定義
有機物即含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物除外)或碳氫化合物及其衍生物的總稱。有機物是生命産生的物質基礎。
命名方法
俗名及縮寫
有些化合物常根據它的來源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結構式。木醇是甲醇的俗稱,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蟻酸(甲酸)、水楊醛(鄰羟基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水楊酸(鄰羟基苯甲酸)。
氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)。丙氨酸(α-氨基丙酸)、谷氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用費歇爾投影式表示糖的開鍊結構)等。
還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脫氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水楊酸)、煤酚皂或來蘇兒(47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液)、福爾馬林(40%的甲醛水溶液)、撲熱息痛(對羟基乙酰苯胺)、尼古丁(煙堿)等。
普通命名法
也稱習慣命名法。
要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。
正:代表直鍊烷烴。
異:指碳鍊一端具有結構的烷烴。
新:一般指碳鍊一端具有結構的烷烴。
伯:隻與一個碳相連的碳原子稱伯碳原子。
仲:與兩個碳相連的碳原子稱仲碳原子。
叔:與三個碳相連的碳原子稱叔碳原子。
季:與四個碳相連的碳原子稱季碳原子。
要掌握常見烴基的結構,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、苄基等。
系統命名法
系統命名法是有機化合物命名的重點,必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎,幾何異構體、光學異構體和多官能團化合物的命名是難點,應引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規則”。
1.烷烴的命名
烷烴的命名是所有開鍊烴及其衍生物命名的基礎。
命名的步驟及原則:
(1)選主鍊。選擇最長的碳鍊為主鍊,有幾條相同的碳鍊時,應選擇含取代基多的碳鍊為主鍊。
(2)編号。給主鍊編号時,從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況,應使各取代基都有盡可能小的編号或取代基位次數之和最小。
(3)書寫名稱。用阿拉伯數字表示取代基的位次,先寫出取代基的位次及名稱,再寫烷烴的名稱;有多個取代基時,簡單的在前,複雜的在後,相同的取代基合并寫出,用漢字數字表示相同取代基的個數;阿拉伯數字與漢字之間用半字線隔開。
記憶口訣為:
選主鍊,稱某烷,編碳位,定支鍊。
取代基,寫在前,注位置,短線連。
不同基,簡到繁,相同基,合并算。
2.幾何異構體的命名
烯烴幾何異構體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。
簡單的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示。用順反表示時,相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側的為順式,反之為反式。
如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時,不能用順反表示,隻能用Z、E表示。按照“次序規則”比較兩對基團的優先順序,兩個較優基團在雙鍵碳原子同側的為Z型,反之為E型。必須注意,順、反和Z、E是兩種不同的表示方法,不存在必然的内在聯系。有的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示,順式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:
脂環化合物也存在順反異構體,兩個取代基在環平面的同側為順式,反之為反式。
3.光學異構體的命名
光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S,D 、L标記法以甘油醛為标準,有一定的局限性,有些化合物很難确定它與甘油醛結構的對應關系,因此,更多的是應用R、S标記法,它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序标記的。光學異構體一般用投影式表示,要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。
4.雙官能團和多官能團化合物的命名
雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是确定母體。常見的有以下幾種情況:
① 當鹵素和硝基與其它官能團并存時,把鹵素和硝基作為取代基,其它官能團為母體。
② 當雙鍵與羟基、羰基、羧基并存時,不以烯烴為母體,而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。
③ 當羟基與羰基并存時,以醛、酮為母體。
④ 當羰基與羧基并存時,以羧酸為母體。
⑤ 當雙鍵與三鍵并存時,應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鍊為主鍊,編号時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數字,如果雙鍵與三鍵的位次數相同,則應給雙鍵以最低編号。
分類方法
