二碳酸二叔丁酯

二碳酸二叔丁酯

氨基保護劑
二碳酸二叔丁酯(Diboc)是一種新型的氨基保護劑,有機合成中用來引入叔丁氧羰基(BOC)保護劑,特别适用于氨基酸的氨基保護。對水是稍微危害的,若無政府許可,勿将材料排入周圍環境。[1]
    中文名:二碳酸二叔丁酯 外文名:Di-tert-butyl dicarbonate 别名: 化學式: 分子量:218.25 CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點: 沸點: 水溶性: 密度: 外觀: 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 分子式:C10H18O5 logP:2.87320

簡介

中文名稱:二碳酸二叔丁酯

中文别名:二叔丁基二碳酸酯,焦碳酸二叔丁酯

俗稱:BOC

CAS号:24424-99-5

純度:≥99%

MDL号:MFCD00008805

Beilstein号:1911173

EC号:246-240-1

理化性質

密度:0。949

熔點:22-24°C

沸點:56-57°C

閃點:37°C

穩定性

如果遵照規格使用和儲存則不會分解,避免接觸氧化物,水分/潮濕。

對濕氣敏感,易燃,需保存在冰箱中,使用溫度不可超過80°C。

儲存方法

2-8℃幹性的保護氣體下處置。

保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器内,儲存在陰涼,幹燥的地方。

危險說明

危險代碼:Xn

危險等級:10-26-36/37/38

安全等級:16-26-28-36/37-45-7/9

聯合國編号:UN2929

用途說明

醫藥及有機合成中間體,是一種重要的應用于醫藥及農化産品合成的氨基保護劑。

在有機化學反應中,常作為胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑,該反應速率很快,産率也比較高。叔丁氧羰基化反應(官能團的保護);由于酰鹵試劑的穩定性較差,因此被廣泛用作氨基的保護基團,該保護基團在酸性條件下(如:鹽酸、三氟乙酸等)可脫去。脂肪胺、脂環胺、芳香胺以及雜環胺類均能夠與(Boc)反應。

合成方法

叔丁醇鉀溶于無水四氫呋喃,在-5~-20℃通入幹燥的二氧化碳,生成漿狀物,繼續保持低溫,滴加光氣苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳,加适量1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷,在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全,轉化為二碳酸二叔丁酯。

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