咪菌酮、羊毛殺菌劑、防落素(多功能植物生長調節劑)、丙蟲磷(内吸性殺蟲劑)、毒鼠磷、殺蟲劑、螨卵酯(非内吸性殺螨劑)、除螨酯、殺螨醚;在染料工業中用于制1,4-二羟基蒽醌、1,4-二氨基蒽醌、對氨基酚和氫醌,與稀硝酸反應生成一硝基物(一、二硝基物都是染料中間體);用于合成染料中性豔綠BL、醫藥安妥明及農藥等,也可用作精制礦物油的溶劑。[1]對氯苯酚遇明火、高熱可燃,高溫熱分解産生有毒腐蝕性煙氣。對眼睛、粘膜、呼吸道及皮膚有強烈刺激作用。吸入後可能因喉、支氣管的炎症、水腫、痙攣,化學性肺炎、肺水腫而緻死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、頭痛和惡心。分子式C6H5ClO。嚴格密封,避免與強氧化劑、食物和飼料接觸。
    中文名:對氯苯酚 外文名:p-chlorophenol 别名: 化學式:C6H5ClO 分子量:128.56 CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點: 沸點: 水溶性: 密度: 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号:

物理性質

【外觀】純品是無色晶體。工業品是黃色或粉紅色晶體或粉末。

【沸點】(℃)217

【熔點】(℃)42~43

【閃點】℃(封閉式)121

【密度】d440 1.2651

【折射率】nD251.5579

【溶解性能】對氯苯酚微溶于水,在水中溶解度(20℃)27.1g/L,能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固體油和揮發油。

【穩定性】1.遇明火、高熱可燃,分解放出有毒的腐蝕性煙氣。2.穩定性 穩定3.禁配物 強氧化劑、強酸、酰基氯、酸酐4.聚合危害 不聚合5.分解産物 氯化氫

化學性質

【CAS登錄号】106-48-9

【EINECS登錄号】203-402-6

【分子量】128.56

【分子式及結構式】分子式C6H5ClO;化學結構式如下:

【常見的化學反應】反應性能活潑,兼有苯、苯酚、氯苯的一些反應性能,例如苯環上的氫原子可進行取代反應,生成硝基等衍生物。氯原子可進行水解反應,羟基可進行氧化等反應。

【禁配物】本品與鐵鹽、重金屬鹽、高錳酸鉀、過氧化氫、碘、溴、蛋白質、火棉膠等發生配伍變化。

【聚合危害】無聚合危害

主要用途

對氯苯酚主要用于農藥、醫藥、染料、塑料等工業,也用作酒精的變性劑和精煉礦物油的選擇性溶劑等。還可用于顯微鏡分析、植物生長促進劑。

用于合成染料,與稀硝酸反應生成一、二硝基化物都是染料中間體;可以進一步合成多種染料,例如中性豔綠BL等。在農藥工業中主要用于合成粉鏽甯、咪菌酮、羊毛殺菌劑、防落素(多功能植物生長調節劑)、丙蟲磷(内吸性殺蟲劑)、毒鼠磷、殺蟲劑、螨卵酯(非内吸性殺螨劑)、除螨酯、殺螨醚;在醫藥工業中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸鈉,合成安妥明、對氯苯氧異丁酸以及其他藥物;它還用于合成抗氧化劑BHA(丁基羟基茴香醚)等。

制造方法

對氯苯酚有多種制法,依據原料的不同可分為以下幾種:

(1)苯酚直接氯化法:苯酚直接氯化生成對(鄰、間)氯(苯)酚三種異構體,經分離得對氯苯酚。按所用的氯化劑和溶劑的不同,分為下面三種方法: (A)氯化硫酰法:将苯酚加熱熔化後,降溫至40℃,慢慢加入氯化硫酰,約需40-45min加完,再攪拌4h,升溫至30-40℃保溫4h,40-45℃保溫4h,反應尾氣用堿液吸收,反應畢冷至室溫,用水、10%碳酸鈉溶液、水依次洗滌,減壓蒸餾,收集110-115℃(2.67kPa)餾分得對氯酚。該法同時有25-30%的副産鄰氯酚生成。(B)苯溶劑法:以苯為溶劑,氯氣為氯化劑,由苯酚直接氯化可制得本品。(C)無溶劑氯化法:采用鐵、溴等為催化劑,将氯氣通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反應液經洗滌後,進行減壓蒸餾,收集對氯苯酚含量≥95%餾分。

(2)對二氯苯水解法:以對二氯苯為原料,以苯為溶劑用水或醇水解制得 。

(3)由苯酚鈉氯化而得鄰、對氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。減壓分餾,收集85-132℃(2.0kPa)高沸點餾分,将其冷至10℃以下,則析出對氯苯酚,分離即得。

(4)由對氨基苯酚經重氮化、氯化亞銅置換而得。

【産業鍊】上遊苯酚;下遊對氯苯酚、粉鏽甯、咪菌酮、羊毛殺菌劑、防落素、丙蟲磷、毒鼠磷、殺蟲劑、螨卵酯、、除螨酯、殺螨醚;在醫藥工業中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸鈉,合成安妥明、對氯苯氧異丁酸抗氧化劑BHA(丁基羟基茴香醚)等。

【參考質量指标】依據滬Q/HG12-459-84:

含量 ≥99%

沸點 216-218℃

凝固點 36-42℃

灼燒殘渣 ≤0.1%

毒性和環境影響

吸入、食入、經皮吸收。 健康危害:對眼睛、粘膜、呼吸及皮膚有強烈刺激作用。吸入後可能因喉、支氣管的炎症、水腫、痙攣,化學性肺炎、肺水腫而緻死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、頭痛和惡心。動物試驗食入對氯苯酚幾分鐘後即出現不安、呼吸加速,并迅速發展為無力、震顫、陣攣性抽搐、氣急、昏迷等症狀,甚至引起死亡。 對水生生物有毒,可能對水體環境産生長期不良影響。生産過程副産品對環境的影響不容低估。

儲存運輸

對氯苯酚采用内襯塑料膜或牛皮紙開口鐵桶密封包裝,放置于幹燥、通風、陰涼處。遠離火種熱源,避免與鐵鹽、重金屬鹽、高錳酸鉀、過氧化氫、碘、溴、蛋白質、火棉膠等混裝混運。

上一篇:LTP

下一篇:凝膠色譜法

相關詞條

相關搜索

其它詞條