有機物種類繁多,可分為烴和烴的衍生物兩大類。根據有機物分子的碳架結構,還可分成開鍊化合物、碳環化合物和雜環化合物三類。根據有機物分子中所含官能團的不同,又分為烷、烯、炔、芳香烴和鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。
按碳的骨架
1.鍊狀化合物
這類化合物分子中的碳原子相互連接成鍊狀,因其最初是在脂肪中發現的,所以又叫脂肪族化合物。其結構特點是碳與碳間連接成不閉口的鍊。
2.環狀化合物
環狀化合物指分子中原子以環狀排列的化合物。環狀化合物又分為脂環化合物和芳香化合物。
(1)脂環化合物:不含芳香環(如苯環、稠環或某些具有苯環或稠環性質的雜環)的帶有環狀的化合物。如環丙烷、環己烯、環己醇等。
(2)芳香化合物:含芳香環(如苯環、稠環或某些具有苯環或稠環性質的雜環)的帶有環狀的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠環芳烴及衍生物,吡咯、吡啶等。
按組成元素
1.烴
僅由碳和氫兩種元素組成的化合物總稱為碳氫化合物,簡稱烴。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
2.烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他原子或者原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如鹵代烴、醇、氨基酸、核酸等
按官能團
官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團稱為官能團或功能基。含有相同官能團的化合物,其化學性質基本上是相同的。
同系物:結構相似,分子組成上相差一個或若幹個“CH₂”原子團的有機物稱為同系物。且必須是同一類物質(含有相同且數量相等的官能團,羟基例外,酚和醇不能成為同系物,如苯酚和苯甲醇)。由于結構相似,同系物的化學性質相似;它們的物理性質,常随分子量的增大而有規律性的變化。
烴:由碳和氫兩種元素構成的一類有機化合物,亦稱“碳氫化合物”。
按結構和性質
開鍊烴:分子中碳原子彼此結合成鍊狀,而無環狀結構的烴,稱為開鍊烴。根據分子中碳和氫的含量,鍊烴又可分為飽和鍊烴(烷烴)和不飽和鍊烴(烯烴、炔烴)。
脂肪烴:亦稱“鍊烴”。因為脂肪是鍊烴的衍生物,故鍊烴又稱為脂肪烴。
飽和烴:飽和烴可分為鍊狀飽和烴即烷烴(亦稱石蠟烴)和另一類含有碳碳單鍵而呈環狀的飽和烴即環烷烴(參見閉鍊烴)。
烷烴:即飽和鍊烴,亦稱石蠟烴。通式為CnH2n+2(n≥1),烷烴中的含氫量已達到飽和。烷烴中最簡單的是甲烷,是天然氣和沼氣的主要成分,烷烴主要來源是石油、天然氣和沼氣。可以發生取代反應,甲烷在光照的條件下可以與氯氣發生取代反應,生成物為CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4。
不飽和烴:系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烴。這類烴也可分為不飽和鍊烴和不飽和環烴。不飽和鍊烴所含氫原子數比對應的烷烴少,化學性質活動,易發生加成反應和聚合反應。不飽和鍊烴又可分為烯烴和炔烴。不飽和環烴可分為環烯烴(如環戊二烯)和環炔烴(如苯炔)。
烯烴:系分子中含“C=C”的烴。根據分子中含“C=C”的數目,可分為單烯烴和二烯烴。單烯烴分子中含一個“C=C”,通式為CnH2n,其中n≥2。最重要的單烯烴是乙烯(H2C=CH2),次要的有丙烯(CH3CH=CH)和1-丁烯(OH3CH2CH=CH2)。單烯烴簡稱為烯烴,烯烴的主要來源是石油及其裂解産物。
二烯烴:系含有兩個“C=C”的鍊烴或環烴。如1,3-丁二烯。2-甲基-1,3-丁二烯、環戊二烯等。二烯烴中含共轭雙鍵體系的最為重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡膠的單體。
炔烴:系分子中含有“C≡C”的不飽和鍊烴。根據分子中碳碳叁鍵的數目,可分為單炔烴和多炔烴,單炔烴的通式為CnH2n-2,其中n≥2。炔烴和二烯烴是同分異構體。最簡單、最重要的炔烴是乙炔HC≡CH,乙炔可由電石和水反應制得。
閉鍵烴:亦稱“環烴”。是具有環狀結構的烴。可分為兩大類,一類是脂環烴(或稱脂肪族環烴)具有脂肪族類的性質,脂環烴又分為飽和環烷其中n≥3。環烷烴和烯烴是同分異構體。環烷烴存在于某些石油中,環烯烴常存在于植物精油中。環烴的另一類是芳香烴,大多數芳香烴是有苯環結構和芳香族化合物的性質。
環烷烴:在環烴分子中,碳原子間以單鍵相互結合的叫環烷烴,是飽和脂環烴。具有三環和四環的環烷烴,穩定性較差,在一定條件下容易開環。五環以上的環烷烴較穩定,其性質與烷烴相似。常見的環烷烴有環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷等。
芳香烴:一般是指分子中含有苯環結構的烴。根據分子中所含苯環的數目以及苯環間的聯結方式,可分為單環芳香烴、多環芳香烴、稠環芳香烴等。單環芳香烴的通式為CnH2n-6,其中n≥6,單環芳香烴中重要的有苯。
稠環芳香烴:分子中含有兩個或多個苯環,苯環間通過共用兩個相。
雜環化合物:分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環狀結構的化合物叫雜環化合物。其中以五原子和六原子的雜環較穩定。具有芳香性的稱作芳雜環,烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。根據取代上去的不同鹵素原子可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。根據分子中鹵素原子的數目,可分為一鹵代烴和多鹵代烴。根據烴基種類的不同,可分為飽和鹵代烴即鹵代烷烴、不飽和鹵代烴即鹵代烯烴和鹵代炔烴、鹵代芳香烴等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。
