黃酮類

黃酮類

植物化學物質
黃酮類物質(Flavonoid)也叫做生物黃酮素,是一種隻有植物才可以合成的植物化學物質。它是負責提供花瓣顔色的重要色素。除了有防禦有害昆蟲和微生物的作用以外,它還幫助植物授粉。類黃酮基本上分為六種,分别是黃酮醇、黃酮、黃烷酮、異黃酮、類黃酮和花青素。食物中最常見的類黃酮是槲皮素、表兒茶酸、低聚原花青素、楊梅素、兒茶素和黃腐酚。[1]
    中文名:黃酮類物質 外文名: 别名: 化學式:帶有C3-OH的衍生物 分子量: CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點: 沸點: 水溶性: 密度: 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 英文名:Flavonoid 屬性:生理活性物質

簡介

一種黃酮類化合物,絕大多數是含羟基的黃酮衍生物,黃酮母核上還可有甲氧基或其他取代基。它們在自然界分布非常廣泛。一般C3上的羟基與母核上其他位置上的羟基性質不完全相同,所以帶有C3-OH的衍生物稱為黃酮醇類。例如,黃芩素和黃芩苷(熔點223℃)屬于黃酮類,檞皮素(熔點316~318℃)和蘆丁(熔點188~190℃)屬于黃酮醇類。

黃酮類分子中,苯環與苯乙烯基接于同一羰基上,組成了交叉共轭體系,因而能顯灰黃到黃色顔色。顔色的

深淺與取代基的性質和位置有關。一般認為在C7位或C忨位引入羟基或甲氧基可使化合物顔色加深。黃酮類(配基)一般難溶于水或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有機溶劑。分子内引入的羟基數目越多,則在水中的溶解度越大。羟基經甲基化後,則增加在有機溶劑中的溶解度;羟基與糖結合成苷後,水溶性相應提高,而在有機溶劑中的溶解度相應減小。黃酮類分子中多為酚性羟基,故顯酸性,可溶于堿性水溶液、吡啶等。

由兩蕊蘇木芯材中分離出的逮斯替蒙黃酮是一種黃酮醇的内酯衍生物,熔點315℃。由水蓼葉中分離出的水蓼素,是黃酮醇硫酸氫鉀的酯類,熔點280℃。

由二分子黃酮衍生物聚合(見聚合反應)所成的二聚物稱雙黃酮類。有的通過C-C鍵聚合,也有的通過醚氧鍵縮合(見縮合反應),聚合的位置也有區别,例如,銀杏葉中含有的銀杏素(熔點344℃)是通過C嵷─C8鍵相連的,具有解痙、降壓和擴張冠狀血管作用。

種類

根據三碳鍵(C3)結構的氧化程度和B環的連接位置等特點,黃酮類化合物可分為下列幾類:黃酮和黃酮醇;黃烷酮(又稱二氫黃酮)和黃烷酮醇(又稱二氫黃酮醇);異黃酮;異黃烷酮(又稱二氫異黃酮);查耳酮;二氫查耳酮;橙酮(又稱澳咔);黃烷和黃烷醇。

理化性質

性狀

n遊離黃酮類化合物多數為結晶性固體。黃酮苷為無定形粉末。黃酮類化合物大多呈黃色。其顔色主要與分子中是否存在交叉共轭體系有關,助色團(一OH、一OCH3等)的種類、數目以及取代位置對顔色也有一定影響。n

旋光性

n黃酮苷均具有旋光性.且多為左旋。隻有分子中含手性碳原子的遊離黃酮類化合物才具有旋光性。n

溶解性

n遊離黃酮類化合物一般易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有機溶劑及稀堿液中,難溶或不溶于水。因花色素以離子形式存在。具有鹽的性質,故水溶性較大。黃酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等強極性溶劑.而難溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等親脂性有機溶劑。n

酸性

n大多數黃酮類化合物中具有酚羟基,因而顯酸性,其酸性強弱與酚羟基的數目和位置有關。黃酮類化合物的提取州+利用其酸性.采用堿提取酸沉澱的方法,黃酮混合物分離時則可利用酸性差異而采用pH梯度萃取的方法。n

黃酮苷的水解

n黃酮苷多是由苯環上的酚羟基與糖的半縮醛羟基脫水形成的酚苷,還有一部分黃酮苷是由C一3位一L的烯醇羟基與糖形成的烯醇苷。酚苷的水解過程中,在苷原子質子化時。芳環對苷原子有一定的供電子作用,所以酚苷水解易于醇苷。因此,黃酮苷容易發生水解反應,甚至不用酸,隻加熱就可将其水解。n黃酮苷在酶的作用下也可發生水解反應.在發酵法炮制時.發酵過程中微生物會産生酶類,促使黃酮苷水解。如大豆發酵成為淡豆豉的過程中,發酵微生物産生盧一葡萄糖苷酶.使大豆苷和染料木苷水解為相應的苷元——大豆苷元和染料木素

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