甲基橙:有機物-中文百科頻道

理化性質

物理性質

熔點：300℃

密度：0.987g/cm3

閃點：37℃

PSA：93.54000

LogP：4.15290

外觀：黃色至橙黃色粉末

化學性質

甲基橙本身為弱堿性，變色範圍介于pH值3.1~4.4。甲基橙的變色範圍是pH≦3.1時呈紅色，3.1~4.4時呈橙色，pH≧4.4時呈黃色。

制備方法

實驗室制法

【藥品及用量】

對氨基苯磺酸2.1g（0.01mol）、亞硝酸鈉0.8g（0.11mol）、N，N-二甲基苯胺1.2g（1.3mL，0.01mol）

【實驗操作】

1.重氮鹽的制備（重氮化反應）

在燒杯中放入對氨基苯磺酸，10mL5%氫氧化鈉溶液，溫熱使溶。另取一小試管，将0.8g亞硝基酸鈉溶解在6mL水中。再将該亞硝基酸鈉溶液倒入已冷卻得對氨基苯磺酸溶液中，用冰鹽浴将其冷卻至5°C以下。

将3mL濃硫酸（或濃鹽酸）用10mL水稀釋，不斷攪拌下緩慢滴加到上述冷卻混合液中，保持溫度在5°C以下，加完後，用澱粉-碘化鉀試紙檢查顯藍色即可。另外，若不顯藍色，再補加亞硝基酸鈉溶液。

2.偶合反應

在一試管内混合1.3mLN，N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸，将其緩慢加到上述重氮鹽溶液中。加完後，繼續攪拌10min，再緩慢加入5%的氫氧化鈉溶液（約25mL），直到反應物變成橙色。粗制的甲基橙呈細粒狀沉澱析出。将反應物在沸水浴上加熱5min，冷卻至室溫，再在冰水浴中冷卻，使甲基橙晶體析出完全。抽濾收集結晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗滌，壓幹。

溶解少許甲基橙于水中，加幾滴稀鹽酸，接着用稀氫氧化鈉溶液中和，觀察顔色變化。

工業制法

1、由對氨基苯磺酸經重氮化後與N，N-二甲基苯胺反應而得。将對氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸鈉溶液中，加入亞硝酸鈉，待完全溶解後，加入碎冰和鹽酸進行重氮化反應，析出重氮鹽結晶。向重氮鹽溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，攪拌10min後慢慢加入10%氫氧化鈉溶液至堿性。冷卻結晶，過濾，用飽和鹽水洗滌，幹燥，用水重結晶，得甲基橙。

2.在盛有6L2mol/L的氫氧化鈉的搪瓷容器中，加入2kg對氨基苯磺酸，加熱使之完全溶解（溶液對石蕊試紙呈堿性）。然後加800g亞硝酸鈉，攪拌溶解，并用冰冷卻至5℃。所得溶液在不斷攪拌下緩慢加到5L2mol/L鹽酸和10kg碎冰的混合液中，冷卻，靜置15min。用澱粉碘化鉀試紙确定重氮化反應終點（試紙變藍）。制得的溶液在攪拌下加到事先制好的1200gN，N-二甲苯胺與10L1mol/L冰醋酸的冷溶液中，混合均勻後，靜置10min，慢慢加入20%的氫氧化鈉溶液至明顯堿性，沉澱出黃色鱗片狀的甲基橙結晶。粗品加熱至全部溶解後，加入2kg化學純食鹽并加熱攪拌至溶解，用水冷卻結晶，抽濾，然後再用少量熱蒸餾水溶解（每20mL熱水溶解1g結晶），趁熱過濾，濾液冷卻結晶，吸幹，再依次用少量乙醇、乙醚洗滌，幹燥即得成品。

主要用途

酸堿指示劑，pH值變色範圍3.1（紅）～4.4（黃），測定多數礦酸、強堿和水的堿度；容量測定錫（熱時Sn2+使甲基橙褪色）；強還原劑（Ti3+、Cr2+）和強氧化劑（Chemicalbook氯、溴）的消色指示劑；分光光度測定氯、溴和溴離子；可與靛藍二磺酸鈉或溴甲酚綠組成混合指示劑，以縮短變色域和提高變色的銳靈性；氧化還原指示劑，如用于溴酸鉀滴定三價砷或銻。

用作染料，強還原劑和強氧化劑的消色指示劑，細胞漿質指示劑，組織學對比染色劑、花粉管染色。

甲基橙曾在實驗室和工農業生産中用作化學反應的酸堿度控制以及化工産品和中間體的酸堿滴定分析。印染工業中織布上殘留的酸堿度要用指示劑測定而洗淨，使織布呈現中性。如果布Chemicalbook上帶有酸度，用活性染料染色或印花時會影響它的發色和牢度。甲基橙指示劑的缺點是黃紅色澤較難辨認，現在已被廣泛指示劑所代替。甲基橙也是一種偶氮染料，可用于印染紡織品。

降解方法

一種石墨烯負載二氧化钛光催化降解甲基橙的方法，包括以下步驟：

（1）将氧化石墨烯分散成濃度為50mg/L～500mg/L混合液，超聲30min；

（2）将100ml～300ml混合液轉移到45～60℃恒溫水浴中，在磁力攪拌作用下，滴加質量濃度為15％～20％TiCl3溶液1～3ml，加入0.05ml滴壬基酚聚氧乙烯醚化铵表面活性劑，反應120min，待混合物冷卻；

（3）将混合物倒入水熱反應Chemicalbook釜中，在150℃～180℃烘箱中放置8～10h，自然冷卻，離心，用蒸餾水，無水乙醇洗滌2～3次，80℃～90℃烘箱中烘幹，得到固體粉末，為GO/TiO2複合材料；

（4）将制備的GO/TiO2複合材料0.1～1g分别置于100mL濃度為20mg/L甲基橙溶液中，超聲30min，避光攪拌30min，将1～3mL過氧化氫滴加到混合溶液中，放置光源下，溶液距離光源6cm，在光照射下降解甲基橙。

酸堿滴定指示劑

甲基橙是在分析化學中常用的一種酸堿滴定指示劑，其濃度為0.1%的水溶液pH為3.1（紅）～4.4（黃），适用于強酸與強堿、弱堿間的滴定。在中性或堿性溶液中是以磺酸鈉鹽的形式存在，在酸性溶液中轉化為磺酸，這樣酸性的磺酸基就與分子内的堿性二甲氨基形成對二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内鹽型式（成對醌結構），成為一個含有對位醌式結構的共轭體系，所以顔色随之改變，不适用于作有機酸類化合物滴定的指示劑。Chemicalbook還用于分光光度測定氯、溴和溴離子。并用于生物染色等。甲基橙曾在實驗室和工農業生産中用作化學反應的酸堿度控制以及化工産品和中間體的酸堿滴定分析。

印染工業中織布上殘留的酸堿度要用指示劑測定而洗淨，使織布呈現中性。如果布上帶有酸度，用活性染料染色或印花時會影響它的發色和牢度。甲基橙指示劑的缺點是黃紅色澤較難辨認，現在已被廣泛指示劑所代替（見“酚酞”）。甲基橙也是一種偶氮染料，可用于印染紡織品。