醇:烴分子中的一個或幾個氫原子被羟基取代後的産物稱為醇(若苯環上的氫原子被羟基取代後的生成物屬于酚類)。根據醇分子中羟基的數目,可分為一元醇、二元醇、三元醇等,根據醇分子中烴基的不同,可分為飽和醇不飽和醇和芳香醇。由于跟羟基所連接的碳原子的位置,又可分為叔醇如(CH3)3COH。醇類一般呈中性,低級醇易溶于水,多元醇帶甜味。醇類的化學性質主要有氧化反應、酯化反應、脫水反應、與氫鹵酸反應、與活動金屬反應等。
芳香醇:系芳香烴分子中苯環的側鍵上的氫原子被羟基取代而成的物質。如苯甲醇(亦稱苄醇)。
酚:芳香烴分子中苯環上的氫原子被羟基取代而成的化合物稱作酚類。根據酚分子中所含羟基的數目,可分為一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈變色反應。酚具有較弱的酸性,能與堿反應生成酚鹽。酚分子中的苯環受羟基的影響容易發生鹵化、硝化、磺化等取代反應。
醚:兩個烴基通過一個氧原子連結而成的化合物稱作醚。可用通式R-O-R'表示。若R與R'相同,叫簡單醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R與R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。若二元醇分子子中醛基的數目,可分為一元醛、二元醛等;根據分子中烴基的不同,可分相應的伯醇氧化制得。醛類中羰基可發生加成反應,易被較弱的氧化劑如費林試劑、多倫試劑氧化成相應的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛:分子中醛基與苯環直接相連而形成的醛,稱作芳香醛。如苯甲醛。
羧酸:烴基或氫原子與羧基連結而形成的化合物稱為羧酸,根據羧酸分子中羧基的數目,可分為一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸飽和酸如丙酸CH3CH2COOH、不飽和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸還可以分為脂肪酸、脂環酸和芳香酸等。脂肪酸中,飽和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
羧酸衍生物:羧酸分子中羧基裡的羟基被其它原子或原子團取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰鹵、酰胺、酸酐等。
a.酰鹵:系羧酸分子中羧基上的羟基被鹵素原子取代而形成的化合物等。
b.酰胺:系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代過的氨基所取代等。
c. 酸酐:兩個分子的一元羧酸分子間失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,稱作酸酐。如兩個乙酸分子失去一個水分子形成乙酸酐(CH3-)
酯:羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物
油脂:系高級脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪。可用通式表示:若R、R'、R″相同,稱為單甘油酯;若R、R'、R″不同,稱為混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。
硝基化合物:系烴分子中的氫原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯環。如硝基乙烷CH3CH2NO2。
胺:系氨分子中的氫原子被烴基取代後而形成的有機化合物。根據取根據烴基結構的不同,可分為脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根據氨基的數目分為一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亞甲基四胺(C6H2)6N4。胺類大都具有弱堿性,能與酸反應生成鹽。苯胺是胺類中重要的物質,是合成染料,合成藥物的原料。
腈:系烴基與氰基(-CN)相連而成的化合物。通式為R-CN,如乙腈CH3CN。
重氮化合物:大多是通式為R—N2—X的有機化合物,分子中含有是一種重氮化合物,其中以芳香族重氮鹽最為重要。可用化學性質活動,是制取偶氮染料的中間體。
偶氮化合物:分子中含有偶氮基(-N=N-)的有機化合物。用通式R-N=N-R表示,其中R是烴基,偶氮化合物都有顔色,有的可作染料。也可作色素。
磺酸:系烴分子中的氫原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制備常用間接法,而芳香族磺酸可通過磺化反應直接制得。磺酸是強酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成藥物的重要中間體。
氨基酸:系羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代而形成的化合物。根據氨基取代的位置可分為α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在羟基相鄰的碳原子上。α-氨基酸是組成蛋白質的基本單位。蛋白質經水解可得到二十多種α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人體所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白質供給的,如賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸等稱為“必需氨基酸”,象甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以從其它有機物在人體中轉化而得到,故稱為“非必需氨基酸”。
肽:系一分子氨基酸中的氨基與另一分子氨基酸中的羧基縮合失去水分子後而形成的化合物。兩個氨基酸分子形成的肽叫二肽,如兩個分子氨基
多肽:由多個a-氨基酸分子縮合消去水分子而形成含有多個肽鍵,天然産物中得到一種有機物
