制備方法
制備酒石酸主要有三種方法:
1.DL-酒石酸的制備用富馬酸或馬來酸進行氧化而得。
2.從乙二醛同氫氰酸進行反應然後酸水解而得。D—酒石酸,在很多果實中或很多植物的其他部分中都有發現,有遊離狀态存在,也有同鉀、鈣、鎂結合狀态存在的。
3.酒石酸從生産酒時生成的粗酒石沉澱物中制備,提取酒石酸氫鉀,再轉化為酒石酸鈣鹽後,用稀硫酸酸化,也可用硝酸氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的制備是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。将49克順丁烯二酸酐、0.25克鎢酸、130克30%過氧化氫和50毫升水混合均勻,在70℃攪拌反應8小時,再加流1小時。反應液冷卻,加入5毫升濃硫酸,加熱沸騰1小時。冷卻,析出結晶。過濾,濾餅水洗3次,抽幹、幹燥,得5克酒石酸。
簡介編輯
曆史
酒石酸鹽在曆史上對建立有機立體化學起了作用。1769年,舍勒首次從葡萄汁的發酵液内得到遊離的無色酒石酸結晶。它的各種立體異構體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體,葡萄汁和其他漿果汁中尤多,故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。将上述反應過程中産生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣,再酸化則得内消旋體。1848年,法國化學家巴斯德從事酒石酸鈉铵結晶學研究工作時,看到一種前人未曾注意的有趣現象:無旋光性的酒石酸鈉铵是由二種不同結晶組成的混合物,它們的外形互為鏡像關系,實際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子将混合物細心分成小堆。一堆是右旋體晶體,一堆是左旋體晶體,它們猶如一堆是右手套,一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他首次發現了分子的立體異構和旋光的關系,提出了對映異構概念,為有機立體化學的發展奠定了基礎。
同分異構體
酒石酸有兩個相同的手性碳原子,有三種立體異物體(左旋體(L-酒石酸)、右旋體(D-酒石酸)、内消旋體)。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對映異構體。天然存在的酒石酸都是右旋體。右旋型酒石酸以遊離的鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽的形态廣泛分布于高等植物中,特别是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時,會沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在黴菌和地衣類中也常見到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物,其旋光性相互抵消,組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發酵制酒過程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上,稱為酒石,酒石酸的名稱就是由此而來。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬裡的羊蹄甲的果實和樹葉中。
物性數據
熔點:200-206℃
沸點:399.3℃
密度:1.886g/cm3
閃點:210℃
溶解性:溶于水和乙醇,微溶于乙醚。
用途
酒石酸常用于制藥物、媒染劑和鞣劑等,也常用作拆分外消旋堿性化合物的試劑。它也是食品添加劑中的酸味劑,酸感優于蘋果酸、乳酸等。它的幾種鹽都有重要應用,例如實驗室中用酒石酸鉀鈉配制斐林試劑,用于鑒定有機分子結構中醛基官能團。它的鉀鈉鹽又叫羅謝爾鹽,其晶體在壓力作用下發生極化而使兩端表面産生電勢差(壓電效應),借此可以制成壓電元件,用于無線電和有線電廣播的受話器和拾音器。醫療上将酒石酸銻鉀(俗稱吐酒石)用于治療血吸蟲病。



