蛋白質:亦稱朊。一般分子量大于10000。蛋白質是生物體的一種主要組成物質,是生命活動的基礎。各種蛋白質中氨基酸的組成、排列順序、肽鍊的立體結構都不相同。已有多種蛋白質的氨基酸排列順序和立體結構搞清楚了。蛋白質按分子形狀可分為纖維狀蛋白和球狀蛋白。纖維蛋白如絲、毛、發、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分為白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按組成可分為簡單蛋白和複合蛋白,簡單蛋白是由氨基酸組成,複合蛋白是由簡單蛋白和其它物質結合而成的,如蛋白質和核酸結合生成核酸蛋白,蛋白質與糖結合生成糖蛋白,蛋白質與血紅素結合生成血紅蛋白等。
糖類:亦稱碳水化合物。多羟基醛或多羟基酮以及經過水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的總稱。糖可分為單糖、低聚糖、多糖等。一般糖類的氫原子數與氧原子數比為2:1,但如甲醛CH2O等不是糖類;而鼠李糖:C6H12O5屬于糖類。
單糖:系不能水解的最簡單的糖,如葡萄糖(醛糖)
低聚糖:在水解時能生成2~10個分子單糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要,如蔗糖、麥芽糖、乳糖等。
多聚糖:亦稱多糖。一個分子多聚糖水解時能生成10個分子以上單糖的糖叫多聚糖,如澱粉和纖維素,可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是幾百到幾千。
高分子化合物:亦稱“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高達數千乃至數百萬以上。可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類。天然高分子化合物如蛋白質、核酸、澱粉、纖維素、天然橡膠等。合成高分子化合物如合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、塑料等。按結構可分為鍊狀的線型高分子化合物(如橡膠、纖維、熱塑性塑料)及網狀的體型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡膠)。合成高分子化合物根據其合成時所經反應的不同,又可分為加聚物和縮聚物。加聚物是經加聚反應生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等。縮聚物是經縮聚反應生成的高分子化合物。如酚醛塑料、尼龍66等。
類别異構
有機物之間具有以下的類别異構關系:
1.分子組成符合CnH2n(n≥3)的類别異構體:烯烴和環烷烴;
2.分子組成符合CnH2n-2(n≥4)的類别異構體:炔烴和二烯烴;
3.分子組成符合CnH2n+2O(n≥3)的類别異構體:飽和一元醇和飽和醚;
4.分子組成符合CnH2nO(n≥3)的類别異構體:飽和一元醛和飽和一元酮;
5.分子組成符合CnH2nO2(n≥2)的類别異構體:飽和一元羧酸和飽和一元酯;
6.分子組成符合CnH2n-6O(n≥7)的類别異構體:苯酚的`同系物,芳香醇及芳香醚;
如n=7,有以下五種:鄰甲苯酚,間甲苯酚,對甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚。
7.分子組成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的類别異構體:氨基酸和硝基化合物。
化學性質
(1)可燃性
(2)穩定性差(有機化合物常會因為溫度、細菌、空氣或光照的影響分解變質)
(3)反應速率比較慢
(4)反應産物複雜
總體來說,有機化合物除少數以外,一般都能燃燒。
和無機物相比,它們的熱穩定性比較差,電解質受熱容易分解。
有機物的熔點較低,一般不超過400℃。
有機物的極性很弱,因此大多不溶于水。
有機物之間的反應,大多是分子間的反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要加入催化劑等方法。
有機物的反應比較複雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的産物。
物理性質
狀态
固态:飽和高級脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、澱粉、纖維素、醋酸(16.6℃以下)
氣态:4個碳原子以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、一氯甲烷
液态:油狀:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠狀:乙二醇、丙三醇
氣味
無味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味)
稍有氣味:乙烯特殊氣味;苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味:乙醇、低級酯
苦杏仁味:硝基苯
顔色
白色:葡萄糖、多糖
淡黃色:TNT
黑色或深棕色:石油
密度
比水輕的:苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級酯、汽油
比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴
揮發性
乙醇、乙醛、乙酸等具有揮發性。揮發性大。
熔沸點
熔點、沸點低(熔點一般不超過400℃)。
升華性
萘、蒽
水溶性
水溶性差:大多不容或難溶于水,易溶于有機溶劑,如:酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯。
不溶:高級脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烴、烯烴、炔烴、苯及同系物、萘、蒽、石油、鹵代烴、TNT、氯仿、CCl4。
能溶:苯酚(0℃時是微溶)
微溶:乙炔、苯甲酸
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸
與水混溶:乙醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇
基本反應
取代反應
1. 烷烴與鹵素單質: 鹵素單質蒸汽(如不能為溴水)。條件:光照。
2. 苯及苯的同系物
(1)與鹵素單質(不能為水溶液):Fe或三溴化鐵作催化劑。
(2)濃硝酸:50℃-- 60℃水浴。
(3)濃硫酸:70℃--80℃水浴。
3. 鹵代烴的水解: NaOH的水溶液。
4. 醇與氫鹵酸的反應: 新制氫鹵酸。
5.乙醇與濃硫酸在140℃時的脫水反應。
6.酸與醇的酯化反應:濃硫酸、加熱。
7.酯類的水解: 無機酸或堿催化。
8. 酚與濃溴水、濃硝酸。
加成反應
1. 烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成: H2、鹵化氫、水、鹵素單質。
2. 苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2。
3. 不飽和烴的衍生物的加成: 包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等。
4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成:HCN、H2等。
5. 酮類、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級脂肪酸甘油酯)的加成物質的加成: H2。
注意:凡是有機物與H2的加成反應條件均為:催化劑(Ni)、加熱。
銀鏡反應
1. 所有的醛(RCHO)
2. 甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯
3.葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)
能和新制Cu(OH)2反應的除以上物質外,還有酸性較強的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸等),發生中和反應。
羟基的有機反應
1. 取代(水解)反應: 鹵代烴、酯、酚鈉、醇鈉、羧酸鈉
2. 加成反應: 烯烴水化、醛+ H2
3. 氧化: 醛氧化
4. 還原: 醛+ H2
鑒别方法
鑒别是根據化合物的不同性質來确定其含有什麼官能團,是哪種化合物。如鑒别一組化合物,就是分别确定各是哪種化合物即可。
具備條件
在做鑒别題時要注意,并不是化合物的所有化學性質都可以用于鑒别,必須具備一定的條件:
(1)化學反應中有顔色變化;
(2)化學反應過程中伴随着明顯的溫度變化(放熱或吸熱);
(3)反應産物有氣體産生;
(4)反應産物有沉澱生成或反應過程中沉澱溶解、産物分層等。
具體方法
1.烯烴、二烯、炔烴:
(1)溴的四氯化碳溶液,紅色褪去。
(2)高錳酸鉀溶液,紫色褪去。
2.含有炔氫的炔烴:
(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉澱
(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉澱。
3.小環烴:
三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.鹵代烴:
硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉澱;不同結構的鹵代烴生成沉澱的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現沉澱。
5.醇:
(1)與金屬鈉反應放出氫氣(鑒别6個碳原子以下的醇)
(2)用盧卡斯試劑鑒别伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置後變渾濁,伯醇放置後也無變化。
6.酚或烯醇類化合物:
(1)用三氯化鐵溶液産生顔色(苯酚産生藍紫色)。
(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉澱。
7.羰基化合物:
(1)鑒别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,産生黃色或橙紅色沉澱
(2)區别醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能
(3)區别芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉澱,而酮和芳香醛不能
(4)鑒别甲基酮和具有結構的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉澱。
8.甲酸:
用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。
9.胺:
區别伯、仲、叔胺有兩種方法
(1)用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反應,伯胺生成的産物溶于NaOH;仲胺生成的産物不溶于NaOH溶液;叔胺不發生反應。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。
芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成橘黃色(酸性條件)或綠色固體(堿性條件)。
10.糖:
(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,産生銀鏡或磚紅色沉澱。
(2)葡萄糖與果糖:用溴水可區别葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉澱,而蔗糖不能。



















